Diatsoetikkahappoesteri

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 17. kesäkuuta 2015 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 5 muokkausta .

Diatsoetikkahappoesteri

Kenraali
Systemaattinen nimi	diatsoetikkahapon etyyliesteri
Chem. kaava	N2CHCOOC2H5 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	keltainen viskoosi neste
Moolimassa	114,1 g/ mol
Tiheys	1,0921 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
• sulaminen	-22°C
• kiehuva	42°C 10 mm Hg, atm. paine 140-141 °C
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,4616
Luokitus
Reg. CAS-numero	623-73-4
PubChem	11692
Reg. EINECS-numero	210-810-8
Hymyilee	CCOC(=O)C=[N+]=[N-]
InChI	InChI = 1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H, 2H2, 1H3YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	11692
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Diatsoetikkaesteri ( diatsoetikkahapon etyyliesteri ) on orgaaninen diatsoyhdiste , esteri , jonka kaava on N 2 CHCOOC 2 H 5 .

Haetaan

Ensimmäisen kerran Theodor Curtius hankki vuonna 1883 glysiinietyyliesterihydrokloridista :

{\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\cdot HCl\ {\xrightarrow {NaNO_{2},NaOAc, 0^{o}C}}\ N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

Nyt diatsoetikkaesteriä saadaan saattamalla glysiinietyyliesterihydrokloridi reagoimaan typpihapon kanssa :

{\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\cdot HCl\ {\xrightarrow {NaNO_{2},H_{ 2}SO_{4}}}\ N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

Fysikaaliset ominaisuudet

Diatsoetikkaeetteri on normaaleissa olosuhteissa kellertävä viskoosi neste. Se liukenee hyvin etanoliin , dietyylieetteriin , bentseeniin , huonosti veteen. Kun se on vuorovaikutuksessa väkevien happojen kanssa tai kun raakatuotetta kuumennetaan, se hajoaa räjähdyksellä.

Kemialliset ominaisuudet

Diatsoetikkaeetteri reagoi vetyhalogenidien ja halogeenien kanssa muodostaen mono- ja dihalogeenietikkaestereitä:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+HCl\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ ClCH_{2}{\ teksti{-}}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+I_{2}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ I_{2 }CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

Diatsoetikkaesteri reagoi veden, alkoholien ja karboksyylihappojen kanssa kaavion mukaisesti:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+R{\text{-}}OH\ {\xrightarrow {\ \ \ } }\ RO{\text{-}}CH_{2}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

Kun palautetaan diatsoetikkaesteriä , tulos riippuu pelkistimestä:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\(NH_{4})_{2}S\ } }\ NH_{2}N{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\Na-Hg\ }}\NH_{2}NH{ \text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\ Zn\ }}\ NH_{2}CH_{2} COOH}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\H_{2},Pt\ }}\CH_{3 }COOH}}

Orgaanisessa synteesissä diatsoetikkaesteriä käytetään Buchner-reaktiossa: lisääminen useissa sidoksissa ja insertio yksinkertaisissa sidoksissa. Tätä reaktiota käytetään usein aromaattisten yhdisteiden , syklisten ketonien syklin pidentämiseen ja syklopropaanin johdannaisten saamiseksi:

Katso myös

Kirjallisuus

Chemical Encyclopedia / Toim.: Knunyants I.L. ja muut - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2. - 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 .
Fizer L., Fizer M. Reagenssit orgaaniseen synteesiin. - M . : Mir, 1970. - T. 1. - 446 s.