Terpenoidit ovat happea sisältäviä orgaanisia yhdisteitä (yleensä luonnollista alkuperää), joiden hiilirunko muodostuu isopreeniyksiköistä. Terpenoidit ovat terpeenien johdannaisia , joissakin tapauksissa niiden hiilirunko voidaan muodostaa polyisopreenirakenteista siirtämällä tai hävittämällä hiilifragmentti, yleensä metyyliryhmä [1] .
Terpenoidimolekyylien rakenteelliset ominaisuudet johtavat niiden huomattavaan eroon muista orgaanisista yhdisteistä lisääntyneen labiliteetin, taipumuksen isomeroitumiseen, syklisoitumiseen ja polymeroitumiseen. Isomeroituminen ja transformaatio tapahtuu usein miedoissa olosuhteissa, valon, ilman hapen, vesihöyryn jne. vaikutuksen alaisena. Terpenoidien hiilirungon vähäisen uudelleenjärjestelyn vuoksi venäläinen tiedemies E. Wagner kutsui niitä "kemiallisiksi kameleonteiksi".
Terpenoidit ovat aktiivisia osallistujia kasveissa tapahtuvissa aineenvaihduntaprosesseissa . Jotkut terpenoidit säätelevät kasvien geenien toimintaa ja osallistuvat fotokemiallisiin reaktioihin. Useiden terpenoidien hiiliketjut ovat keskeisiä välituotteita steroidihormonien , kolesterolin , entsyymien , D- , E-, K - vitamiinien ja sappihappojen biosynteesissä .
Kasviterpenoideilla on monenlaisia biologisia vaikutuksia ihmisiin ja siksi ne ovat kiinnostavia uusien lääkkeiden etsimisessä .
Mentoli ( lat. mentha - mint ) - orgaaninen aine, Lamiaceae - heimon kasvien tärkeä toissijainen aineenvaihduntatuote , saadaan synteettisesti tai eristetty mintun eteerisestä öljystä . Läpinäkyvä kiteinen aine, sulaa helposti huoneenlämpötilassa. On 8 isomeeriä , joilla on melko läheiset ominaisuudet. Pääasiallinen luonnollinen isomeeri on (-)-mentoli, jonka konfiguraatio on (1R,2S,5R) . Sillä on heikkoja paikallispuudutuksia, stimuloi ihon ja limakalvojen kylmäreseptoreita, heikko antiseptinen . Sitä käytetään laajalti elintarviketeollisuudessa ja lääketieteessä. Erityisesti se on refleksivasodilataattorin Validolin pääkomponentti .
Karvoni (p-menta-6,8(9)-dien-2-oni) on terpenoidiperheen luonnollinen aine.
Karvoni liukenee alkoholiin ja ei liukene veteen. Reagoi kiivaasti mineraalihappojen kanssa muodostaen karvakrolia . Se osallistuu kaksoissidosadditioreaktioihin halogeenien ja vetyhalogenidien kanssa . _ Reaktio rikkivedyn kanssa johtaa kiteiseen tuotteeseen ja natriumsulfiitin ja natriumhydrosulfiitin kanssa vesiliukoiseen tuotteeseen - näitä reaktioita voidaan käyttää karvonin eristämiseen eteeristen öljyjen seoksesta.
Karvonia on kahdessa isomeerimuodossa , ja sen enantiomeerit tuoksuvat eri tavalla: S (+) - karvoni määrittää kuminan ja tillinsiementen tuoksun ja sen peili - isomeeri , R (-) - karvoni, tuoksuu keihäältä (holly ) mintulta . Karvonia, tai pikemminkin eteerisiä öljyjä, jotka sisältävät paljon karvonia, käytetään laajalti elintarviketeollisuudessa. Esimerkiksi Wrigley's Spearmint Gum sisältää R(-)-karvonia aromiaineena . R (-) - käytetään myös ilmanraikastimissa. Aromaterapiassa käytetään karvonia sisältäviä eteerisiä öljyjä .
Borneoli (endo-1,7,7-trimetyylibisyklo-[1,2,2]-heptanoli-2) - viittaa terpeenialkoholeihin .
Isoborneoli - (ekso-1,7,7-trimetyylibisyklo-[1,2,2]-heptanoli-2). Värittömiä kiteitä , joilla on ominainen havupuiden tuoksu ; liukenee heikosti veteen, liukenee hyvin vähän polaarisiin orgaanisiin liuottimiin , mukaan lukien alkoholit . Hapetuksen aikana borneoli ja isoborneoli muuttuvat kamferiksi , happokatalyyttien vaikutuksesta isoborneoli dehydratoituu helpommin kuin borneoli muodostaen kamfeenia (Wagner-Meerweinin uudelleenjärjestely) ja muodostaa myös helpommin ja vaikeammin eettereitä - estereitä . Matala myrkyllisyys, mutta vaikuttaa keskushermostoon, alentaa verenpainetta. Kamferin tuotannon tärkein välituote . Borneolia, isoborneolia ja niiden estereitä ( bornyyliasetaatti , isobornyyliasetaatti ) käytetään hajuvesikoostumusten komponentteina ja erityisesti saippuoiden ja kotitalouskemikaalien tuoksuina.