Diklooriasetaldehydi
| Diklooriasetaldehydi [1] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
2,2-diklooriasetaldehydi | ||
| Perinteiset nimet | dikloorietikka-aldehydi | ||
| Chem. kaava | C2H2Cl2O _ _ _ _ _ _ | ||
| Rotta. kaava | Cl2CHCHO _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | nestettä | ||
| Moolimassa | 112,94 g/ mol | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • kiehuva | 88 - 90 °C | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Liukoisuus | |||
| • vedessä | liukenematon | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 79-02-7 | ||
| PubChem | 6576 | ||
| Reg. EINECS-numero | 201-169-5 | ||
| Hymyilee | C(=O)C(Cl)Cl | ||
| InChI | InChI = 1S/C2H2Cl2O/c3-2(4)1-5/h1-2HNWQWQKUXRJYXFH-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 34214 | ||
| ChemSpider | 21106511 | ||
| Turvallisuus | |||
| Lyhyt hahmo. vaara (H) | H301 , H310+H330 , H314 , H318 , H330 , H335 , H351 , H400 | ||
| varotoimenpiteitä. (P) | P201 , P202 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301 + P310 , P301+P330 , P301+P310 , P301+P330 , P301+P310 , P301+P330 , P301+P310 , P301+P330 , P301+P310 , P301+P330 , P301+P310 , P301+P330 , P301+P310 , P301+P330 , P301 +P33+3,4+3,3 + 3+3 + 3 + 3 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | ||
| merkkisana | Vaarallinen | ||
| GHS-piktogrammit |
    |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
Diklooriasetaldehydi ( 2,2-diklooriasetaldehydi, dikloorietikkaaldehydi ) on orgaaninen aine , dikloorietikkahappoaldehydi . Sivutuote kloraalin tuotannossa [1] .
Haetaan
- Pääasiallinen laboratoriomenetelmä on etanolin klooraus nestefaasissa 25-45 ° C:n lämpötilassa kloraalin tuotantolaitoksessa:
![{\displaystyle {\ce {C2H5OH + 3Cl2 ->[][]CHCl2CHO + 4HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0b4a40482c7e22e364ec683d470236b3eab634c7)
- Etanaalin nestefaasiklooraus lämpötilassa 0–50 °C:
![{\displaystyle {\ce {CH3CHO + 2Cl2 ->[][]CHCl2CHO + 2HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b5b8fb3d6a987cc0509c3d6975c21a24cb9146a0)
- Asetyleenin reaktio hypokloorihapon kanssa . Tässä tapauksessa diklooriasetaldehydi muodostuu hydraatin muodossa :
Vedetöntä diklooriasetaldehydiä saadaan tislaamalla sen hydraatti rikkihapon päällä [2] .
![{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2HOCl ->[][]CHCl2CHO*H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8219afa51cc936db160db0bc57359981202b5087)
Fysikaaliset ominaisuudet
Se on väritön, syttymätön neste, jolla on pistävä haju [2] . Liukenee orgaanisiin liuottimiin , ei liukene veteen, mutta reagoi hitaasti sen kanssa [1] .
Kemialliset ominaisuudet
- Se muodostaa hitaasti veteen liukenemattoman hydraatin:
Tämän yhdisteen muodossa diklooriasetaldehydiä yleensä varastoidaan vedettömän yhdisteen epästabiiliuden vuoksi.
- Kloori muuttuu kloraaliksi:
![{\displaystyle {\ce {CHCl2CHO + Cl2 ->[][] CCl3CHO + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ac5a010b0c8adf094059c84810f81bf7bfd4c475)
- Erilaiset hapettimet, esimerkiksi typpihappo , hapettuu dikloorietikkahapoksi:
![{\displaystyle {\ce {2CHCl2CHO + 2HNO3 ->[][] 2CHCl2COOH + NO + NO2 + H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/baec5f88f4d6a64e391aa42c3ea9842e450f6fb1)
- Muodostaa difenyylietaanin johdannaisia vuorovaikutuksessa aromaattisten hiilivetyjen kanssa katalyytin läsnä ollessa . Esimerkiksi bentseeni muunnetaan 1,1-bisfenyyli-2,2-dikloorietaaniksi:
![{\näyttötyyli {\ce {2C6H6 + CHCl2CHO ->[H2SO4][] C6H6CH(CHCl2)C6H6 + H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7e2033cd1052fe7189c4799a2b5e8969dbd9bf73)
- Varastoinnin aikana se polymeroituu nopeasti muodostaen valkoisen amorfisen massan. Depolymeroituu yli 120 °C:n lämpötiloissa ja muuttuu takaisin diklooriasetaldehydiksi [2] .
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 3 Knunyants et ai., 1983 , s. 188.
- ↑ 1 2 3 Oshin, 1978 , s. 165-166.
Kirjallisuus
- Chemical Encyclopedic Dictionary / Toim.: Knunyants I.L. ja muut - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja, 1983. - 792 s.
- Teolliset orgaaniset kloorituotteet / toim. L. A. Oshina. - M .: Chemistry, 1978. - 656 s.