Dietyylisulfaatti

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 19. heinäkuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 3 muokkausta .

dietyylisulfaatti

Kenraali

Chem. kaava

C4H10O4S _ _ _ _ _ _

Fyysiset ominaisuudet

Moolimassa

154,19 g/ mol

Tiheys

1,1842 g/cm³

Lämpöominaisuudet

Lämpötila

• sulaminen

-25°C [1]

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

1.4025

Luokitus

200-589-6

CCOS(=O)(=O)OCC

InChI = 1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5.6)8-4-2/h3-4H2.1-2H3DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N

RTECS

WS7875000

CHEBI

Turvallisuus

yksi 3 yksi

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Dietyylisulfaatti (rikkihapon dietyyliesteri) on orgaaninen yhdiste , rikkihapon ja etyylialkoholin esteri , jonka kemiallinen kaava on (C 2 H 5 ) 2 SO 4 . Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä etylointiin - etyyliryhmän lisäämiseen orgaanisiin yhdisteisiin.

Ominaisuudet

Neste, jonka sulamispiste on -26 °C. Kiehuu 210 °C:ssa (760 mmHg), 96 °C:ssa (15 mmHg). Sen moolimassa on 154,19 g/mol, suhteellinen tiheys = 1,1842, taitekerroin = 1,4025. Käytännössä veteen liukenematon, alkoholiliukoinen, sekoittuu dietyylieetterin kanssa missä tahansa suhteessa, liukenee niukasti hiilivetyihin [2] [3] . $d_{4}^{15}$ $n_{D}^{15}$

Vaikka yhdiste on veteen liukenematon, lämpimään veteen lisättynä tapahtuu nopea hydrolyysi . Se reagoi samalla tavalla etyylialkoholissa - kun dietyylisulfaatin alkoholiliuosta kuumennetaan, jälkimmäinen muuttuu etyylirikkihapoksi ja dietyylieetteriksi [2] .

Tislauksen aikana se hajoaa aina osittain, mikä johtuu vähäisistä rikkihapon epäpuhtauksista, varsinkin jos tislaus suoritetaan ilmakehän paineessa [2] .

Haetaan

Saatu kyllästämällä rikkihappomonohydraattia eteenillä 10 atm:n paineessa [2] .

Dietyylisulfaattia muodostuu erittäin hyvillä saannoilla saattamalla kloorisulfonihappo reagoimaan dietyylieetterin kanssa. Vuorovaikutusreaktio tapahtuu yhtälön mukaisesti:

(C_{2}H_{5})_{2}O+SO_{2}(OH)Cl\longrightarrow SO_{4}(C_{2}H_{5})_{2}+HCl

Prosessi etenee kahdessa vaiheessa. Ensimmäisessä vaiheessa, joka suoritetaan lämpötilassa, joka ei ylitä -4 ° C, muodostuu epästabiili välituote; tämän vaiheen kesto on aika, jolloin kloorisulfonihappoa lisätään hitaasti tipoittain ja vielä puoli tuntia reaktion saattamiseksi loppuun. Sen jälkeen, toisessa vaiheessa, reaktori seoksen kanssa alkaa lämmetä, minkä seurauksena välituotteen tuhoutuminen alkaa dietyylisulfaatin muodostumisella ja vetykloridin aktiivisella vapautumisella reaktiomassasta. Valmistumisen jälkeen dietyylisulfaatti otetaan talteen bentseeniin, pestään vedellä, kuivataan ja bentseeni tislataan pois . Viimeinen puhdistusvaihe on tyhjötislaus 5–10 mmHg:n jäännöspaineessa. Taide. Huolellisella synteesillä lopullinen saanto on 90-95 % [4] .

Sitä voidaan saada myös oleumin vaikutuksesta etyylialkoholiin. Oleumin sijasta voidaan käyttää rikkihapon ja fosforipentoksidin seosta tai rikkihappoanhydridiä . Tämän menetelmän saannot ovat suhteellisen alhaiset [2] [4] .

Sovellus

Sitä käytetään etyyliryhmän lisäämiseen amino- , imino- , karboksi-, merkapto- ja hydroksiryhmiin . Reaktio suoritetaan alkalien tai karbonaattien läsnä ollessa. Suhteellisen miedoissa olosuhteissa (50–60 °C) vain yksi etyyliryhmä reagoi, molempien lisäämiseksi on tarpeen nostaa reaktiolämpötila 150 °C:seen [2] .

Turvallisuus

Karsinogeeninen eläimille, todennäköisesti syöpää aiheuttava ihmisille. Ärsyttää voimakkaasti ihoa. Genotoksinen, vahva suoravaikutteinen DNA -alkyloiva aine [3] .

Muistiinpanot

↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ 1 2 3 4 5 6 Tsiguro, 1961 .
↑ 12 IARC , 1992 .
↑ 1 2 Schwitzer, 1934 , s. 102-103.

Kirjallisuus

Tsiguro G. M. Dietyylisulfaatti: artikkeli // Lyhyt kemiallinen tietosanakirja / Toimituslautakunta: Knunyants I. L. (vastaava toim.) ja muut - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja , 1961. - T. 1: A-E. - S. 1194.
Shvitser Yu. Kemiallis-farmaseuttisten ja teknokemiallisten valmisteiden valmistus. - Moskova-Leningrad: ONTI NKTP Neuvostoliitto / Moskovan kemiallisen kirjallisuuden painos, 1934.
dietyylisulfaatti . _ - IARC, 1992. - Voi. IARC-monografiat .

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Britannica (verkossa)