Mesoioniset yhdisteet ( mesomeerisista ja ionisista ) - bipolaariset viisi- ja kuusijäseniset heterosykliset yhdisteet , joissa on eksosyklisiä typpiatomeja tai kalkogeeneja , joissa negatiiviset ja positiiviset varaukset ovat delokalisoituneet siten, ettei niiden rakennetta voida tyydyttävästi kuvata kovalenttisella tai polaarisella rakenteet. Mesoionisten yhdisteiden muodollinen positiivinen varaus liittyy heterosyklisen ytimen atomeihin, kun taas negatiivinen varaus liittyy sekä renkaan atomeihin että eksosykliseen atomiin. Mesoioniset yhdisteet ovat betaiinien alaluokka [1] .
Mesoioniset yhdisteet heterosyklisten yhdisteiden erityisluokkana kuvattiin 1900-luvun puolivälissä, tämän luokan ensimmäiset edustajat nimettiin kaupunkien mukaan, joissa ne syntetisoitiin - Sidnons Sydneyssä , Munchons - Münchenissä.
Mesoionisten yhdisteiden ominaisuus on sekä ylidin (varaukset viereisissä atomeissa) että betaiinin (varaukset ei-naapuriatomeissa) läsnäolo mesomeeristen rakenteiden joukossa; tyypillisiä esimerkkejä ovat munchons , joissa on karbanioni-ylidi-mesomeerinen rakenne:
ja sydnonit:
Mesoioniset yhdisteet ovat pysyviä kiteisiä aineita, joiden sulamispiste on yli 100 °C.
Muodollisesti ne ovat aromaattisia yhdisteitä ja vastaavat Hückelin sääntöä: esimerkiksi sydnon-sykli on 6π-elektronijärjestelmä (4 elektronia C=NN-fragmentista ja kaksi p-elektronia syklin happiatomista). Sidnonit osallistuvat myös elektrofiilisiin substituutioreaktioihin 1,2,3-oksadiatsolirenkaan kohdassa 4, jotka ovat tyypillisiä aromaattisille yhdisteille - ne ovat kloorattuja, bromattuja ja nitrattuja. Samaan aikaan niiden aromaattisuuden aste on edelleen keskustelunaihe: esimerkiksi sydnonien IR-spektreissä on eksosyklisen karbonyyliryhmän 1750–1770 cmvyöhyke [2] .
Joillekin mesoionisille yhdisteille on tunnusomaista myös rengasketjutautomerismi - eksosyklisessä typessä substituoimattomat sydnonimimiinit liuoksissa ovat tasapainossa avoimen tautomeerisen muodon - N-nitrosoaminoasetonitriilien - kanssa .
Mesoionisia yhdisteitä ei ole löydetty luonnosta, mutta osa niistä on biologista aktiivisuutta ja niitä käytetään lääkkeinä (esim. feprotsidniini ja mesokarbi sydnonimidit ).