Cacodylic happo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 9. elokuuta 2022 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 3 muokkausta .
Cacodylic happo
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 Dimetyyliarsiinihappo
Perinteiset nimet dimetyyliarsonihappo; kakodyylihappo, hydroksidimetyyliarsiinioksidi
Chem. kaava C 2 H 7 AsO 2
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 137,9977 g/ mol
Tiheys > 1,1 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 195 °C
 •  kiehuva > 200°C
 •  vilkkuu 253,1 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 1.57
Liukoisuus
 • vedessä 66,7 g/100 ml
 • dimetyylieetterissä käytännössä liukenematon
 • sisään liukenee etikkahappoon, liukenee hyvin etanoliin
Rakenne
Kristallirakenne triklinikka
Luokitus
Reg. CAS-numero 75-60-5
PubChem 2513
Reg. EINECS-numero 200-883-4
Hymyilee   C[As](=O)(C)O
InChI   InChI = 1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3, (H, 4,5)OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS CH7525000
CHEBI 48765
ChemSpider 2418
Turvallisuus
LD 50 644 mg kg −1 ( rotta , suun kautta) [1]
Myrkyllisyys SDYAV, myrkyllinen [2] , karsinogeeninen , teratogeeninen
Riskilausekkeet (R) R23/25 R50/53 R40
Turvalausekkeet (S) (S2) S20/21 S28 S45 S60 S61
Lyhyt hahmo. vaara (H) H301 , H331 , H410
varotoimenpiteitä. (P) P261 , P273 , P301+310 , P311 , P501
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän piktogrammi "Kallo ja luut".GHS-ympäristökuvake
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Kakodyylihappo (tunnetaan myös nimellä dimetyyliarsiinihappo ) on myrkyllinen ja karsinogeeninen organoarseeniyhdiste [3] . Se on arseenihapon johdannainen . Kakodyylihapon johdannaisia, kakodylaatteja , käytetään usein rikkakasvien torjunta -aineina . Esimerkiksi " Agent Blue ", yksi ensimmäisistä Vietnamin sodan aikana käytetyistä rikkakasvien torjunta-aineista , oli kakodyylihapon ja sen natriumsuolan seos, ja sitä käytettiin riisisadon tuhoamiseen [4] .

Historia

Varhaisimmat kakotiileja koskevat tutkimukset suoritti Robert Bunsen Marburgin yliopistosta. Bunsen itse kirjoitti näistä yhdisteistä: "Tämän kehon haju aiheuttaa välitöntä pistelyä käsissä ja jaloissa, huimaukseen ja tunteettomuuteen asti ... On huomionarvoista, että kun henkilö altistuu näiden yhdisteiden hajulle, kieli peittyy. mustalla pinnoitteella, vaikka muita negatiivisia seurauksia ei olisikaan” [5] . Hänen työnsä tällä alalla johti syvempään ymmärrykseen metyyliradikaalin luonteesta.

Kakodyylioksidi, ((CH 3 ) 2 As) 2 O, oli ensimmäinen organometalliyhdiste, joka saatiin synteettisesti.

Monet valmistajat ovat käyttäneet kakodyylihappoa ja sen suoloja rikkakasvien torjunta-aineiden luomiseen ja niitä on myyty lukuisilla tuotenimillä. APC Holdings Corp. myi kakodyylihappoa ja sen suoloja tuotenimellä Phytar [6] . Vietnamissa käytetty muunnos ( Agent Blue ) oli nimeltään Phytar 560G [7] .

Ominaisuudet

Kakodyylihappo on syttyvä, valkoinen, hajuton, hygroskooppinen kiinteä aine, joka liukenee hyvin veteen. Vesiliuoksella on happamia ominaisuuksia [8] .

Sovellus

Natriumkakodylaattia käytetään usein puskuriliuosten valmistamiseen valmistettaessa ja kiinnitettäessä biologisia näytteitä elektronimikroskopiaa varten . Kakodyylihapon natriumsuolaa käytetään myös proteiinikiteytyksen aikana puskuriliuoksena, jonka pH on alueella 5,0 - 7,4.

Kakodyylihappoa käytetään myös ei-selektiivisenä rikkakasvien torjunta-aineena viljelemättömän maan rikkakasvien torjuntaan, puuvillakasvien lehtien poistamiseen ja kuivaamiseen ennen sadonkorjuuta sekä ei-toivottujen puiden tappamiseen ruiskuttamalla. Tämän aineen käyttö rikkakasvien torjunta-aineiden komponenttina on kielletty Euroopan unionissa ja Sveitsissä [9] .

Synteesi ja reaktiot

1700-luvulla tiedettiin, että yhdistämällä As 2 O 3 ja neljä ekvivalenttia kaliumasetaattia (CH 3 COOK) saadaan niin sanottu "savuva Kade-neste", joka sisälsi kakodyylioksidia ((CH 3 ) 2 As. ) 20 ja kakodyyli ( ( CH3 ) 2As ) 2 .

Kakodyylihappo voidaan pelkistää dimetyyliarsiini(III)-johdannaisiksi, jotka ovat monipuolisia välituotteita muiden orgaanisten arseeniyhdisteiden synteesille [10] [11] :

Terveysvaikutukset

Kakodyylihappo on myrkyllistä nieltynä [12] , hengitettynä tai joutuessaan iholle. Sen on osoitettu olevan teratogeeninen jyrsijöillä ja aiheuttaa usein suulakihalkeamia ja sikiökuolleisuutta suurilla annoksilla. On osoitettu, että sillä on genotoksisia ominaisuuksia ihmissoluissa, se aiheuttaa solujen apoptoosia ja myös vähentää DNA-synteesin nopeutta ja johtaa sen säikeiden lyhenemiseen. Vaikka kakodyylihappo ei ole vahva karsinogeeni, se tehostaa muiden karsinogeenien toimintaa elimissä, kuten munuaisissa ja maksassa.

Muistiinpanot

  1. ↑ Eintrag zu Cacodylic acid in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  2. ↑ Kakodyylihapon myrkyllisyys johtuu sen sisältämästä arseenista.
  3. ↑ Cacodylic acid: myrkyllisyys
  4. ↑ Eintrag zu Dimethylarsinsäure  (saksa) . Julkaisussa: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen 1. toukokuuta 2014.
  5. ↑ Bunsenin elämäkerta . Haettu 31. heinäkuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 24. toukokuuta 2021.
  6. ↑ Stanley A. Greene. Sittigin torjunta-aineiden ja maatalouskemikaalien  käsikirja . - William Andrew, 2005. - S. 132. - ISBN 978-0-8155-1903-4 .
  7. ↑ Komitea tutkii rikkakasvien torjunta-aineille altistumisen veteraanien terveysvaikutuksia Vietnamissa Institute of Medicine. Veteraanit ja Agent Orange: Vietnamissa käytettyjen rikkakasvien torjunta-aineiden terveysvaikutukset  (englanniksi) . — National Academies Press, 1994. - s. 89-90. - ISBN 978-0-309-55619-4 .
  8. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft , Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72-73, ISBN 978-3-8348-1245-2 .
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz ; abgerufen 20. kesäkuuta 2016.
  10. ↑ Feltham, R.D.; Kasenally, A. ja Nyholm, RS, "A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines", Journal of Organometallic Chemistry, 1967, osa 7, 285-288.
  11. ↑ Burrows, GJ ja Turner, EE, "Uusityyppinen yhdiste, joka sisältää arseenia", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
  12. ↑ Kakodyylihapon myrkyllinen vaikutus