| bentsidiini | |
|---|---|
| | |
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C12H12N2 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 184,24 g/ mol |
| Tiheys | 1,25 ± 0,01 g/cm³ [1] |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 122 - 125 °C |
| • kiehuva | 752±1℉ [1] |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 92-87-5 |
| PubChem | 7111 |
| Reg. EINECS-numero | 202-199-1 |
| Hymyilee | C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N |
| InChI | InChI = 1S/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | DC9625000 |
| CHEBI | 80495 |
| YK-numero | 1885 |
| ChemSpider | 6844 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Bentsidiini (4,4'-diaminodifenyyli) - valkoisia tai hieman kellertäviä hienoja neulakiteitä, jotka tummuvat valossa ja ilmassa. Liukenee vaikeasti veteen, liukenee helposti alkoholiin ja eetteriin. N. N. Zinin hankki ensimmäisen kerran vuonna 1845 .
Teollisuudessa bentsidiiniä syntetisoidaan nitrobentseenistä . Ensimmäisessä vaiheessa nitrobentseeni pelkistetään sinkillä alkalisessa väliaineessa 1,2-difenyylihydratsiiniksi ( hydratsobentseeni ). Hydratsobentseeni muuttuu sitten vahvojen happojen vaikutuksesta bentsidiiniksi ( bentsidiinin uudelleenjärjestely ):
Reaktio etenee [5,5] -sigmatrooppisen mekanismin mukaisesti , N,N'-diprotonoitu 2,2-difenyylihydratsiini käy läpi uudelleenjärjestelyn:
Kemiallisten ominaisuuksiensa mukaan bentsidiini on tyypillinen aromaattinen amiini. Mineraalihappojen kanssa se muodostaa suoloja, joista hydrokloridit ja hydrosulfaatit ovat tärkeimpiä . Bentsidiinin mono- ja dihydrosulfaatti sekä monohydrokloridi liukenevat huonosti veteen, bentsidiinidihydrokloridi liukenee hyvin.
Bentsidiinille elektrofiiliset substituutioreaktiot aromaattisessa renkaassa ovat tyypillisiä. Siten kloorin tai bromin vaikutuksesta bentsidiinihydrokloridin suspensioon väkevässä suolahapossa muodostuu vastaavia 3,5,3',5'-tetrahalogeenijohdannaisia. Väkevässä rikkihapossa oleva bentsidiinisulfaatti nitrataan kaliumnitraatilla 2-nitro- ja 2,2'-dinitrobentsidiineiksi; kun bentsidiinisulfaattia kuumennetaan väkevässä rikkihapossa 170 °C:seen, tapahtuu monosulfonoitumista, jolloin muodostuu bentsidiini-3-sulfonihappoa, ja 210 °C:seen asti tapahtuu dirikin muodostumista bentsidiini-3,3'-disulfonihapoksi.
Bentsidiini alkyloituu aminoryhmistä sekä alkyylihalogenidien että alkoholien vaikutuksesta Raney-nikkelikatalyysin aikana , jolloin muodostuu N,N'-dialkyylibentsidiinejä [2] . Suolahapossa olevan typpihapon vaikutuksesta bentsidiini diatsotoituu, jolloin muodostuu bis-diatsoniumsuolaa, jonka diatsoryhmät voidaan korvata halogeeneilla Sandmeyerin tai Schiemannin [3] mukaan tai viedä atsokytkentäreaktioon .
1970-luvulle asti bentsidiiniä käytettiin laajalti atsovärien valmistuksessa atsokytkemällä sen bis-diatsoniumsuolaa fenyyliamino- ja naftyyliaminosulfonihappoihin (bentsidiinivärit), mutta 1970-luvulta lähtien sen karsinogeenisuus havaittiin useissa maissa, sen teollinen tuotanto ja käyttö kiellettiin. Tällä hetkellä bentsidiinivärejä käytetään indikaattoreina tai biologisten valmisteiden värjäyksessä, kuten esimerkiksi Kongonpunainen , joka saadaan atsokytkemällä 1-aminonaftaleeni-4-sulfonihappo bentsidiinin bis-diatsoniumsuolan kanssa:
Analyyttisessä kemiassa sitä käytetään kvalitatiivisessa ja kvantitatiivisessa analyysissä useiden hapettimien määrittämiseen , sekä kationien (Cu 2+ , Au 3+ , Hg 2+ jne.) että anionien (S 2 O 8 2− , [Fe ) (CN) 6 ] 3− jne.), jotka hapettavat bentsidiinin happamassa väliaineessa keltaisen värisiksi ja neutraalin tai sinisen värisissä kinoidirakenteen yhdisteissä .
Bentsidiiniä käytetään myös lääketieteellisessä diagnostiikassa (bentsidiinitesti, synonyymi Gregersenin reaktiolle) veren havaitsemiseen. Testi perustuu bentsidiinin hapettumiseen vetyperoksidilla veren katalyyttisen peroksidaasiaktiivisuuden vuoksi vihreän tai sinisen värin vaikutuksesta.
Bentsidiini, kuten monet aromaattiset amiinit, on myrkyllistä. Epidemiologiset tutkimukset työntekijöillä, jotka ovat altistuneet bentsidiinille väriaineiden valmistuksessa, ovat paljastaneet syövän, pääasiassa virtsarakon syövän , lisääntyneen [4] .