Diatsometaania
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 22.5.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 6 muokkausta .| diatsometaania | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Perinteiset nimet | diatsometaania | ||
| Chem. kaava | CH2N2 _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | keltainen kaasu, jolla on epämiellyttävä haju | ||
| Moolimassa | 42,04 g/ mol | ||
| Ionisaatioenergia | 9 ± 0 eV [3] | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -145 °C | ||
| • kiehuva | -23°C | ||
| Höyryn paine | 1 ± 1 atm [3] | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 334-88-3 | ||
| PubChem | 9550 | ||
| Reg. EINECS-numero | 206-382-7 | ||
| Hymyilee | C=[N+]=[N-] | ||
| InChI | InChI = 1S/CH2N2/cl-3-2/h1H2YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | PA7000000 | ||
| CHEBI | 73716 | ||
| ChemSpider | 9176 | ||
| Turvallisuus | |||
| LD 50 | 15 mg/kg [1] | ||
| Myrkyllisyys | erittäin myrkyllinen korkeammille eläimille [2] ; jotka voivat olla syöpää aiheuttavia | ||
| NFPA 704 |
3
neljä
3 |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Diatsometaani on yhdiste, jonka bruttokaava on CH 2 N 2 ja jolla on seuraava rakenne:
Puhtaassa muodossaan diatsometaani on keltainen kaasu. Laboratoriokäytännössä sitä käytetään yleensä liuoksena dietyylieetteriin . Kätevä karbeeniradikaalien ja miedon alkyloivan aineen lähde.
Haetaan
- Kätevin laboratoriomenetelmä on 30-prosenttisen alkalin vaikutus bis(N-metyyli-N-nitrosoamidi) ftaalihappoon [4] :
- Toinen vaihtoehto: N-metyyli-N-nitroso-para-tolueenisulfonamidin tai 1-metyyli-3-nitro-1-nitrosoguanidiinin reaktio natrium- tai kaliumhydroksidin kanssa kuumennettaessa [5] :
- Kloroformista ja hydratsiinista on mahdollista saada alkalisessa väliaineessa [6] :
Kemialliset ominaisuudet
Diatsometaanin kemiallisia ominaisuuksia voidaan kuvata resonanssin läsnäolon avulla [4] :
- Diatsometaanin pyrolyysin aikana karbeeni CH 2 muodostuu : - erittäin reaktiivinen lyhytikäinen hiukkanen, joka kiinnittyy helposti kaksois- tai kolmoissidokseksi :
1. Ensimmäinen vaihe on karbeenin muodostuminen:
CH 2 \u003d N \u003d N → CH 2 : + N 2 ( diatsometaanin pyrolyysi tai fotolyysi )
2. Toinen vaihe on karbeenin lisääminen sykloyhdisteiden muodostamiseksi:
- Kun diatsometaania protonoituu , muodostuu metyylidiatsoniumkationi :
Tämän ominaisuuden ansiosta diatsometaani pääsee melko helposti alkylointireaktioihin [7] :
R-COOH + CH 2 N 2 → R-COOCH 3 + N 2
R-OH + CH2N2 → R - OCH3 + N2
R-CHO + CH2N2 → R -CO - CH3 + N2
Ketonit reagoivat diatsometaanin kanssa muodostaen tuoteseoksen ( Buchner-Curtius-Schlotterbeck-reaktio ) [8] :
- Tärkein on Arndt-Eistertin reaktio - karboksyylihapon muuntaminen lähimmäksi homologiksi diatsometaanilla:
Turvallisuus
Diatsometaani on myrkyllistä hengitettynä sekä joutuessaan silmiin ja iholle. Myrkytysoireita ovat rintakipu, päänsärky, heikkous ja vaikeissa tapauksissa romahdus. [9] Oireet eivät välttämättä ilmene heti. Kuolemaan johtaneita myrkytystapauksia on kuvattu. [10] Muiden alkyloivien aineiden tavoin diatsometaanilla voi olla syöpää aiheuttavia ominaisuuksia, mutta diatsometaanin akuutti myrkyllisyys yleensä ohittaa ne.
CH 2 N 2 voi räjähtää joutuessaan kosketuksiin kovien esineiden terävien reunojen kanssa, erityisesti lasin halkeamien ja kiillotettujen pintojen kanssa. Samasta syystä on suositeltavaa käyttää rakeista KOH :ta CH 2 N 2 -eetteriliuoksen kuivaamiseen. Diatsometaaniliuosten valmistus on suoritettava suojakankaalla.
Muistiinpanot
- ↑ nimi= https://docs.cntd.ru_Diazomethane
- ↑ nimi= https://docs.cntd.ru_Diazomethane
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0182.html
- ↑ 1 2 Traven V. F. Organic Chemistry, M .: ICC "Akademkniga", 2004. - ISBN 5-94628-068-6 .
- ↑ DIATSOMETAANI (downlink) . Haettu 24. kesäkuuta 2009. Arkistoitu alkuperäisestä 1. kesäkuuta 2009.
- ↑ Rupe, G. Orgaanisen kemian luentokokeita / käänn. 2. painoksesta alkaen D. B. Stsiborsky ja L. I. Morev, toim. prof. Yu. S. Zalkind ja prof. V. A. Izmailsky, tarkistettu. ja ylimääräistä V. A. Izmailsky. - ONTI, Himteoret, 1936. - S. 168-169. – 330 s.
- ↑ Nitro- ja diatsoyhdisteet. Luku 4 Haettu 24. kesäkuuta 2009. Arkistoitu alkuperäisestä 3. heinäkuuta 2008.
- ↑ [www.xumuk.ru/encyklopedia/678.html XuMuK.ru - BUCHNER - CURTSIUS - SCHLOTTERBECK REACTION - Chemical Encyclopedia]
- ↑ Muir, GD (toim.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory , Royal Institute of Chemistry, Lontoo.
- ↑ LeWinn, EB "Diatsometaanimyrkytys: raportti kuolemaan johtaneesta tapauksesta ruumiinavauksella", The American Journal of the Medical Sciences , 1949, 218, 556-562