Metyyliasetaatti

Metyyliasetaatti
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 etaanihapon metyyliesteri
Lyhenteet MeOAc
Perinteiset nimet etikkahapon metyyliesteri,
etikkahapon metyyliesteri
Chem. kaava C3H6O2 _ _ _ _ _
Rotta. kaava CH 3 COOK 3
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio nestettä
Moolimassa 74,08 g/ mol
Tiheys 0,9330 g/cm³
Dynaaminen viskositeetti 0,362 Pa s
Ionisaatioenergia 10,27 ± 0,01 eV [1]
Erityinen sähkövastus 0,52 ohm m
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -98,1 °C
 •  kiehuva 57,1 °C
 •  vilkkuu -9,4 °C
 •  sytytys -10°C
 •  itsestään syttyminen 470 °C
Räjähdysrajat 3,15 - 15,60 %
Kriittinen piste 233,70
Mol. lämpökapasiteetti 156,19 J/(mol K)
Höyryn paine 0,2224 atm
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 31,9 g/100 ml
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,3619
Rakenne
Dipoli momentti 1,72±0,09  D
Luokitus
Reg. CAS-numero 79-20-9
PubChem 6584
Reg. EINECS-numero 201-185-2
Hymyilee   O=C(OC)C
InChI   1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N
RTECS AI9100000
CHEBI 77700
YK-numero 1231
ChemSpider 6335
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 100 mg/m³
Myrkyllisyys matala
Riskilausekkeet (R) R11 , R36 , R66 , R67
Turvalausekkeet (S) S16 , S26 , S29 , S33
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän piktogrammi "Flame".CGS-järjestelmän kuvamerkki "huutomerkki".
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 3 yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Metyyliasetaatti ( etikkahapon metyyliesteri , etaanihapon metyyliesteri , etikkahapon metyyliesteri, MeOAc ) CH 3 COOCH 3  on esteriluokan orgaaninen aine .

Sitä esiintyy luonnossa, enimmäkseen kasvien eteerisissä öljyissä (esimerkiksi jopa 8,9 % eri tyypeissä mintuissa [2] [3] , jopa 28,2 % heinäjuurissa [4] , jopa 44 % jasmiinissa [5 ] ] ) ja elintarvikkeissa (esimerkiksi pitkäaikaisissa konjakeissa [6] ).

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön läpinäkyvä neste, jolla on hedelmäinen tuoksu [7] .

Se sekoittuu hyvin orgaanisten liuottimien kanssa [7] . Liukenemisvoimaltaan se on samanlainen kuin asetoni ja sitä käytetään joissain tapauksissa sen korvikkeena. Sekoittuu missä tahansa suhteessa etanolin ja etyylieetterin kanssa , liukenee vapaasti asetoniin ja kloroformiin , liukenee bentseeniin [8] .

Jotkut ominaisuudet vaihtelevat lähteestä toiseen: tiheys 0,9330 [7] ja 0,9244 [8] [9] g/cm 3 ; taitekerroin 1,3619 [7] ja 1,3593 [8] ; dynaaminen viskositeetti 0,362 [7] ja 0,381 [8] .

Liukoisuus veteen 31,9 % [8] , muodostaa atseotrooppisen seoksen veden kanssa (kiehumispiste 56,4 °C, 96,7 % metyyliasetaattia) [7] . Muodostaa atseotrooppisia seoksia metanolin (kiehumispiste 54 °C, 81 % metyyliasetaattia) ja asetonin (kiehumispiste 56,1 °C, 45 % metyyliasetaatti) kanssa [10] .

Muodostaa additiotuotteita : metyyliasetaatti • SbCl 5 , metyyliasetaatti • HSbCl 6 ja metyyliasetaatti • BF 3 , sulavat vastaavasti 87–88 , 81–82 ja 65,5 ° C :ssa.

Räjähtävät pitoisuudet seoksessa ilman kanssa 3,15 - 15,60 % [9] .

Kemialliset ominaisuudet

Kemiallisilta ominaisuuksiltaan metyyliasetaatti on tyypillinen alifaattisen monokarboksyylihapon esteri.

Hydrolysoituu ( saippuoituu ) helposti alkuperäiseksi alkoholiksi ja hapoksi vedellä (reversiibeli) tai emäksillä (reversiibeli, koska tuloksena oleva karboksyylihappo muuttuu suolaksi) [11] [12] :

Metyyliasetaatin pelkistäminen johtaa kahden alkoholin [13] (etanolin ja metanolin) muodostumiseen:

Ammoniakin vaikutuksesta metyyliasetaatti muuttuu asetamidiksi ja metanoliksi [14] :

Haetaan

Metyyliasetaatti saadaan:

, ,

Sovellus

Metyyliasetaattia käytetään pääasiassa liuottimena maalien ja lakkojen valmistuksessa sekä monien teollisuus- ja kotitalousliuottimien komponenttina. Se on kiinteä osa (7-75 %) puukemiallisia liuottimia [16] [9] .

Sitä käytetään liimojen, komposiittilakkojen, kittien, magneettinauhojen, autokosmetiikan, selluloosaeettereiden , polyvinyyliasetaatin , polymetyylimetakrylaatin , kasvi- ja eläinrasvojen sekä monien synteettisten hartsien tuotannossa [16] [9] .

Sitä käytetään uuttoaineena analyyttisessä kemiassa, mukaan lukien LiCl :n erottamiseen muiden alkalimetallien klorideista [17] .

Metyyliasetaatti on arvokas komponentti teollisessa synteesissä, mukaan lukien siitä karbonyloimalla saatu etikkahappoanhydridi ( Reppe -prosessi ) [18] [19] :

Sitä käytetään elintarviketeollisuudessa aromiaineena [17] [20] ja uuttavana liuottimena teen ja kahvin kofeiininpoistoprosessissa [21] . Aromiaineena ja liuottimena se sisältyy myös useisiin kosmeettisiin tuotteisiin.

Myrkyllisyys, työturvallisuus

Lievästi ärsyttävä silmien ja hengitysteiden limakalvoille (pitoisuudessa 15 mg/l kemiallisesti puhdasta metyyliasetaattia, ärsytyksen tuntemiseen vaaditaan 5 minuutin altistus). Suurina pitoisuuksina sillä on lievä narkoottinen vaikutus pääasiassa itse esterin vaikutuksesta ja vähäisemmässä määrin siitä muodostuvan alkoholin vaikutuksesta [9] .

Suun kautta annettuna LD50 = 2,9 g/kg (valkoiset rotat), 2,4 g/kg (hiiret ja kanit), 3,6 g/kg (marsut) [9] .

MPC asutusalueiden ilmassa on 0,07 mg/m³ [22] .

Rospotrebnadzorin mukaan MPC työalueen ilmassa on 100 mg / m 3 (maksimi kertaluonteinen) [23] . Useiden tutkimusten mukaan tämän aineen hajun havaitsemisen kynnys voi kuitenkin olla paljon korkeampi kuin tämä MPC. Esimerkiksi keskimääräinen kynnysarvo tutkimuksessa [24] oli 900 mg/m 3 ; kohdassa [25] 5250 mg/ m3 ; ja kohdassa [26] 8628 mg/ m3 . Siksi voidaan odottaa, että laajalti käytetyn RPE-suodattimen käyttö yhdessä " suodattimen vaihdon kanssa, kun maski haisee" (kuten RPE-toimittajat lähes aina suosittelevat Venäjän federaatiossa) johtaa ainakin joidenkin työntekijöiden liialliseen altistumiseen metyyliasetaattihöyryt, koska kaasunaamarisuodattimet on vaihdettu ennenaikaisesti . Metyyliasetaatilta suojaamiseksi tulisi käyttää paljon tehokkaampaa teknologian muutosta ja kollektiivisen suojan keinoja .

Muistiinpanot

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0391.html
  2. ↑ Myadelets M.A., Domrachev D.V., Cheremushkina V.A. Tutkimus eräiden Lamiaceae L. -perheen lajien eteeristen öljyjen kemiallisesta koostumuksesta, s. 113 . Haettu 28. helmikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 2. maaliskuuta 2016.
  3. ↑ Tutkimus eteerisiä öljyjä sisältävien lääkekasvimateriaalien mineraalikoostumuksesta . Käyttöpäivä: 28. helmikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 1. maaliskuuta 2016.
  4. ↑ Zykova I. D., Efremov A. A. Eteerisen öljyn komponenttikoostumus nurmen ilmaosasta . Haettu 28. helmikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 2. maaliskuuta 2016.
  5. ↑ Goryaev M.I. Neuvostoliiton kasviston eteeriset öljyt, s. 223 . Käyttöpäivä: 28. helmikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 3. maaliskuuta 2016.
  6. ↑ Ursul O. N., Aleksanyan K. A., Tkachuk L. A. Raaka-aineet ja teknologiset tekijät ikääntyvien konjakkiviinien . aikakauslehti "Food industry: science and technology", Minsk, ISSN 2073-4794 (1. marraskuuta 2012). Haettu 28. helmikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 7. maaliskuuta 2016.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Chemical Encyclopedia, osa 3, 1992 , s. 107.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 Lyhyt kemiallinen hakukirja, 1977 , s. 186.
  9. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Haitalliset aineet teollisuudessa. osa II, 1976 , s. 155.
  10. ↑ Kozlov P.V., Hertz I.B. Polymeerikalvojen kemia ja teknologia, s. 269 . M., "Art" (1965). Haettu: 28. helmikuuta 2016.
  11. ↑ "Metyyliasetaatin, butyyliasetaatin ja isobutyyliasetaatin alkalisen hydrolyysin kinetiikka vesi-asetonitriililiuoksissa" / M. Yu. Panov, O. B. Sokolova // Journal of Physical Chemistry. - 15/07/1997 . - T. 71, nro 7. - 1199-1203
  12. ↑ Mendelejev D. I. , Monastyrsky D. N. Monimutkaiset eetterit // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : 86 osassa (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.
  13. ↑ Pavlov B.A., Terentiev A.P. Orgaanisen kemian kurssi, s. 256 . M., "Chemistry" (1965). Haettu: 28. helmikuuta 2016.
  14. ↑ Theodore A. Koch, John G. Miller, Allan R. Day. Rakenteen vaikutus reaktiivisuuteen. VI. Katalyysi metyyliasetaatin ammonolyysissä ja hydrolyysissä // Journal of the American Chemical Society (J AM CHEM SOC). - Helmikuu 1953. - doi : 10.1021/ja01100a054 .
  15. ↑ Metyyliasetaatin valmistus esteröimällä etikkahappoanhydridiä metanolilla . Haettu 28. helmikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 24. helmikuuta 2016.
  16. ↑ 1 2 Chemical encyclopedia, osa 3, 1992 , s. 107-108.
  17. ↑ 1 2 Chemical encyclopedia, osa 3, 1992 , s. 108.
  18. ↑ Ullmann, 2000 , s. 244.
  19. ↑ Zoeller, JR; Agreda, V.H.; Cook, S.L.; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, D. M. Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process  (uuspr.)  // Catalysis Today. - 1992. - T. 13 . - S. 73-91 . - doi : 10.1016/0920-5861(92)80188-S .
  20. ↑ Terveys- ja epidemiologiset säännöt ja määräykset SanPiN 2.3.2.1293-03 "Elintarvikelisäaineiden käytön hygieniavaatimukset". Liite 6, nro 861 . Moskova (15.6.2003 muutoksilla 26.5.2008 alkaen). Käyttöpäivä: 28. helmikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 4. maaliskuuta 2016.
  21. ↑ Luentokurssi makutavaroiden hyödyketieteellisestä tieteestä (EUMK) . BGU . Haettu: 28. helmikuuta 2016.  (linkki ei saatavilla)
  22. ↑ Saastuttavien aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) asuttujen alueiden ilmakehässä . Haettu 28. helmikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 1. maaliskuuta 2009.
  23. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nro 1280. Metyyliasetaatti (etikkahapon metyyliesteri) // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A.Yu. Popova . - Moskova, 2018. - S. 91. - 170 s. - (hygieniasäännöt). Arkistoitu 12. kesäkuuta 2020 Wayback Machinessa
  24. ↑ Johannes May. Liuottimien hajukynnykset ilmassa olevien liuottimien hajujen arvioimiseksi [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft]  (saksa)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Syyskuu (nide 26 ( H. 9 ). - S. 385-389. - ISSN 0039-0771 .
  25. ↑ Janicek G., V. Pliska ja J. Kubatova. Hajuisten aineiden havaitsemiskynnyksen hajuaistiometrinen arvio virtausolfaktometrillä  (Tšekki)  // Ceskoslovenska hygiena. - Praha, 1960. - Voi. 5. - s. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
  26. ↑ J. Enrique Cometto-Muniz ja William S. Cain. Haihtuvien orgaanisten yhdisteiden tehokkuus nenän pistävän ja hajun aiheuttamisessa  // Archives of Environmental Health: An International  Journal . - Taylor & Francis, 1993. - toukokuu (nide 48 ( ns. 5 ). - P. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Lähteet