Sebasiinihappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 24. huhtikuuta 2017 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 5 muokkausta .
Sebasiinihappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 dekaanidihappo, 1,8-oktaanidikarboksyylihappo
Perinteiset nimet sebasiinihappo
Chem. kaava C10H18O4 _ _ _ _ _
Rotta. kaava HO2C ( CH2 ) 8CO2H _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiteinen
Moolimassa 202,25 g/ mol
Tiheys 1,209 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 134 - 135 °C
 •  kiehuva (paineessa 10 mmHg ) 232 °C
 • hajoaminen 280 - 300 °C
 •  itsestään syttyminen 332 °C
Entalpia
 •  palaminen −5409,4 kJ/mol
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio K 1 2,38⋅10 -5 ; K 2 0,26⋅10 −5
Liukoisuus
 • vedessä 0,1 g/100 g (15 °C);
2 g/100 g (100 °C)
Rakenne
Dipoli momentti 8,3⋅10 -30 C m
Luokitus
Reg. CAS-numero 111-20-6
PubChem 5192
Reg. EINECS-numero 203-845-5
Hymyilee   C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
InChI   InChI = 1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13, neljätoista)CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
RTECS VS0875000
CHEBI 41865
ChemSpider 5004
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Sebasiinihappo ( dekandioiinihappo ) HOOC (CH 2 ) 8 COOH - kaksiemäksinen rajoittava karboksyylihappo ( latinaksi  sebaceus  - kynttiläöljy, laardi). Sillä on kaikki karboksyylihapoille ominaiset kemialliset ominaisuudet . Sebasiinihapon suoloja ja estereitä kutsutaan sebakaateiksi .

Haetaan

Tenar hankki ensimmäisen kerran vuonna 1802 laardin kuivatislauksen aikana .

Teollisuudessa sebasiinihappoa saadaan pääasiassa risiiniöljystä . Kun sitä kuumennetaan vedellä (200-225 °C; 1,8-2,5 MPa), muodostuu glyseriiniä ja karboksyylihappojen seosta, joka sisältää 80-85 % risinoleiinihappoa ; hajoaminen viimeisellä alkalilla 250 °C:ssa, mitä seuraa saadun natriumsebakaatin saippuointi mineraalihapoilla , johtaa sebasiinihapon vapautumiseen (saanto - 35-40 % risiiniöljystä).

Lupaava menetelmä sebasiinihapon saamiseksi on monometyyliadipaatin anodinen kondensaatio dimetyylisebasaatiksi ja sitä seuraava diesterin hydrolyysi : Prosessi suoritetaan metanolissa platinoiduilla titaanielektrodilla virrantiheydellä 600–1500 A/m², lämpötilassa 45 °C . -55 °C, diesterin hydrolyysi suoritetaan ylimäärässä vedessä (220 -240 °C; 3,9-4,9 MPa); sebasiinihapon saanto on tässä tapauksessa 70-75 %.

Sebasiinihappoa voidaan saada myös hapettamalla syklodekaania HNO 3 :lla tai 1,3-butadieenista ja eteenistä kaavion mukaisesti:

Ominaisuudet

Kun sebasiinihappoa pelkistetään, muodostuu 1,10-dekaanidiolia ; Br2 : n vaikutuksen alaisena hopeasebasaattiin  - 1,8-dibromioktaaniin ; ammoniumsuolan tai diamidi- sebasinodinitriilin dehydraation kanssa . Sebasiinihapon kuumentaminen etikkahappoanhydridillä johtaa epästabiilin polymeerisen anhydridin muodostumiseen, joka poistaa CO2 :n ja muuttuu syklononanoniksi .

Sebasiinihappo kykenee polykondensoitumaan bifunktionaalisten yhdisteiden kanssa: glykolien kanssa se muodostaa polyestereitä [-OROCO(CH 2 ) 8 CO-] n ; diamiinien ja aminoalkoholien kanssa  - vastaavat polyamidit ja polyesteriamidit [-XRNHCO (CH 2 ) 8 CO-] n (X = O, NH).

Dekarboksylaatiolämpötila 350–370 °C .

Palamisen entalpia (Δ H 0 poltto ) −5409,4 kJ/mol.

Sovellus

Sebasiinihappoa käytetään teollisuudessa polyheksametyleenisebasiiniamidin (nailon-1,6), polyesterikuitujen ja liimojen valmistukseen alkydihartsien stabilointiaineena . Sitä käytetään hydraulinesteiden valmistuksessa, kosmetiikassa, kynttilöissä jne. Se on myös välikappale antiseptisten aineiden tuotannossa . Sebasiinihapon estereistä dibutyyli- ja dioktyylisebasaatteja käytetään PVC - pehmittiminä , di- isobutyylisebasaatti  on useiden elastomeerien pehmitin . Bis(2-etyyliheksyyli)sebasaatti on matalissa lämpötiloissa käytettävien öljyjen ja rasvojen ainesosa.

Sebasiinihapon esterit ovat palavia, vähän myrkyllisiä aineita; dibutyylisebasaatille LD 50 25,5 g/kg; dioktyylisebasaatille -  19,6 g / kg, MPC  - 10 mg / m³.

Tämän aineen ja sen johdannaisten tuotantolinjojen maailmanlaajuinen kapasiteetti lähestyy tällä hetkellä 170 tuhatta tonnia vuodessa [1] .

Kirjallisuus

Muistiinpanot

  1. ↑ Sebasiinihappo. Maailman tuotantokatsaus . Haettu 7. kesäkuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 7. kesäkuuta 2019.