Kloorimetaani
| Kloorimetaani | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
Kloorimetaani | ||
| Perinteiset nimet | monokloorimetaani, metyylikloridi, freoni 40, R 40, UN 1063 | ||
| Chem. kaava | CH3Cl _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | kaasua | ||
| Moolimassa | 50,4877 g/ mol | ||
| Tiheys | 0,915 g/cm³ | ||
| Ionisaatioenergia | 11,28 ± 0,01 eV [1] | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -97,7 °C | ||
| • kiehuva | -24,2 °C | ||
| • vilkkuu | -46 °C | ||
| • itsestään syttyminen | 625 °C | ||
| Räjähdysrajat | 8,1 ± 0,1 tilavuusprosenttia [1] | ||
| Höyrystyksen ominaislämpö | 423850 J/kg | ||
| Höyryn paine | 490 kPa | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Liukoisuus | |||
| • vedessä | 5,325 g/100 ml | ||
| Rakenne | |||
| Hybridisaatio | tetraedri | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 74-87-3 | ||
| PubChem | 6327 | ||
| Reg. EINECS-numero | 200-817-4 | ||
| Hymyilee | ClC | ||
| InChI | InChI = 1S/CH3Cl/cl-2/h1H3NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | PA6300000 | ||
| CHEBI | 36014 | ||
| YK-numero | 1063 | ||
| ChemSpider | 6087 | ||
| Turvallisuus | |||
| Rajoita keskittymistä | 10 mg/m³ | ||
| Myrkyllisyys | myrkyllinen, syttyvä, syöpää aiheuttava | ||
| GHS-piktogrammit |
 |
||
| NFPA 704 |
neljä
2
0 |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Kloorimetaani (monokloorimetaani, metyylikloridi, metyylikloridi) on halogeenialkaanien ryhmään kuuluva orgaaninen aine . Ranskalaiset kemistit Jean Baptiste Dumas ja Eugène Peligot saivat sen ensimmäisen kerran vuonna 1835 keittämällä metanolin , rikkihapon ja natriumkloridin seosta. Samanlaista menetelmää käytetään nykyään. Kloorimetaani on väritön, haihtuva, myrkyllinen kaasu, jolla on makeahko tuoksu. Alhaisen hajun vuoksi myrkylliset tai räjähtävät pitoisuudet voidaan helposti jättää huomiotta.
Historia
Sen valmistivat ensimmäisen kerran vuonna 1835 ranskalaiset kemistit Jean-Baptiste Dumas ja Eugene Peligot. He valmistivat kloorimetaania nykyistä vastaavalla menetelmällä, eli kuumentamalla metanolin , rikkihapon ja natriumkloridin seosta .
Tuotanto
Suurin osa kloorimetaanista tuotetaan metanolin reaktiolla vetykloridin kanssa seuraavan kemiallisen reaktion mukaisesti:
Tämä voidaan tehdä johtamalla kloorivetyä kiehuvan metanolin läpi yhdessä sinkkikloridin kanssa katalyyttinä tai johtamalla metanolin ja kloorivedyn seos alumiinioksidin läpi 350 °C:ssa.
Pienempiä määriä kloorimetaania tuotetaan kuumentamalla metaanin ja kloorin seos 400 °C:seen. Tämä menetelmä tuottaa kuitenkin seoksia, joissa on enemmän kloorattuja metaanijohdannaisia ( dikloorimetaani , kloroformi , hiilitetrakloridi ), ja sitä käytetään, kun näitä aineita tarvitaan.
Sovellus
Kloorimetaani on ollut laajalti käytetty kylmäaine. Tämä käyttö lopetettiin myrkyllisyyden ja palovaaran vuoksi. Kloorimetaania on käytetty lyijypohjaisten (tetrametyylilyijy)bensiinin lisäaineiden valmistukseen.
Kloorimetaanin tärkein käyttökohde on nykyään kemiallinen välituote silikonipolymeerien valmistuksessa. Pienempiä määriä käytetään liuottimena butyylikumin valmistuksessa ja bensiinin jalostuksessa.
Kloorimetaania käytetään metyloivana tai klooraavana aineena orgaanisessa kemiassa . Sillä on myös monia erilaisia sovelluksia: rasvaisten epäpuhtauksien, tervajäämien, kuten rakettipolttoaineen, poistaminen polystyreenivaahdon saamiseksi. Paikallispuudutusaineena, lääkesynteesin välituotteena, kantaja-aineena matalan lämpötilan polymeroinnissa , nesteenä lämpömittarissa ja termostaattisissa laitteissa, rikkakasvien torjunta -aineena .
Turvallisuus
Kaasumaisen kloorimetaanin hengityksellä on myrkyllinen vaikutus keskushermostoon. Uhrilla on uneliaisuutta, huimausta, hajamielisyyttä, liikkeiden koordinoinnin heikkenemistä, puheen sekavuutta, hengitysvaikeutta, tukehtumista. Suurilla pitoisuuksilla esiintyy kouristuksia, halvaantumista ja koomaa.
Jos ainetta on nielty, voi esiintyä pahoinvointia ja oksentelua. Nesteytetyn metyylikloridin kosketus ihon kanssa aiheuttaa paleltumia. Silmäkosketus voi johtaa näön heikkenemiseen.
Krooninen altistuminen kloorimetaanille aiheuttaa teratogeenisen vaikutuksen.