7-hydroksimitragyniini
| 7-hydroksimitragyniini |
|---|
| |
| |
Systemaattinen
nimi |
Metyyli-,6,7,7a,12b-oktahydroindolo[2,3-a]kinolitsin-2-yyli]-3-metoksiprop-2-enoaatti |
| Lyhenteet |
7-OH |
| Perinteiset nimet |
7a-hydroksi-7H-mitragyniini; 9-metoksikorynteidiinihydroksi-indoleniini |
| Chem. kaava |
C23H30N2O5 _ _ _ _ _ _ _ |
| Moolimassa |
414,502 g/ mol |
| Reg. CAS-numero |
174418-82-7 |
| PubChem |
44301524 |
| Hymyilee |
CCC1CN2CCC3(C(=NC4=C3C(=CC=C4)OC)C2CC1C(=COC)C(=O)OC)O
|
| InChI |
InChI=1S/C23H30N2O5/c1-5-14-12-25-10-9-23(27)20-17(7-6-8-19(20)29-3)24-21(23)18( 25)11-15(14)16(13-28-2)22(26)30-4/h6-8,13-15,18,27H,5,9-12H2,1-4H3/b16-13+ /t14-,15+,18+,23+/m1/s1RYENLSMHLCNXJT-CYXFISRXSA-N
|
| CHEBI |
180536 |
| ChemSpider |
23152144 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
7-hydroksimitragyniini ( 7-OH, 7-HMG ) on terpenoidi - indolialkaloidi , jota löytyy Mitragyna speciosa -kasvin lehdistä . Se on alkaloidin kratom mitragyniinin metaboliitti ja hapettumistuote . Ensimmäisen kerran kuvattu vuonna 1994. Sillä on analgeettinen vaikutus.
Farmakologia
Mitragyna speciosasta peräisin olevissa tuotteissa, jotka ovat hapettuneet ilmassa käsittelyn aikana, 7-HMG :tä on löydetty jopa kaksi prosenttia kokonaisalkaloidipitoisuudesta .
7-hydroksimitragyniini tunkeutuu aivoihin huonommin kuin mitragyniini . Indusoi voimakkaan antinosiseptiivisen vaikutuksen hiiren akuuttiin kipuun μ-opioidireseptorien kautta. Alkaloidi toimii spesifisesti G-proteiinin signalointireitin kautta sitomatta β-arrestiinia2.
Aineenvaihdunta
Ihmisillä 7-HMG metaboloituu mitragyniinipseudoindoksyyliksi [1] .
Oikeudellinen asema
Venäjän federaatiossa 7-hydroksimitragyniini sisältyy Venäjän federaatiossa valvonnan alaisten huumausaineiden, psykotrooppisten aineiden ja niiden lähtöaineiden luettelon I luetteloon (liikenne on kielletty)
Muistiinpanot
- ↑ András Váradi, Gina F. Marrone, Travis C. Palmer, Ankita Narayan, Márton R. Szabó. Mitragyniini/korynantheidiinipseudoindoksyylit opioidikipulääkkeinä Mu-agonismin ja delta-antagonismin kanssa, jotka eivät rekrytoi β-Arrestin-2 :ta // Journal of Medicine Chemistry. – 22.9.2016. - T. 59 , no. 18 . — S. 8381–8397 . — ISSN 0022-2623 . - doi : 10.1021/acs.jmedchem.6b00748 . Arkistoitu alkuperäisestä 6. toukokuuta 2018.
Linkit
- 7-hydroksimitragyniinin antinosiseptiivinen vaikutus hiirillä: Oraalisesti aktiivisen opioidianalgeetin löytäminen thaimaalaisesta lääkeyrtistä Mitragyna speciosa // Life Sciences. – 12.3.2004. — Voi. 74 , iss. 17 . — s. 2143–2155 . — ISSN 0024-3205 . - doi : 10.1016/j.lfs.2003.09.054 .
- Dhavadee Ponglux, Sumphan Wongseripipatana, Hiromitsu Takayama, Masae Kikuchi, Mika Kurihara. Uusi indolialkaloidi, 7α-hydroksi-7H-mitragyniini, Mitragyna speciosasta Thaimaassa // Planta Medica. – 1994/12. — Voi. 60 , iss. 06 . - s. 580-581 . — ISSN 1439-0221 0032-0943, 1439-0221 . - doi : 10.1055/s-2006-959578 .
- 7 - Hydroksimitragyniini . Green Leaf Kratom (19. elokuuta 2020). Haettu: 23.7.2021. (määrätön)
- Hiromitsu Takayama, Hayato Ishikawa, Mika Kurihara, Mariko Kitajima, Norio Aimi. Mitragyniiniin liittyvien indolialkaloidien synteesiä ja opioidiagonistisia vaikutuksia koskevat tutkimukset: muista opioidiligandeista rakenteellisesti erilaisten opioidiagonistien löytäminen // Journal of Medicinal Chemistry. - 01.04.2002. - T. 45 , no. 9 . — S. 1949–1956 . — ISSN 0022-2623 . - doi : 10.1021/jm010576e .
- Kenjiro Matsumoto, Minoru Narita, Naotaka Muramatsu, Terumi Nakayama, Kaori Misawa. Suun kautta aktiivisella opioidilla μ/δ kaksoisagonisti MGM-16, indolialkaloidin mitragyniinin johdannainen, osoittaa voimakasta antiallodynista vaikutusta neuropaattiseen kipuun hiirillä // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. - 2014-03. - T. 348 , no. 3 . — S. 383–392 . — ISSN 1521-0103 . doi : 10.1124 / jpet.113.208108 .