Pyretriinit ovat ryhmä luonnollisia hyönteismyrkkyjä , jotka sisältyvät Asteraceae- (Asteraceae) -suvun Pyrethrum- , Chrysanthemum- ja Tanacetum -suvun monivuotisten yrttien kukille . Suurin pitoisuus on Pyrethrum cinerariifoliumin ( syn . Tanacetum cinerariifolium , Chrysanthemum cinerariifolium ], (tunnetaan paremmin nimellä "Dalmatian kamomilla") , viljelty pääasiassa Keniassa , Ruandassa , Tansaniassa ja Ecuadorissa .
Pyretrumin hyönteismyrkkyaktiivisuuden kemiallinen tutkimus aloitettiin vuonna 1908 ja pian todettiin syklopropaanirenkaan esiintyminen pyretrumin molekyyleissä, jotka ovat vastuussa hyönteismyrkkyvaikutuksesta, ja pyretriini I:n ja pyretriini II:n rakenne selvitettiin [1] .
Pyretriinit ovat optisesti aktiivisia korkealla kiehuvia nesteitä, liukenevat useimpiin orgaanisiin liuottimiin, käytännössä liukenemattomia veteen; hapettuu helposti ilmassa, erityisesti valossa; alkalien hydrolysoituma .
Kemiallisesti pyretriinit ovat yleisen kaavan (1) estereitä :
| Yleinen kaava | pyretriini | R | R' |
|---|---|---|---|
| Pyretriini I | -CH3 _ | -CH \u003d CH 2 | |
| Cynerin I | -CH3 _ | ||
| Jasmoliini I | -C2H5 _ _ _ | ||
| Pyretriini II | -COOSH 3 | -CH \u003d CH 2 | |
| Cynerin II | -CH3 _ | ||
| Jasmoliini II | -C2H5 _ _ _ |
Luonnollisen seoksen koostumus sisältää (+)-trans-krysanteemihapon ja syklisten ketoalkoholien (pyretroloni, sineroloni, jasmoloni) estereitä - pyretriini I , jasmoliini I , sineriini I sekä (+)-trans-pyretrihapon estereitä ja samat ketoalkoholit - pyretriini II , kyneriini II , jasmoliini II . Pyretriinit I ja II muodostavat noin 70 %, kyneriinit I ja II - 19-24%, jasmoliinit I ja II - 7-9%. Näiden aineiden suhde voi kuitenkin vaihdella kamomillalajikkeesta, sen viljely- ja keräysolosuhteista riippuen. Kaikilla kasveissa tuotetuilla pyretriineillä on (1R, 3R, 4'S) konfiguraatio; ryhmien R ja R' järjestely on E ja Z, vastaavasti.
Pyretriinit ovat kontaktihyönteismyrkkyjä . Vahvin on pyretriini I , joka imeytyy hyvin nopeasti hyönteisen elimistöön ja vaikuttaa hermostoon häiriten hermoimpulssien siirtymistä aksoneja pitkin . Sen toimintaa täydentää pyretriini II , joka aiheuttaa lähes välittömän hyönteisten halvaantumisen (knockdown-vaikutus).
Aleksanteri Suuren sotilaat käyttivät joidenkin kamomillatyyppien kuivattuja kukkia hyönteismyrkkynä , sitten muinaisessa Kiinassa ja keskiajalla Persiassa . Euroopassa torakoita, luteita, kärpäsiä ja hyttysiä tappavat kuivatut ja murskatut pyretrumkukinnot tulivat tunnetuksi yli 200 vuotta sitten armenialaisten kauppiaiden ansiosta, jotka myivät ne persialaisena pölynä . Dalmatialainen kamomilla on otettu viljelyyn Japanissa , Brasiliassa ja Yhdysvalloissa . Vuodesta 1890 lähtien Japanissa alettiin valmistaa hyttystikkuja ja sittemmin spiraaleja, jotka paloivat pitkään ja karkoittivat kääpiöitä. Vuoteen 1938 mennessä maailmassa tuotettiin noin 18 tuhatta tonnia kuivattuja kukkia vuodessa, joista noin 70 % Japanissa. 1930-luvulla kamomillakukista orgaanisilla liuottimilla orgaanisilla liuottimilla orgaanisilla liuottimilla orgaanisten liuottimien avulla aloitettiin pyretriinivalmisteiden valmistus [1] .
Aiemmin pyretriinejä käytettiin laajalti hyönteisten torjuntaan, mutta nykyään ne on lähes kokonaan korvattu synteettisillä pyretroideilla , jotka ovat paljon aktiivisempia ja valonkestävämpiä kuin luonnolliset pyretriinit: esimerkiksi synteettinen deltametriini on 900 kertaa aktiivisempi kuin pyretriini I.
Siitä huolimatta pyretriinejä käytetään ympäristöystävällisinä keinoina torjua ulkoloisia ( pedikuloosi , syyhy , ftyriasis jne.) sekä hyttysten hehkukierukan valmistuksessa.