Beta karboliini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 24. huhtikuuta 2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 6 muokkausta .
Beta karboliini
Kenraali
Chem. kaava C11H8N2 _ _ _ _ _
Rotta. kaava 9H - pyrido [3,4-b]indoli
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 168,19462 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 244-63-3
PubChem 64961
Reg. EINECS-numero 205-959-0
Hymyilee   c2cncc3nc1ccccc1c23
InChI   InChI = 1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13HAIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 109895
ChemSpider 58486
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

β-karboliini (norgarman) - 9H-pyrido[3,4-b] indoli . β-karboliinirakenne on perusta useille kasveista eristetyille alkaloideille ( harmala jne.), jotka tunnetaan yhteisesti "β-karboliineina".

Isomeerinen a-karboliinille (1H-pyrido[2,3-b]indoli) ja y-karboliinille (5H-pyrido[4,3-b]indoli).

Historia

β-karboliinialkaloidit eristettiin ensin Peganum harmala -kasvista , jota on perinteisesti käytetty emmenagoogina ja abortin aiheuttajana Lähi - ja Pohjois-Afrikassa. Amazonissa β - karboliineja sisältäviä kasveja on käytetty tupakan ja hallusinogeenisten juomien valmistukseen. Peganum harmala -siemenuutetta on käytetty ruoansulatuskanavan syövän ja malarian hoitoon Luoteis-Kiinassa [1] .

Synteesi

Yleinen menetelmä β-karboliinien synteesiin on Pictet-Spengler-reaktio  - substituoitujen tryptamiinien vuorovaikutus aromaattisten ja alifaattisten aldehydien kanssa. Tässä synteesissä ensimmäisessä vaiheessa muodostuu Schiff-emäksiä , mitä seuraa iminoryhmän elektrofiilinen hyökkäys Mannich-tyyppisellä reaktiolla indoliytimen kohdassa 3, jolloin muodostuu spiroindoleenivälituote ja se uudelleenjärjestyy edelleen tetrahydro-β-karboliiniksi. .

α- ketohapot ja niiden esterit voivat toimia myös aldehydien toiminnallisena vastineena , tryptofaani ja sen esterit voivat toimia indolikomponenttina; reaktion aikana muodostuneet tetrahydrokarboliinit voidaan sitten dehydrata p-karboliineiksi.

Toinen menetelmä p-karboliinirungon syntetisoimiseksi on isokinoliinisynteesin Bischler-Napiralskin modifikaatio , jossa käytetään N-asyylitryptamiinia N-asyyli-p-fenyylietyyliamiinien sijasta; Tämä synteettinen menetelmä johtaa 3,4-dihydro-β-karboliineihin:

Farmakologia

Aineilla, jotka sisältävät β-karboliiniryhmän, voi olla seuraavat farmakologiset ominaisuudet:

Rakenne

Jotkut beta-karboliinit

Seuraavassa taulukossa on lueteltu tunnetuimmat beeta-karboliinit ja niiden rakennekaavat.

lyhyt nimi Punainen kaksoissidos Sininen kaksoissidos R1 R6 R7 rakenne
Beta karboliini × × H H H
Tryptoliini     H H H
pinoliini     H OCH 3 H
Garman × × CH 3 H H
Garmin × × CH 3 H OCH 3
Garmalin ×   CH 3 H OCH 3
Tetrahydroharmiini     CH 3 H OCH 3

Luonnossa oleminen

β-karboliineja löytyy useista kasveista:

sekä eläimet (esimerkiksi merisienissä [3] ).

Kirjallisuus

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 Cao R. et ai. β-karboliinialkaloidit: biokemialliset ja farmakologiset toiminnot  // Curr. Med. Chem. - 2007. - T. 14 , nro 4 . — S. 479–500 .
  2. ↑ Kenny KH Ang, Michael J. Holmes, Tatsuo Higa, Mark T. Hamann ja Ursula AK Kara. Beta-karboliinialkaloidin mantsamiini A:n malariavastainen vaikutus in vivo  // Antimikrobiset aineet ja kemoterapia. - 2000. - T. 44 , nro 6 . - S. 1645-49 .
  3. ↑ Karumanchi V. Rao, Marwa S. Donia, Jiangnan Peng, Esther Garcia-Palomero, Diana Alonso, Ana Martinez, Miguel Medina, Scott G. Franzblau, Babu L. Tekwani, Shabana I. Khan, Subagus Wahyuono, Kristine L. Willett ja Mark T. Hamann. Mantsamiini B ja E ja Ircinal A liittyvät alkaloidit Indonesian Acanthostrongylophora sienestä ja niiden aktiivisuus tarttuvia, trooppisia loisia ja Alzheimerin tauteja vastaan  ​​// J. Nat. Tuot.. - 2006. - T. 69 , nro 7 . - S. 1034-40 .

Linkit