| Kynurenine | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
β-(ο-aminobentseeni)--α-aminopropionihappo |
| Perinteiset nimet | Kynurenine |
| Chem. kaava | C10H12O3N2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 208,22 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 343-65-7 |
| PubChem | 161166 |
| Hymyilee | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CC(C(=O)O)N)N |
| InChI | InChI = 1S/C10H12N2O3/c11-7-4-2-1-3-6(7)9(13)5-8(12)10(14)15/h1-4,8H, 5,11-12H2, (H, 14,15)/t8-/m0/s1YGPSJZOEDVAXAB-QMMMGPOBSA-N |
| CHEBI | 16946 |
| ChemSpider | 141580 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Kynureniini on β-(ο-aminobentseeni)-α-aminopropionihappo, tryptofaanin entsymaattisen hajoamisen ja nikotiinihapon biosynteesin välituote ihmiskehossa. Ihmisen aivoissa olevasta tryptofaanista muodostuu "onnellisuushormoni" serotoniini ja maksassa - "onnettomuushormoni" kinureniini [1] .
Kynureniini on hyönteisten silmäpigmenttien , ommokromien , esiaste .
Liukenee veteen, etanoliin ja vesipitoiseen asetoniin ; optisesti aktiivinen. Uutetaan helposti butanolilla hieman happamasta vesiliuoksesta.
Kestää happoja ja hajoaa nopeasti kuumennettaessa lievästi emäksisessä ympäristössä eliminoimalla NH 3 , CO 2 ja muodostaen ο-aminoasetofenonia. Yksi kinureniinin kvantitatiivisen määrityksen menetelmistä perustuu tähän reaktioon.
Kynureniinin transaminaatio tuottaa vastaavaa α-ketohappoa, joka syklisoituu spontaanisti kinureenihapoksi .
Kynureniinin L-isomeeri eristettiin ensin niukkaliukoisena sulfaattina tryptofaania injektoitujen kanien virtsasta.
Kynureniinin synteesi perustuu tryptofaanin hapettumiseen otsonin vaikutuksesta .
Kynureniini on tryptofaaniaineenvaihdunnan välituote sen biologisen muuntumisen aikana nikotiinihapoksi [2] .
Entsymaattisen hapettumisen aikana kinureniini muuttuu 3-hydroksikynureniiniksi. Pyridoksaali-5-fosfaattia sisältävä kinureninaasi- entsyymi pilkkoo kynureniinin ja 3-hydroksikinureniinin muodostaen alaniinia ja antraniilihappoa (vastaavasti 3-hydroksiantraniilihappoa).
L-tryptofaanin biotransformaatioreitillä "kynureniinin" metaboliittien muodostumisen kanssa on tärkeä rooli immuunisäätelyn ja immuunitulehduksen "negatiivisen" hallinnan mekanismeissa [3] .
Potilailla, joilla on krooninen munuaisten vajaatoiminta , tryptofaani hajoaa, ja tästä johtuva kinureniinitason nousu johtaa sen edelleen muuttumiseen yhdisteiksi, joilla on neurotoksisia ominaisuuksia. Kynureniinireitin kautta tapahtuva tryptofaanin katabolia hallitsee, ja siihen liittyy sen johdannaisten pitoisuuden lisääntyminen veressä ja ääreiskudoksissa suoraan suhteessa munuaisvaurion syvyyteen. Terveen ihmisen veriplasman kinureniinitaso on 1,6 μM ja 2,7 μM, ja hemodialyysipotilaiden plasmassa sen pitoisuus nousee 10-kertaiseksi. Siksi tryptofaanin aineenvaihduntatuotteiden (ensisijaisesti kinureniinin) havaitseminen ja kvantifiointi on yksi tärkeimmistä ongelmista biologisten nesteiden analysoinnissa [4] .
Koska kinureniini on tryptofaanin metabolisen hajoamisen päätuote (90–95 %), alkoholin vieroitusoireyhtymän (krapulan) lievittämiseen tarkoitettujen lääkkeiden etsiminen liittyy myös kinureniinin mahdollisen roolin tutkimukseen. tämä ehto on erityisen kiinnostava [5] .