Gamma-butyrolaktoni

y-butyrolaktoni (oksolan-2-oni, 1-oksasyklopentan-2-oni, lyhenteet: GBL, GBL) on y-hydroksivoihappolaktoni ( GHB ). Väritön hygroskooppinen neste, jolla on eetterihaju, liukenee helposti veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, liukenee vähän alkaaneihin ja sykloalkaaneihin.

Jakelu

Laimentamattomien viiniuutteissa GBL:ää havaittiin pitoisuutena 5 μg/l [1] [2] .

Synteesi

γ-butyrolaktonia voidaan saada dehydrosyklisoimalla 1,4-butaanidioli nestefaasissa (200 ℃) tai kaasufaasissa (250 ℃) katalyytin läsnä ollessa [3] .

Laboratoriomenetelmä y-butyrolaktonin synteesiä varten on tetrahydrofuraanin hapetus natriumbromaatilla [4] , mikromäärinä - γ-hydroksivoihapon lämpödehydraatio [5] .

Ominaisuudet ja reaktiivisuus

y-butyrolaktoni liukenee helposti alempiin alkoholeihin, eetteriin, estereihin, asetoniin, bentseeniin, kloroformiin, veteen; niukkaliukoinen alkaaneihin ja sykloalkaaneihin. Se on hyvä liuotin polyakryylinitriileille ja muille polymeereille.

Vesiliuoksessa se hydrolysoituu y-hydroksivoihapoksi kokonaan 0 °C:ssa ja osittain (80 % laktonia) 100 °C:ssa; alkalisessa ympäristössä hydrolyysi tapahtuu nopeasti ja täydellisesti.

Reagoi emäksen kanssa ja katkaisee rengassidoksen ja muodostaa GHB -suoloja . Esimerkiksi,

Gamma-butyrolaktoni hapetetaan ( kromiseoksella tai typpihapolla ) meripihkahapoksi .

Jodidin vaikutuksesta kylmässä tai vetybromidissa 100 °C:ssa se muuttuu vastaavasti y-jodivoihapoksi tai y-bromivoihapoksi.

Halogenivetyhapoilla ja alkoholeilla happokatalyyteillä saadaan vastaavat 4-hydroksivoihapon johdannaiset

Butyrolaktoni vähentää hopeasuoloja muuttuen meripihkahapoksi .

Toksikologia ja turvallisuus

GBL:llä itsessään ei ole merkittävää biologista aktiivisuutta. Puhtaassa muodossaan GBL on lähes mauton neste, mutta muoviastiassa säilytettynä se saa jopa lyhyen aikaa polttavan maun, joka muistuttaa etanolin makua. , joskus ei poistettavissa edes voimakkaasti vedellä laimentamalla.

Kun GBL joutuu ihmiskehoon, se hydrolysoituu entsymaattisesti ( paroksonaasiryhmän entsyymien vaikutuksesta ) GHB:ksi, jolla on erityinen vaikutus keskushermostoon [6] [7] . Suuremman lipofiilisyyden ansiosta GBL tunkeutuu aivoihin nopeammin kuin GHB-suolat ja sillä on vahvempi, mutta lyhyempi vaikutus, kun taas 1,4-butaanidiolilla on hieman vähemmän voimakas, mutta pidempi vaikutus kuin GHB:llä [8] .

Poistaa vieroitusoireyhtymän pentatsosiinin lopettamisen aikana , kun useimpien pinta-aktiivisten aineiden vaikutus on heikentynyt tai puuttuu.

Teolliset sovellukset

γ-butyrolaktonia käytetään liuottimena , mukaan lukien liuottimena polyakryylinitriilille ja selluloosaeettereille, sekä orgaanisessa synteesissä, erityisesti pyrrolidonin ja sen N-alkyylijohdannaisten sekä lääkkeenä käytettävän y-aminovoihapon synteesissä geriatriassa ( aminolon ).

Virkistyskäyttö

GBL on GHB:n esiaste ja sen virkistyskäyttö liittyy tämän hapon vaikutuksiin. GHB on masennuslääke , jota käytetään psykoaktiivisena aineena [9] . GBL:ää käytetään pieninä annoksina piristeenä yökerhoissa (samanlainen kuin natriumhydroksibutyraatti ).

GHB:n kulutuksen vaikutuksia on verrattu alkoholin ja MDMA :n vaikutuksiin ( euforia , estoton , yliherkkyys, empatogeeniset tilat), suurina annoksina se voi aiheuttaa pahoinvointia, huimausta, uneliaisuutta, psykomotorista kiihtyneisyyttä, näköhäiriöitä, hengitysvaikeuksia, muistinmenetystä, tajuttomuutta. ja kuolema [10] . Kuolemat liittyvät yleensä aineen yhdistelmään alkoholin tai muiden masennuslääkkeiden kanssa. Erityisesti syvän unen aikana oksentamisesta johtuva kuolema on mahdollista [11] [12] . Kulutuksen vaikutukset kestävät yleensä puolestatoista kolmeen tuntiin [10] .

GBL:ää on markkinoitu urheilijoiden ravintolisänä [13] , koska tieteelliset tutkimukset ovat osoittaneet, että GHB lisää GH-tasoja in vivo [14] . Erityisesti GHB:n on osoitettu kaksinkertaistavan hormonin erityksen terveillä nuorilla miehillä [15] . Muskariiniset asetyylikoliinireseptorit ovat mukana tässä prosessissa , minkä vuoksi pirentsepiini voi estää hormonin tasoa nostavan vaikutuksen [16] .

Oikeudellinen asema

Se sisältyy psykotrooppisten aineiden luetteloon (luettelo III), jonka levikki Venäjällä on rajoitettu [17] .

Katso myös

• Natriumoksibutyraatti

Muistiinpanot

1. ↑ Vose, J.; Tighe, T.; Schwartz, M.; Buel, E. Gamma-butyrolaktonin (GBL) havaitseminen luonnollisena komponenttina viinissä  //  Journal of Forensic Sciences : päiväkirja. - 2001. - Voi. 46 , nro. 5 . - s. 1164-1167 . — PMID 11569560 .
2. ↑ Elliott, S.; Burgess, V. Gamma-hydroksivoihapon (GHB) ja gamma-butyrolaktonin (GBL) esiintyminen alkoholipitoisissa ja alkoholittomissa juomissa  //  Forensic Science International : päiväkirja. - 2005. - Voi. 151 , no. 2-3 . - s. 289 . - doi : 10.1016/j.forscint.2005.02.014 .
3. ↑ Yukelson I. I. Orgaanisen perussynteesin tekniikka. - M .: Chemistry, 1968. - S. 472-473. — 848 s.
4. ↑ Metsger, Leonid; Bittner, Shmuel. Eetterien autokatalyyttinen hapetus natriumbromaatilla  (englanniksi)  // Tetrahedron: Journal. - 2000. - maaliskuu ( osa 56 , nro 13 ). - P. 1905-1910 . - doi : 10.1016/S0040-4020(00)00098-3 .
5. ↑ Bozak, Richard E.; Knittel, J.; Hicks, Ronald J. Laktonin, γ-butyrolaktonin kätevä synteesi  //  Journal of Chemical Education : päiväkirja. - 1998. - Voi. 75 , no. 1 . - s. 84 . — ISSN 0021-9584 . doi : 10.1021 / ed075p84 .
6. ↑ Oikeuslääketieteen käsikirja  . - s. 386. - ISBN 978-0-471-73954-8 .
7. ↑ Teiber, JF; Draganov, D.I.; Du, BNL Ihmisen seerumin paraoksonaasin (PON1) ja kanin seerumin PON3  :n (englanniksi) laktonaasi ja laktonoiva aktiivisuus  // Biochemical Pharmacology : Journal. - 2003. - Voi. 66 , nro. 6 . - s. 887 . - doi : 10.1016/S0006-2952(03)00401-5 . — PMID 12963475 .
8. ↑ Gamma-butyrolaktonin (GBL) ennakkoarviointiraportti (4. kesäkuuta 2012). (määrätön)
9. ↑ Schep LJ, Knudsen K., Slaughter RJ, Vale JA, Mégarbane B. Gamma-hydroksibutyraatin, gamma-butyrolaktonin ja 1,4-butaanidiolin kliininen toksikologia   // Clin Toxicol (Phila ) : päiväkirja. - 2012. - heinäkuu ( osa 50 , nro 6 ). - s. 458-470 . - doi : 10.3109/15563650.2012.702218 . — PMID 22746383 .
10. ↑ 1 2 Galloway GP, Frederick-Osborne SL, Seymour R., Contini SE, Smith DE Gamma-hydroksivoihapon väärinkäyttö ja terapeuttiset mahdollisuudet  //  Alcohol : Journal. - 2000. - Voi. 20 , ei. 3 . - s. 263-269 . - doi : 10.1016/S0741-8329(99)00090-7 . — PMID 10869868 .
11. ↑ Gammahydroksibutyraatin ja etanolin vaikutukset ja vuorovaikutukset ihmisissä  // J Clin  Psychopharmacol : päiväkirja. - 2006. - lokakuu ( osa 26 , nro 5 ) - s. 524-529 . - doi : 10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28 . — PMID 16974199 .
12. ↑ "Erowidin holvit" . Erowid.org (18. maaliskuuta 2009). Haettu 27.09.2012.
13. ↑ Erowid GHB -holvi: FDA:n varoitus Gamma-butyrlaktonista . Erowid (21. marraskuuta 1998). Haettu 10. lokakuuta 2013. (määrätön)
14. ↑ Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. Kasvuhormonin (GH) erityksen säätömekanismit y-amino- ja y-hydroksivoihapon välillä: neuroendokriininen näyttö Parkinsonin  taudissa //  Psykoneuroendokrinologia : päiväkirja. - 1997. - Voi. 22 , ei. 7 . - s. 531-538 . - doi : 10.1016/S0306-4530(97)00055-3 .
15. ↑ Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, MB; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Baleriaux, M.; Copinschi, G. Hitaan unen ja kasvuhormonin erityksen samanaikainen stimulointi gamma-hydroksibutyraatilla normaaleissa nuorissa  miehissä //  Journal of Clinical Investigation : päiväkirja. - 1997. - Voi. 100 , ei. 3 . - s. 745-753 . - doi : 10.1172/JCI119587 . — PMID 9239423 .
16. ↑ Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. Muskariinikolinerginen GH-vasteen välitys gamma-hydroksivoihapolle: neuroendokriiniset todisteet normaaleilla ja parkinsonipotilailla  //  Psychoneuroendocrinology : Journal. - 2000. - Voi. 25 , ei. 2 . - s. 179-185 . - doi : 10.1016/S0306-4530(99)00048-7 . — PMID 10674281 .
17. ↑ Otettu käyttöön Venäjän federaation hallituksen 22. helmikuuta 2012 asetuksella nro 144.