| Hydroksibentsotriatsoli | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C6H5N3O |
| Luokitus | |
| CAS-numero | 2592-95-2 |
| PubChem | 75771 |
| ChemSpider | 68282 |
| EINECS-numero | 219-989-7 |
| CHEBI | 176967 |
| Hymyilee | |
| C1=CC=C2C(=C1)N=NN2O | |
| InChI | |
| InChI = 1S/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H | |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
1-hydroksibentsotriatsoli (HOBT, HOBt) on orgaaninen yhdiste, bentsotriatsolijohdannainen . Sitä käytetään laajalti peptidien ja oligonukleotidien synteesissä [1] .
Hydroksibentsotriatsolia voidaan valmistaa 2-kloorinitrobentseenin reaktiolla hydratsiinin kanssa kuumassa etanolissa . Saatu tuote saostetaan sitten kloorivetyhapolla . Suuria määriä hydroksibentsotriatsolia voidaan saada samasta substraatista, mutta keittämällä heptanoli -1:ssä ylimäärän hydratsiinia läsnä ollessa [1] .
Myyntihydroksibentsotriatsoli sisältää 12-17 % kiteytysvettä ja on valkoinen kide. Jos se alkaa haalistua, se on puhdistettava. Vakiomenetelmään kuuluu uudelleenkiteyttäminen vedestä tai vesipitoisesta etanolista [1] .
Hydroksibentsotriatsolin pääasiallinen käyttöalue on peptidien synteesi . Erityisesti sitä käytetään aminohappolohkojen silloitusvaiheessa, joka toimii lisäaineena yhdessä 1,3-disykloheksyylikarbodi-imidin kanssa . Vaikka kondensaatioreaktio voidaan suorittaa yksinkertaisesti karbodi-imidireagenssin vaikutuksesta, hydroksibentsotriatsoli lisää reaktionopeutta ja vähentää tuotteessa olevien kiraalisten keskusten epimeroitumista . Uskotaan, että aminohappokondensaatio etenee muodostamalla välituotteena happoesteriä hydroksibentsotriatsolin kanssa, joka sitten reagoi amiinin kanssa muodostaen uuden peptidisidoksen. Myös hydroksibentsotriatsolia käytettiin peptidien kiinteäfaasisynteesissä [1] .
Hydroksibentsotriatsolia voidaan myös sisällyttää peptidisynteesireagenssien johdannaisiin, kuten BOP ja HBTU [1] .
Aine on varastoitava pimeässä paikassa, vältettävä kosketusta vahvojen happojen , hapettimien ja pelkistysaineiden kanssa . Kuumennettaessa yli 180 °C:een yhdiste hajoaa nopeasti lämmön vapautuessa [1] .