Furaani

Furaani
Kenraali
Systemaattinen nimi	furaani
Perinteiset nimet	furfuraani
Chem. kaava	C4H4O _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	nestettä
Moolimassa	68,07 g/ mol
Tiheys	0,936 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-85,6 °C
•  kiehuva	31,4 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero	110-00-9
PubChem	8029
Reg. EINECS-numero	203-727-3
Hymyilee	C1=CC=CO1
InChI	InChI = 1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4HYLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	35559
ChemSpider	7738
Turvallisuus
Myrkyllisyys	erittäin myrkyllinen, syöpää aiheuttava.
NFPA 704	neljä 3 yksi
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Furaani (oksoli, 1-oksasyklopenta - 2,4-dieeni) on orgaaninen yhdiste, jonka kaava on C4H4O. Viisijäseninen heterosykli , jossa on yksi happiatomi . Se on väritön neste, jonka tyypillinen haju muistuttaa kloroformia. [1] Esi-isä suurelle ryhmälle orgaanisia yhdisteitä, joista monet ovat käytännön tärkeitä, kuten furfuraali , tetrahydrofuraani , α-metyylifuraani [2] .

Historia

Furaani syntetisoitiin ensimmäisen kerran vuonna 1870 . [3] [4]

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön syttyvä neste, jossa on kloroformin haju , kp 31,33 °C.

Furaani on aromaattinen yhdiste, jossa on kuusi p-elektronia.

Haetaan

Furaania voidaan saada dekarboksyloimalla pyromuhahappo tai dekarbonyloimalla furfuraali kaasufaasissa.

Johdannaiset

Substituoitujen furaanien synteesiin on olemassa kaksi päämenetelmää [5] :

• Paal-Knor-synteesi  - 1,4-dikarbonyyliyhdisteiden syklisointi happamien katalyyttien (P 2 O 5 , ZnCl 2 , happamat ioninvaihtohartsit) läsnä ollessa. Menetelmän leviämistä rajoittaa lähtöaineiden 1,4-dikarbonyyliyhdisteiden alhainen saatavuus.
• Feist-Benary-synteesi  on α-haloketonien reaktio 1,3-dikarbonyyliyhdisteiden kanssa;

Kemialliset ominaisuudet

Polymerointi

Puhdas furaani polymeroituu helposti hapoilla.

Elektrofiilinen substituutio

Furaanille on ominaista erilaiset elektrofiiliset substituutioreaktiot. Tämän yhdisteen alhainen stabiilisuus edellyttää kuitenkin reaktioiden suorittamista miedoissa olosuhteissa. [yksi]

Cycloaddition

Diels-Alder-reaktiossa furaani tulee sisään dieeninä .

Sovellus

Furaani on välituote tetrahydrofuraanin synteesissä , sitä käytetään myös pyrrolin saamiseksi (reaktiolla NH3 :n kanssa Al 2O 3 : n läsnä ollessa ) [ 2 ] .

Katso myös

• Furaanihartsit
• Pyrosmucus-happo

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4973.html Furan] . - kemiallinen tietosanakirja. (Venäjän kieli)
2. ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article117925.html Furan] . - Suuri Neuvostoliiton tietosanakirja. Arkistoitu alkuperäisestä 18. helmikuuta 2012. (Venäjän kieli)
3. ↑ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C 4 H 4 O  (saksa)  // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft : myymälä. - 1870. - Bd. 3 , Nr. 1 . - S. 90-91 . - doi : 10.1002/cber.18700030129 .
4. ↑ Rodd, Ernest Harry. Hiiliyhdisteiden kemia : nykyaikainen kattava tutkielma  . – Elsevier , 1971.
5. ↑ Gilchrist T. Heterosyklisten yhdisteiden kemia. - M .: Mir, 1996. - S. 247-256. — 464 s. - ISBN 5-03-003103-0 .

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri katalaani iso kiinalainen Hienoa norjalaista Iso venäläinen Britannica (verkossa) Universalis
Bibliografisissa luetteloissa BNF : 13185611x GND : 4539288-2 J9U : 987007555562005171 LCCN : sh85052502 NDL : 00563686 NKC : ph205427