| pyrrolitsidiini | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C7H13N _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 111,18 [1] g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • kiehuva | 148 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 643-20-9 |
| PubChem | 12558 |
| Reg. EINECS-numero | 613-574-8 |
| Hymyilee | C1CC2CCCN2C1 |
| InChI | InChI = 1S/C7H13N/c1-3-7-4-2-6-8(7)5-1/h7H, 1-6H2ADRDEXBBJTUCND-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 64950 |
| ChemSpider | 12039 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Pyrrolitsidiini (1-atsabisyklo[3.3.0]oktaani) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste , joka on kahden pyrrolidiinirenkaan järjestelmä, joilla on yhteinen typpiatomi . Muodostaa keskeisen kemiallisen rakenteen useille alkaloideille , jotka tunnetaan kollektiivisesti pyrrolitsidiinialkaloideina [2] . Se on väritön öljyinen neste, jolla on amiinin tuoksu. Esiintyy pääasiassa konformaatiossa, jossa on cis-liitosrenkaita.
Kemiallisten ominaisuuksiensa mukaan pyrrolitsidiini on tertiäärinen amiini , joka muodostaa helposti suoloja ja kvaternäärisiä ammoniumemäksiä, kuten tetraklooriauraattia , heksaklooriplatinaattia, pikraattia , jodimetylaattia. Hapetettuna se muuttuu helposti N-oksidiksi. Alkalien vaikutuksen alaisena pyrrolitsidiinin kvaternaarisuoloihin tapahtuu renkaan halkeaminen; myöhempi reaktiotuotteiden hydraus johtaa 1-metyyli-2-propyylipyrrolidiiniin.
Pyrrolitsidiini saadaan väkevän rikkihapon vaikutuksesta N-bromi-2-propyylipyrrolidiiniin, N,N-dibromi-4-aminoheptaanin syklisoinnilla, 2-(3-aminopropyyli) furaanin katalyyttisellä dehydrauksella , mitä seuraa välituotteen 1 hydraus. ,2-trimetyleenipyrroli, pyrrolista johdettujen Mannich-emästen kondensaatio maloniesterin kanssa, jota seuraa pelkistävä syklisointi [3] .
Suuri joukko kasvialkaloideja kuuluu tämän ryhmän johdannaisiin . Niiden molekyylissä on pyrrolitsidiinijäännös. Pyrrolitsidiinialkaloideja on löydetty 14 kasviperheestä sekä eläinorganismeista. Rikkaimpia näistä alkaloideista ovat Buzulnik ( Ligularia ) ja Crosswort ( lat. Senécio ) suvut Asteraceae-heimosta , mustajuuri (Cynoglossum), heliotroopp (Heliotropium) ja trachelanthus (Trachelanthus ) purasruoho - heimosta , crotolaria ( Crotolaria) ( Crotolaria ) palkokasvien perheestä . _ _ Yhteensä niitä löytyy noin 250 kasvilajista [4] .
Biosynteettinen prekursori on diamiinikadaveriini . Yksi sen molekyyleistä hapettuu gamma-aminovoihappoaldehydiksi, joka reagoiessaan muuttumattoman amiinin kanssa muodostaa Schiff-emäksen. Siitä muodostuu pyrrolitsidiinejä myöhemmissä hapetus-, pelkistys- ja syklisaatioreaktioissa. Yleensä kasvien pyrrolitsidiinialkaloideilla on monimutkaisten ei-innisten alkoholien rakenne mono- (heliotriini) tai kaksiemäksisten (platyfish) polyfunktionaalisten ei-siniinihappojen kanssa.
Pyrrolitsidiinialkaloidit jaetaan yleensä kolmeen ryhmään [4] :
Pyrrolitsidiinialkaloidien karsinogeeniset ja maksatoksiset ominaisuudet ilmenevät tappavan synteesin seurauksena, ja maksassa pyrrolitsidiinien aineenvaihdunnan aikana muodostuva resonanttisesti stabiloitunut kationi pystyy hyökkäämään biologisiin nukleofiileihin - proteiineihin ja nukleiinihappoihin vaurioittaen niiden rakennetta.
Lääketieteessä käytetään pyrrolitsidiinialkaloideja. Tärkeimmät niistä ovat Senecio-suvun kasveissa olevat platifilliini ja sarasiini [4] [5] .