Domoiinihappo

Domoiinihappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 ​(2S,3S,4S)​-​3-​​(karboksimetyyli)​-​4-​[​(1Z,3E,5R)​-​-​-6-hydroksi-1,5-dimetyyli-​ 6-oksoheksa-1,3-dienyyli]pyrrolidiini-2-karboksyylihappo
Chem. kaava C15H21NO6 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 311,3303 g/ mol
Tiheys 1,273 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  kiehuva 607,2 °C
 •  vilkkuu 321 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 14277-97-5
PubChem 5282253
Reg. EINECS-numero 630-802-1
Hymyilee   O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@H] ]1CC(=O)O
InChI   InChI = 1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17) 18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8 -4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1, InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7- 16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)( H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4+/t9-,10-,11+,13-/m0/s1VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N, VZFRNCSOCOPNDB-AJKFJWDBSA-N
CHEBI 34727
ChemSpider 4932146
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Domoiinihappo (tunnetaan myös nimellä zombiehappo [1] ) on hermomyrkky , joka aiheuttaa amnesiaa äyriäisten myrkytyksissä ; kaiinihapon ja proliinin analogi . Rakenteellisesti se on heterosyklinen ei-proteinogeeninen aminohappo . Ympäristössä se voi saavuttaa merkittäviä pitoisuuksia merileväkukintojen aikana [2] .

Löytäminen ja jakelu

Domoiinihappo eristettiin ensin punalevästä Chondria armata , jota japaniksi kutsutaan nimellä doomoi ( englanniksi  dōmoi ) tai hanayanagi [3] . Doomoia käytettiin aiemmin loislääkkeenä Etelä-Japanissa. Domoiinihappoa tuottavat myös Pseudo-nitzschia- suvun piilevät ja Nitzschia- suvun Nitzschia navis-varingica -lajit [4] .

Vuonna 2003 havaittiin [5] , että domoiinihappoa tuottaa myös dinoflagellate Prorocentrum lima [6] .

Puhdasviljelmässä kasvatettuna Pseudo-nitzschia multiseries pysäyttää lähes kokonaan domoiinihapon synteesin; mutta kun se joutuu bakteeriviljelmään, domoiinihapon synteesi tämän piilevän soluissa päivittyy, mikä voi olla suojaava rooli [7] .

Amerikkalaiset tutkijat havaitsivat myös, että kun ureaa lisätään Pseudo-nitzschia-multisarjan puhtaaseen viljelmään , domoiinihapon synteesi lisääntyy moninkertaisesti. Levistä tulee myrkkyjen tuottaja.

Ureaa käytetään runsaasti monissa asioissa ja erityisesti suuria määriä typpilannoitteena . Se huuhtoutuu merenlahdissa myrskyjen ja tulvien aikana maalta (pellolta, raakajätevedestä...) ja aiheuttaa nopean levien kasvun ja kukinnan.

Maantieteellisen alueen laajeneminen ja merivesikukintojen lisääntyminen tiheästi asutuilla rannikoilla tekee domoiinihappomyrkytyksestä mahdollisesti yhä vaarallisemman ympäristöriskitekijän [8] .

Merieläinten joukkomyrkytys domoiinihapolla Kalifornian rannikolla (USA) osuu samaan aikaan rankkasateiden, tulvien ja El Niñon saapumisen kanssa .

Toksikologia

Merinisäkästutkimuskeskuksessa ja muissa tieteellisissä laitoksissa on viime vuosina tehty merkittävä määrä toksikologista tutkimusta domoiinihapon vaikutuksista. Vesileväkukintojen aiheuttaman domoiinihapon tuotannon vaikutusta Tyynenmeren merinisäkkäiden neurologisten häiriöiden ilmaantumiseen on tutkittu .

Luonnossa domoiinihappoa kertyy kasviplanktonia ruokkivien merieliöiden , kuten simpukoiden , sardellien ja sardiinien , kudoksiin .

Kun domoiinihappo on joutunut nisäkkäiden, myös ihmisten, kehoon, se vaikuttaa keskushermoston kainaattireseptoreihin glutamaattiaktivaattorina , kiihdyttäen hermostoa ja aiheuttaen siinä rappeuttavia vaikutuksia [6] . Näitä vaikutuksia ovat lyhytaikainen muistin menetys ja toksikologiset aivovauriot ; vahvalla myrkytysasteella kuolemaan johtava lopputulos on mahdollinen. Merinisäkkäillä kouristukset ja vapina ovat tyypillisiä myrkytysoireita. Aivoihin ruiskutettuna domoiinihappo vaikuttaa yleisimmin hippokampukseen ja amygdalaan . Solutasolla se aiheuttaa eksitotoksisuuden ilmiön, joka johtuu AMPA- ja kainaattireseptorien hyperaktivoitumisesta.

Muistiinpanot

  1. ↑ Tutkijat selvittävät, mistä "zombihappo" on peräisin Yhdysvaltojen länsirannikolta . RIA Novosti (1.9.2017). Haettu 26. tammikuuta 2022. Arkistoitu alkuperäisestä 26. tammikuuta 2022.
  2. ↑ Domoic Acid ja Pseudo-nitzschia -viitteet ( linkki ei saatavilla) . Käyttöpäivä: 28. helmikuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 13. tammikuuta 2011. 
  3. ↑ Chondria armata . Haettu 28. helmikuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 30. maaliskuuta 2012.
  4. ↑ IOC:n taksonominen viiteluettelo myrkyllisistä planktonleväistä , arkistoitu 25. tammikuuta 2007 Wayback Machinessa
  5. ↑ Kurisu Y., Sato S., Kobayasi K., Ogata T., Kotaki Y.  Detection of Domoic acid in the culture of Prorocentrum lima // DINO7, Seventh International Conference on Modern and Fossil Dinoflagellates, 21.-25.9.2003. DINO 7 Book of Abstracts / Toim. K. Matsuoka, M. Yoshida, M. Iwataki. - Nagasaki: Nagasakin yliopisto, 2003. - 66 s.
  6. ↑ 1 2 Okolodkov, 2011 , s. 28.
  7. ↑ Pseudo-nitzschia-multisarjan ja bakteerien välinen suora kontakti on välttämätön, jotta piilevä tuottaa korkean tason domoiinihappoa Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata ja Masaaki Kodama  (linkki ei saatavilla)
  8. ↑ Piileviä ja domoiinihappoa Tyynenmeren luonnollisissa ja rautaa rikastetuissa vesissä Mary W. Silver et all . Haettu 28. helmikuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 20. maaliskuuta 2012.

Kirjallisuus

Linkit

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat