Antrakinoni
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 23.5.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 4 muokkausta .| Antrakinoni | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C14H8O2 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 208 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 286 °C |
| • kiehuva | 379,8 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 84-65-1 |
| PubChem | 6780 |
| Reg. EINECS-numero | 201-549-0 |
| Hymyilee | O = C2c1cccc1 C(c3c2cccc3) = O |
| InChI | InChI = 1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8HRZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 40448 |
| ChemSpider | 13835294 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Antrakinoni (9,10-antraseenidioni) kuuluu kinoniluokkaan . Käytännössä veteen liukenematon, liukenee orgaanisiin liuottimiin. Ensimmäisen syntetisoi Auguste Laurent vuonna 1835 hapettamalla antraseenia typpihapolla . Sitä käytetään välituotteena väriaineiden synteesissä.
Fysikaaliset ominaisuudet
Antrakinoni on keltainen tai harmaa kiteinen aine (monokliininen kidehila ), joka liukenee nitrobentseeniin , aniliiniin . Oleumin vaikutuksesta se muodostaa peräkkäin antrakinoni-2-sulfonihappoa, sitten 2,6- ja 2,7-antrakinonidisulfonihappojen seoksen. Typpihapon kanssa se muodostaa 1-nitroantrakinonin ja sitten 1,5- ja 1,8-dinitroantrakinonien seoksen.
Synteesimenetelmät
- Antraseenin hapetus kromitrioksidilla etikkahapon läsnä ollessa:
- Bentseenin kondensaatio ftaalihappoanhydridin kanssa alumiinitrikloridin läsnä ollessa, jolloin muodostuu orto-bentsoyylibentsoehappoa ja sen syklisointi edelleen rikkihapon ja kohotetun lämpötilan vaikutuksesta poistaen vettä:
- Naftokinonista ja butadieenista Diels-Alder-reaktion mukaisesti , jossa muodostuu 1,4,4a ,9a-tetrahydroantrakinonia ja sen jälkeen dehydrataan, voidaan dehydrausaineena käyttää ylimäärää butadieenia, ferrirautaoksidia jne.:
Teollisuudessa käytetään pääasiassa ensimmäistä menetelmää.
Luonnossa oleminen
Luonnossa jotkut kasvit ovat antrakinonien lähde, erityisesti hauras tyrni , aloe .
Sovellus
Antrakinonijohdannaisia käytetään väriaineina (esimerkiksi alitariini ). Antrakinonia käytetään lääkkeissä laksatiivina . Maataloudessa sitä käytetään lintujen pelottamiseen kylvön jälkeen.
Euroopan unionissa antrakinoni on kielletty kuluttajien terveydelle vaarallisena ja mahdollisesti syöpää aiheuttavana torjunta-aineena [1] .
Muistiinpanot
- ↑ Syöpää aiheuttavia aineita löytyy mustasta teestä , Germania.one (22. tammikuuta 2017). Arkistoitu alkuperäisestä 2. helmikuuta 2017.
Kirjallisuus
- Chemical Encyclopedia / Toim.: Knunyants I.L. ja muut - M. : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 s.
 Sanakirjat ja tietosanakirjat | |
|---|---|
| Bibliografisissa luetteloissa |