Lipofiilisyys (kirjaimellisesti - affiniteetti rasvoille) - aineen ominaisuus, mikä tarkoittaa sen kemiallista affiniteettia orgaanisiin aineisiin , on pohjimmiltaan synonyymi sanalle hydrofobisuus . Arvo, joka määritetään kokeellisesti ja voidaan myös laskea käyttämällä orgaanisten yhdisteiden atomiryhmien lisäystaulukkoa.
Lipofiilisyyskertoimen arvo määritetään kokeellisesti käyttämällä standardijärjestelmää 1-oktanoli - vesi. Substraatin varautumattomien muotojen jakautumiskertoimen logaritmi on haluttu arvo, joka on tavallisesti merkitty logP:ksi.
Lipofiilinen kerroin voidaan laskea taulukoiden ja sääntöjen avulla, mutta tulos riippuu molekyylin kyvystä ottaa huomioon erilaisia tilakonfiguraatioita, ja laskelmien tarkkuus laskee monimutkaisemmilla molekyyleillä. Lipofiilisyyskertoimen laskemiseen on olemassa sähköisiä tietokantoja ja ohjelmia.
Aine | log P r/w | T (°C) | laskettu log P |
---|---|---|---|
Asetamidi | -1.16 | 25 | -1,23±0,22 |
metanoli | -0,82 | 19 | -0,72±0,18 |
Muurahaishappo | -0,41 | 25 | -0,54±0,19 |
dietyylieetteri | 0,83 | kaksikymmentä | 0,98 ± 0,21 |
p-diklooribentseeni | 3.37 | 25 | 3,34±0,22 |
Heksametyylibentseeni | 4.61 | 25 | 4,98±0,20 |
2,2',4,4',5-pentaklooribifenyyli | 6.41 | 6,47 ± 0,37 |
Lipofiilisyyden kokeellinen määritys on myös mahdollista käänteisfaasinestekromatografialla käyttämällä esimerkiksi C18- tai C8-sidottufaasikolonnia . Koska aineen vapautumisaika käänteisfaasissa on suoraan verrannollinen sen lipofiilisyyteen, on tunnettujen aineiden (standardien) vapautumisajan ja lipofiilisyyden tiedossa samoissa kromatografiaolosuhteissa mahdollista laskea lipofiilisyysarvo tietylle yhdisteelle.