GMFTA

Heksametyylifosforitriamidi (heksametapoli, HMPA, HMPT) on orgaaninen yhdiste, jolla on kaava [(CH 3 ) 2 N] 3 PO. Orgaaninen liuotin , jolle on tunnusomaista korkea solvataatiokyky suhteessa epäorgaanisiin kationeihin ja merkittävä muihin liuottimiin verrattuna, toksisuus ja karsinogeenisuus . Tuoreen tislatun HMPTA:n tuoksu muistuttaa pyridiinin hajua .

Tämä orgaaninen liuotin sekoittuu hyvin veden ja orgaanisten aineiden kanssa ja on myös hyvä epäorgaanisten ionien solvatointiaine . Tämä johtuu siitä, että HMPTA:ta käytetään usein lisäsolvatoivana aineena orgaanisissa reaktioissa, erityisesti organolitiumemästen ( LDA , alkyylilitium jne.) osallistuessa [2] [3]

Samaan aikaan työskentely GMFTA:n kanssa sisältää joitain vaikeuksia:

• Tämä aine on erittäin hygroskooppinen , mutta kuivaa HMPTA:ta tarvitaan moniin orgaanisiin reaktioihin, joten se on tislattava erittäin huolellisesti dehydratointiaineiden päälle ( BaO  on klassinen, mutta ei paras menetelmä; yhden menetelmän mukaan kaksoistislaus, ensin fosforianhydridin päälle , sitten natriumin päälle );
• Toinen ongelma liittyy ensimmäiseen korkeaan kiehumispisteeseen . HMPTA on tislattava erittäin hyvässä tyhjiössä, on myös välttämätöntä käyttää typpiloukkua ennen pumppua, koska ensimmäisen tislauksen aikana vanhasta HMPTA:sta haihtuu tyhjiössä matalalla kiehuvat ja pahanhajuiset hajoamistuotteet;
• merkittävä ongelma on HMPTA :n karsinogeenisuus [4] . Tämä ominaisuus rajoittaa suuresti tämän liuottimen käyttöä.

Linkit

1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0321.html
2. ↑ Liotta, C.L.; Caruso, T.C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1599-1602 - alkyloinnissa metyylilitiumin kanssa
3. ↑ F. E. Romesberg ja D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9198-9202 - kompleksien rakenne LDA- ja LDA - enolaattiliuoksessa
4. ↑ Turvallisuustiedot (MSDS) heksametyylifosforamidille . Haettu 4. marraskuuta 2008. Arkistoitu alkuperäisestä 25. tammikuuta 2009. (määrätön)