Alizarin | |
---|---|
Kenraali | |
Systemaattinen nimi |
Alizarin |
Chem. kaava | C14H8O4 _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 240,20 g/ mol |
Lämpöominaisuudet | |
Lämpötila | |
• sulaminen | 289 °C |
• kiehuva | 430 °C |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 72-48-0 |
PubChem | 6293 |
Reg. EINECS-numero | 200-782-5 |
Hymyilee | Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3 |
InChI | InChI = 1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1- 6,15,18HRGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 16866 |
ChemSpider | 6056 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Alizariini (1,2-dihydroksiantrakinoni) on orgaaninen yhdiste , antrakinonijohdannainen, jonka kemiallinen kaava on C 14 H 8 O 4 . Punainen jauhe, lähes veteen liukenematon, luonnollinen antrakinoniväriaine , joka on glykosidin muodossa madder-värin ( lat. Rubia tinctorium ) juurissa. Muinaisista ajoista lähtien sitä on käytetty kankaiden peittausvärinä , mutta se menetti teollisen merkityksensä 1900-luvun puolivälissä, ja sitä käytetään tällä hetkellä vain alitariinivärien johdannaisten saamiseksi. Löytyy myös analyyttisessä kemiassa indikaattorina.
Kauppanimet - Mordant Red 11 , CI 58000 .
Tunnettu ja käytetty luonnollisena väriaineena antiikista lähtien. K. Grebe ja K. Lieberman syntetisoivat sen ensimmäisen kerran antraseenista vuonna 1869. Menetti teollisen merkityksensä tekstiilivärinä 1950-luvulla kehittyneen värjäystekniikan ansiosta [1] [2] .
Alizariini on trikliinisen tai rombisen järjestelmän oranssinpunaisia kiteitä (neuloja) tai ruskeaa jauhetta. Liukenee hyvin kuumaan metanoliin , eetteriin , bentseeniin , etikkahappoon , pyridiiniin , hiilidisulfidiin , alkaliliuoksiin , liukenee niukasti etanoliin , käytännöllisesti katsoen liukenematon veteen 0,034 g/100 g (100 °C). Liukoisuutta lisää urotropiinin lisääminen . Helposti ylevä . Moolimassa 240,20 g/mol, sulamispiste 289 °C, kiehumispiste 430 °C [1] [3] [2] [4] .
Alizariini muodostaa liukenemattomia voimakkaan värisiä kelaattikomplekseja moniarvoisten metalli-ionien kanssa, niin kutsuttuja alizariinilakkoja [1] . Alizariinin alumiinikompleksia käytetään taiteellisten maalien valmistukseen ja painamiseen.
Liukenemattomien alitsariinilakkojen muodostumista käytettiin kankaiden peittausvärjäyksessä - värjäys alizariinilla alumiinipeittausaineella antaa punaisen värin, kromipeittausaineella - ruskea, raudalla - violetti väri, mutta suorien väriaineiden myötä alitsariinivärjäys on menettänyt tehonsa. merkitys tekniikan monimutkaisuuden vuoksi.
Alizariinia sisältyy glykosidien koostumukseen madder-värin ( lat. Rubia tinctorium ) juurissa, josta sitä on muinaisista ajoista lähtien uutettu seoksessa purpuriinin kanssa, nimeltään krapp . Nyt se syntetisoidaan 2-antrakinonisulfonihapon tai 2-klooriantrakinonin reaktiolla alkalisulatteiden kanssa hapettimen (esimerkiksi kaliumnitriitin ) läsnä ollessa [1] .
Puhdistettu uudelleenkiteyttämällä etanolista tai sublimaatiolla [2] .
Alizarin | |
---|---|
( pH-indikaattori ) | |
alaraja | Yläraja |
pH 5,8 | pH 7,2 |
Keltainen | syvän vaaleanpunainen |
Alizarin | |
---|---|
( pH-indikaattori ) | |
alaraja | Yläraja |
pH 10,1 | pH 12,0 |
syvän vaaleanpunainen | sininen violetti |
Sitä käytettiin peittausvärinä kankaille [2] . Yksi punaisen sävyistä on nimetty hänen mukaansa - alizariininpunainen .
Alizariini on tärkeä välituote väriaineiden synteesissä, erityisesti alitsariinin sulfatoituminen tuottaa väriaineen alitariinipunaista C , reagenssin alumiini- , skandium- , yttrium- ja fluoridi-ionien fotometriseen määritykseen .
Analyyttisessä kemiassa alitariini toimii reagenssina alumiini - ionien ja useiden muiden alkuaineiden määrittämisessä [1] . pH -indikaattorina sen värinmuutosalue on pH 5,8 (keltainen) pH 7,2:een (tummanpunainen) ja pH 10,1 (tummanpunainen) pH 12:een (violetti) [4] .
Mikroskopiassa in vivo -väriaineena selkärangattomien värjäämiseen sekä luiden kasvattamiseen. Jälkimmäisessä tapauksessa vain muodostumattoman luukudoksen kalkkipitoiset suolat värjäytyvät, muodostunutta kudosta ei värjätä alitsariinilla [4] .
![]() |
|
---|---|
Bibliografisissa luetteloissa |