Maleiinihappo

Maleiinihappo
Kenraali
Systemaattinen nimi	cis-buteenidihappo
Perinteiset nimet	maleiinihappo
Chem. kaava	HOOC-CH=CH-COOH
Rotta. kaava	H4C4O4 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	kiinteä
Moolimassa	116,07 g/ mol
Tiheys	1,59 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	135 °C
• hajoaminen	135 °C
•  vilkkuu	127 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio	p k al = 1,9 p k a2 = 6,07
Liukoisuus
• vedessä	78,8 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero	110-16-7
PubChem	444266
Reg. EINECS-numero	203-742-5
Hymyilee	C(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI = 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H, (H,5,6)(H,7,8)/b2-1-VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N
RTECS	OM9625000
CHEBI	18300
ChemSpider	392248
Turvallisuus
NFPA 704	0 3 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Maleiinihappo  on orgaaninen yhdiste, jonka kaava on HOOC-CH=CH-COOH. Kaksiemäksinen tyydyttymätön happo.

IUPAC-nimi on  cis-buteenidihappo. Sen trans-isomeeriä kutsutaan fumaarihapoksi .

Maleiinihapon suoloja ja estereitä kutsutaan maleaatteiksi .

Useimmiten sitä käytetään fumaarihapon saamiseksi.

Fysikaaliset ominaisuudet

Maleiinihappomolekyyli on vähemmän stabiili kuin fumaarihappo . Niiden lämpöarvojen ero on 22,7 kJ/mol [1] .

Maleiinihappo liukenee hyvin veteen (78,8 g/l 25 °C:ssa), kun taas fumaarihappo on huonosti (6,3 g/l 25 °C:ssa). Nämä ominaisuudet selittyvät molekyylinsisäisen vetysidoksen muodostumisella maleiinihappomolekyylissä.

Synteesihistoria ja menetelmät

Lassen sai ensimmäisen kerran maleiinihapon vuonna 1819 tislaamalla omenahappoa . Perkinin ( 1881 ) mukaan sen saamiseksi omenahappoa käsitellään asetyylikloridilla , jolloin saadaan asetyyliomenahappoanhydridiä , joka hajoaa muodostaen etikkahappoa ja maleiinihappoanhydridiä , joiden hydratoituessa syntyy maleiinihappoa .

Prosessin yleinen kaavio:

Tuotanto teollisuudessa

Teollisuudessa maleiinihappoa saadaan hydrolysoimalla maleiinihappoanhydridiä , joka saadaan bentseenin katalyyttisellä hapetuksella kaavion mukaisesti:

Sovellukset teollisuudessa

Maleiinihapon tärkein käyttötarkoitus on fumaarihapon valmistuksessa. Fumaarihapon tuotantoa varten maleiinihappo isomeroidaan katalyyttisesti (katalyytit - tiourea , epäorgaaniset hapot ). Fumaarihapon erittäin alhainen liukoisuus yksinkertaistaa suuresti sen erottamista reagoimattomasta maleiinihaposta. Nämä hapot ovat geometrisia isomeerejä, ne eivät voi spontaanisti muuttaa toisiaan. Tämä johtuu siitä, että niiden keskinäistä muuntamista varten on välttämätöntä katkaista hiiliatomien välinen π-sidos . Otsonolyysi muuttaa maleiinihapon glyoksyylihapoksi .

Muut reaktiot

Maleiinihappo voidaan muuttaa omenahapoksi hydraamalla , meripihkahapoksi hydraamalla tai sähkökemiallisesti pelkistämällä ruostumattomasta teräksestä valmistetun katodin avulla, maleiinihappoanhydridiksi dehydraation avulla . Edellä mainittuja reaktioita ei käytetä teollisuudessa lueteltujen aineiden valmistukseen, koska ne eivät ole taloudellisesti kannattavia.

Linkit

1. ↑ Maleiinihappoanhydridi, maleiinihappo ja fumaarihappo Arkistoitu 2. marraskuuta 2013 Wayback Machinessa , Huntsman Petrochemical Corporation