Propiolaktoni
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 13. huhtikuuta 2017 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .| propiolaktoni | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Perinteiset nimet | β-propiolaktoni | ||
| Chem. kaava | C 3 H 4 O 2 | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 72,06 g/ mol | ||
| Tiheys | 1,146 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -33,4 °C | ||
| • kiehuva | 162 °C | ||
| • hajoaminen | 323±1℉ [1] | ||
| • vilkkuu | 165±1℉ [1] | ||
| Räjähdysrajat | 2,9 ± 0,1 tilavuusprosenttia [1] | ||
| Höyryn paine | 3 ± 1 mmHg [yksi] | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 57-57-8 | ||
| PubChem | 2365 | ||
| Reg. EINECS-numero | 200-340-1 | ||
| Hymyilee | C1(=O)CC01 | ||
| InChI | InChI = 1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | RQ7350000 | ||
| CHEBI | 49073 | ||
| ChemSpider | 2275 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Propiolaktoni , β-propiolaktoni (oksetan-2-oni) on väritön neste, jolla on pistävä haju, β-hydroksipropionihapon sisäinen syklinen esteri. Myrkyllinen.
Reaktiivisuus
Nelijäsenisen renkaan jännityksestä johtuen propiolaktoni on erittäin reaktiivinen yhdiste, jolle on tunnusomaista renkaan avausreaktiot.
Kuumennettaessa propiolaktoni polymeroituu muodostaen lineaarisia polyestereitä [—OSH 2 CH 2 C(O)—] n , sama polymerointi voidaan suorittaa miedoissa olosuhteissa eri katalyyttien vaikutuksesta.
Propiolaktonin pyrolyysi kaasufaasissa johtaa eteenin ja hiilidioksidin muodostumiseen.
Propiolaktoni on syklinen esteri , ja se on elektrofiili, nukleofiilisen hyökkäyksen suunta riippuu nukleofiilin luonteesta : kovat nukleofiilit hyökkäävät propiolaktonia karbonyylihiiliatomiin, pehmeät hyökkäävät oksimetyleenihiileen:
Propiolaktoni hydrolysoituu β-hydroksipropionihapoksi, neutraaleissa olosuhteissa ja happokatalyysissä propiolaktonin vuorovaikutus alkoholien ja fenolin kanssa johtaa β -hydroksipropionihappoeettereiden muodostumiseen , reaktio tiofenolin kanssa näissä olosuhteissa etenee samalla tavalla:
( CH2CH20 ) CO + RXH RX ( CH2 ) 2COOH X = O, S
Amiinien vuorovaikutus propiolaktonin kanssa asetonitriilissä johtaa molempien β-aminopropionihapon johdannaisten muodostumiseen (ammoniakin, etyyliamiinin, aniliinin kanssa):
(CH 2 CH 2 O) CO + R 1 R 2 NH R 1 R 2 NH (CH 2 ) 2 COOH,ja β-hydroksipropionihapon amidit :
(CH 2 CH 2 O)CO + R 1 R 2 NH HO (CH 2 ) 2 CONR 1 R 2Haetaan
Hanki propiolaktonin katalyyttinen formaldehydin (CH 2 O) vuorovaikutus keteenin ( CH 2 =C=O) kanssa.
Sovellus
Propiolaktonin liuoksilla ja höyryillä on voimakas bakterisidinen vaikutus ; Sitä käytetään lääketieteessä veren , rokotteiden , entsyymien ja muiden biologisten valmisteiden sterilointiin sekä kaasutusaineena .
Katso myös
Muistiinpanot
| Hapetetut heterosyklit | |
|---|---|
| Trinomiaalinen | |
| Kvaternaari | |
| Viisijäseninen |
|
| Kuusijäseninen |
|
| Seitsenjäseninen | Kaprolaktoni (ε-laktoni) |