Cacodylic happo | |||
---|---|---|---|
| |||
Kenraali | |||
Systemaattinen nimi |
Dimetyyliarsiinihappo | ||
Perinteiset nimet | dimetyyliarsonihappo; kakodyylihappo, hydroksidimetyyliarsiinioksidi | ||
Chem. kaava | C 2 H 7 AsO 2 | ||
Fyysiset ominaisuudet | |||
Moolimassa | 137,9977 g/ mol | ||
Tiheys | > 1,1 g/cm³ | ||
Lämpöominaisuudet | |||
Lämpötila | |||
• sulaminen | 195 °C | ||
• kiehuva | > 200°C | ||
• vilkkuu | 253,1 °C | ||
Kemiallisia ominaisuuksia | |||
Hapon dissosiaatiovakio | 1.57 | ||
Liukoisuus | |||
• vedessä | 66,7 g/100 ml | ||
• dimetyylieetterissä | käytännössä liukenematon | ||
• sisään | liukenee etikkahappoon, liukenee hyvin etanoliin | ||
Rakenne | |||
Kristallirakenne | triklinikka | ||
Luokitus | |||
Reg. CAS-numero | 75-60-5 | ||
PubChem | 2513 | ||
Reg. EINECS-numero | 200-883-4 | ||
Hymyilee | C[As](=O)(C)O | ||
InChI | InChI = 1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3, (H, 4,5)OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | CH7525000 | ||
CHEBI | 48765 | ||
ChemSpider | 2418 | ||
Turvallisuus | |||
LD 50 | 644 mg kg −1 ( rotta , suun kautta) [1] | ||
Myrkyllisyys | SDYAV, myrkyllinen [2] , karsinogeeninen , teratogeeninen | ||
Riskilausekkeet (R) | R23/25 R50/53 R40 | ||
Turvalausekkeet (S) | (S2) S20/21 S28 S45 S60 S61 | ||
Lyhyt hahmo. vaara (H) | H301 , H331 , H410 | ||
varotoimenpiteitä. (P) | P261 , P273 , P301+310 , P311 , P501 | ||
GHS-piktogrammit |
![]() ![]() |
||
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Kakodyylihappo (tunnetaan myös nimellä dimetyyliarsiinihappo ) on myrkyllinen ja karsinogeeninen organoarseeniyhdiste [3] . Se on arseenihapon johdannainen . Kakodyylihapon johdannaisia, kakodylaatteja , käytetään usein rikkakasvien torjunta -aineina . Esimerkiksi " Agent Blue ", yksi ensimmäisistä Vietnamin sodan aikana käytetyistä rikkakasvien torjunta-aineista , oli kakodyylihapon ja sen natriumsuolan seos, ja sitä käytettiin riisisadon tuhoamiseen [4] .
Varhaisimmat kakotiileja koskevat tutkimukset suoritti Robert Bunsen Marburgin yliopistosta. Bunsen itse kirjoitti näistä yhdisteistä: "Tämän kehon haju aiheuttaa välitöntä pistelyä käsissä ja jaloissa, huimaukseen ja tunteettomuuteen asti ... On huomionarvoista, että kun henkilö altistuu näiden yhdisteiden hajulle, kieli peittyy. mustalla pinnoitteella, vaikka muita negatiivisia seurauksia ei olisikaan” [5] . Hänen työnsä tällä alalla johti syvempään ymmärrykseen metyyliradikaalin luonteesta.
Kakodyylioksidi, ((CH 3 ) 2 As) 2 O, oli ensimmäinen organometalliyhdiste, joka saatiin synteettisesti.
Monet valmistajat ovat käyttäneet kakodyylihappoa ja sen suoloja rikkakasvien torjunta-aineiden luomiseen ja niitä on myyty lukuisilla tuotenimillä. APC Holdings Corp. myi kakodyylihappoa ja sen suoloja tuotenimellä Phytar [6] . Vietnamissa käytetty muunnos ( Agent Blue ) oli nimeltään Phytar 560G [7] .
Kakodyylihappo on syttyvä, valkoinen, hajuton, hygroskooppinen kiinteä aine, joka liukenee hyvin veteen. Vesiliuoksella on happamia ominaisuuksia [8] .
Natriumkakodylaattia käytetään usein puskuriliuosten valmistamiseen valmistettaessa ja kiinnitettäessä biologisia näytteitä elektronimikroskopiaa varten . Kakodyylihapon natriumsuolaa käytetään myös proteiinikiteytyksen aikana puskuriliuoksena, jonka pH on alueella 5,0 - 7,4.
Kakodyylihappoa käytetään myös ei-selektiivisenä rikkakasvien torjunta-aineena viljelemättömän maan rikkakasvien torjuntaan, puuvillakasvien lehtien poistamiseen ja kuivaamiseen ennen sadonkorjuuta sekä ei-toivottujen puiden tappamiseen ruiskuttamalla. Tämän aineen käyttö rikkakasvien torjunta-aineiden komponenttina on kielletty Euroopan unionissa ja Sveitsissä [9] .
1700-luvulla tiedettiin, että yhdistämällä As 2 O 3 ja neljä ekvivalenttia kaliumasetaattia (CH 3 COOK) saadaan niin sanottu "savuva Kade-neste", joka sisälsi kakodyylioksidia ((CH 3 ) 2 As. ) 20 ja kakodyyli ( ( CH3 ) 2As ) 2 .
Kakodyylihappo voidaan pelkistää dimetyyliarsiini(III)-johdannaisiksi, jotka ovat monipuolisia välituotteita muiden orgaanisten arseeniyhdisteiden synteesille [10] [11] :
Kakodyylihappo on myrkyllistä nieltynä [12] , hengitettynä tai joutuessaan iholle. Sen on osoitettu olevan teratogeeninen jyrsijöillä ja aiheuttaa usein suulakihalkeamia ja sikiökuolleisuutta suurilla annoksilla. On osoitettu, että sillä on genotoksisia ominaisuuksia ihmissoluissa, se aiheuttaa solujen apoptoosia ja myös vähentää DNA-synteesin nopeutta ja johtaa sen säikeiden lyhenemiseen. Vaikka kakodyylihappo ei ole vahva karsinogeeni, se tehostaa muiden karsinogeenien toimintaa elimissä, kuten munuaisissa ja maksassa.