Sykloheksanoni

Sykloheksanoni

Kenraali
Chem. kaava	C6H10O _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	98,144 g/ mol
Tiheys	0,9478 g/cm³
Ionisaatioenergia	9,14 ± 0,01 eV [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
• sulaminen	-16,4 °C
• kiehuva	155,7 °C
• vilkkuu	111±1℉ [1]
Räjähdysrajat	1,1 ± 0,1 tilavuusprosenttia [1]
Höyryn paine	5 ± 1 mmHg [yksi]
Luokitus
Reg. CAS-numero	108-94-1
PubChem	7967
Reg. EINECS-numero	203-631-1
Hymyilee	C1CCCCCC1 = O
InChI	InChI = 1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GW1050000
CHEBI	17854
ChemSpider	7679
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä	10 mg/m3 (ilma) 0,2 mg/l (vesi)
LD 50	2780 mg/kg
GHS-piktogrammit
NFPA 704	2 yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Sykloheksanoni on orgaaninen yhdiste , alisyklinen ketoni, jonka kemiallinen kaava on C 6 H 10 O, väritön öljyinen neste, jossa on asetonin ja mintun tuoksu . Tyypillinen ketonien edustaja , joka vuorovaikutuksessa hapen tai HNO 3:n kanssa hapettuu adipiinihapoksi ja alemmiksi mono- ja dikarboksyylihapoiksi .

Ominaisuudet

Se näyttää värittömältä öljymäiseltä nesteeltä, jonka tuoksu muistuttaa asetonia ja minttua. Kiinteässä muodossa sillä on kaksi muunnelmaa - ortorombinen ja kuutio (muodostettu alle -53,8 ° C). Liukenee veteen - 5,8% (tilavuus%), kun taas vesi liukenee myös sykloheksanoniin - 9,9% (tilavuus%) [2] .

Haetaan

Teollisuudessa sykloheksanonia saadaan hapettamalla sykloheksaani ilmakehän hapella 140-165 °C:ssa ja 0,9-1,6 MPa:n paineessa kobolttinaftenaatin tai -stearaatin läsnä ollessa :

{\mathsf {C_{6}H_{12}+O_{2}{\xrightarrow {140-165^{o}C,p,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_ {2}}}C_{6}H_{10}O+H_{2}O}}

Sykloheksanonia tuotetaan myös yhdessä sykloheksanolin kanssa fenolin katalyyttisellä hydrauksella :

{\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}\xrightarrow {t,p,Pd/Al_{2}O_{3}} C_{6}H_{11}OH+C_ {6}H_{10}O}}

Prosessi suoritetaan kaasufaasissa 120–140 °C:n lämpötilassa ja 0,3 MPa:n paineessa Pd-katalyytin läsnä ollessa Al 2 O 3 -kantoaineella 5–10-kertaisella vedyn ylimäärällä. Tässä menetelmässä saatua sykloheksanolia käytetään adipiinihapon saamiseksi, tai se voidaan edelleen dehydrata sykloheksanoniksi höyryfaasissa yli 220 °C:n lämpötiloissa ja ilmakehän paineessa sinkki-kromi-seoksen (360-380 °C) läsnä ollessa. magnesium (240-260 °C) tai tehostetut kupari-sinkki-kromi-alumiini (240 °C) katalyytit :

{\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,Zn/Cr,Cu/Mg,Cu/Zn/Cr/Al))C_ {6}H_{10}O}}

Sovellus

Suurin osa tuotetusta sykloheksanonista kuluu synteettisten polyamidien valmistukseen käytettävien välituotteiden valmistukseen - adipiinihappo , nylon-6,6 :n raaka -aine , ja kaprolaktaami , nailon-6:n raaka-aine ( kaproni ).

Sykloheksanonia käytetään myös liuottimena selluloosanitraateille ja -asetaateille , rasvoille , vahoille , luonnonhartseille, polyvinyylikloridille .

Myrkyllisyys

Sykloheksanonin tappava annos suun kautta otettuna on 50 g . LD50 hiirille 2,78 g/kg (suun kautta). MPC työalueen ilmassa on 10 mg/m 3 , vesistöissä 0,2 mg/l. Sykloheksanonin höyryjen pitoisuus ilmakehässä yli 300 mg/m 3 aiheuttaa limakalvojen ärsytystä [3] .

Muistiinpanot

↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0166.html
↑ Lupanov, 1998 .
↑ Kemistin ja tekniikan uusi hakuteos. radioaktiiviset aineet. Haitallisia aineita. Hygieniastandardit / Toimituslautakunta: Moskvin A.V. ym. - Pietari. : ANO NPO "Professional", 2004. - S. 615. - 1142 s.

Kirjallisuus

Lupanov P.A. Sykloheksanoni // Chemical Encyclopedia : 5 osassa / Ch. toim. N. S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1998. - V. 5: Tryptofaani - Iatrokemia. - S. 366. - 783 s. - 10 000 kappaletta. — ISBN 5-85270-310-9 .