| Kaprolaktoni | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
2-oksepanoni | ||
| Perinteiset nimet | epsilon-kaprolaktoni, 1-oksasykloheptan-2-oni | ||
| Chem. kaava | C6H10O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | nestettä | ||
| Moolimassa | 114,14 g/mol g/ mol | ||
| Tiheys | 1,030 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -1 °C | ||
| • kiehuva | 241 °C °C | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Liukoisuus | |||
| • vedessä | sekaisin | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 502-44-3 | ||
| PubChem | 10401 | ||
| Reg. EINECS-numero | 207-938-1 | ||
| Hymyilee | C1CCC(=O)OCC1 | ||
| InChI | 1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17915 | ||
| ChemSpider | 9972 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
ε-kaprolaktoni tai kaprolaktoni on laktoni (syklinen eetteri ), jossa on seitsenjäseninen rengas. Sen nimi tulee kaproiinihaposta . Se on väritön neste, joka sekoittuu useimpiin orgaanisiin liuottimiin ja veteen, ja sitä tuotetaan suuressa mittakaavassa kaprolaktaamin ja polykaprolaktonipolymeerien esiasteena .
Suurin osa kaprolaktonista, jota usein tuotetaan paikallisesti, käytetään kaprolaktaamin esiasteena [1] . Se on myös monomeeri , jota käytetään pitkälle erikoistuneiden polymeerien valmistuksessa . Esimerkiksi sen renkaan avaava polymerointi tuottaa polykaprolaktonia [2] . Toinen polymeeri on monokryyli , jota käytetään ompelumateriaalina kirurgiassa [3] .
Teollisuudessa kaprolaktonia tuotetaan Bayer - Villiger- hapetuksella sykloheksanonia peretikkahapolla . Kolme päävalmistajaa ovat BASF Yhdysvalloissa, Daicel Japanissa ja suurin, Perstorp Ruotsissa.
Kaprolaktonin pääasiallinen käyttökohde on polykaprolaktonien tuotanto. Ne jakautuvat kahteen luokkaan: pienimolekyylipainoiset polykaprolaktonipohjaiset polyolit, joita käytetään erikoispolyuretaaneissa ja pinnoitteissa, ja korkeamolekyylipainoiset kestomuovit , joita käytetään useissa eri sovelluksissa. Tiedetään myös, että miljoonia tonneja kaprolaktonia muunnetaan kaprolaktaamiksi vuosittain, kuitenkin eri tekniikalla [4] .
Kaprolaktonin karbonylaatio hydrolyysin jälkeen tuottaa pimeliinihappoa . Laktonirengas avautuu helposti nukleofiilien, mukaan lukien alkoholit ja vesi, läsnä ollessa, jolloin muodostuu erilaisia polylaktoneita ja lopulta 6-hydroksiadipiinihappoa .
Tunnetaan myös useita muita kaprolaktoneja, mutta niille ei löydy sellaisia teknisiä sovelluksia kuin ε-kaprolaktoni. Näitä isomeerejä ovat alfa-, beeta-, gamma- ja delta-kaprolaktonit. Niissä kaikissa on kiraalisuutta . Gamma-kaprolaktoni on osa kukka - aromit ja hyönteisferomonit [5] Delta-kaprolaktonia löytyy lämmitetystä maitorasvasta. [6] .
Kaprolaktoni hydrolysoituu nopeasti ja syntyvät hydroksikarboksyylihapot ovat myrkyllisiä, kuten muutkin tämän yhdisteluokan edustajat [7] . Ne aiheuttavat voimakasta silmä-ärsytystä. Pitkäaikainen altistuminen voi vahingoittaa sarveiskalvoa.