Furfuraali

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 12. marraskuuta 2018 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 5 muokkausta .
Furfuraali
Kenraali
Chem. kaava C5H4O2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 96,0846 g/ mol
Tiheys 1,16 g/cm³
Ionisaatioenergia 9,21 ± 0,01 eV [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -36,5 °C
 •  kiehuva 161,7 °C
 •  vilkkuu 140±1℉ [1]
Räjähdysrajat 2,1 ± 0,1 tilavuusprosenttia [1]
Höyryn paine 2 ± 1 mmHg [yksi]
Luokitus
Reg. CAS-numero 98-01-1
PubChem 7362
Reg. EINECS-numero 202-627-7
Hymyilee   O = Cc1ccco1
InChI   InChI = 1S/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4HHYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N
RTECS LT7000000
CHEBI 34768
ChemSpider 13863629
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Furfuraali (2-furaanikarbaldehydi, furfuraali) ( latinasta  furfur  - bran) - aldehydi , furaanin johdannainen . Se on tuoreen ruisleivän [2] tai mantelien [3] tuoksuinen neste .

Haetaan

Furfuraalia saadaan keittämällä erilaisia ​​maatalousjätteitä ( auringonkukanvarret , oljet , leseet ) rikkihapon kanssa sekä puuta. [3] Tässä tapauksessa tapahtuu hemiselluloosan (yksi kasvien soluseinien polysakkarideista) hydrolyysi , jolloin syntyvät pentoosit (pääasiassa ksyloosi) kuivuvat rikkihapon vaikutuksesta, mikä johtaa furfuraalin muodostumiseen. Furfuraali tislataan pois yhdessä vesihöyryn kanssa.

Fysikaaliset ominaisuudet

Furfuraali on korkealla kiehuva (t kip = 161,7 ° C) neste, jonka tiheys on 1,16 g / cm³. Liukenee helposti useimpiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, mutta liukenee vain vähän sekä veteen että alkaaneihin.

Kemialliset ominaisuudet

Osallistuu aldehydeille ominaisiin reaktioihin. Furfuraalin furaanirengas on aromaattinen , joten se muistuttaa ominaisuuksiltaan jossain määrin bentsaldehydiä . Sille on tunnusomaista substituutioreaktiot (asemaan 4 suhteessa aldehydiryhmään). Alkaleiden vaikutuksesta furfuraali , kuten bentsaldehydi , siirtyy Cannizzaron reaktioon ja muuttuu furaanikarboksyylihapon ja furfuryylialkoholin suolaksi . Se hydrataan ja pääsee additioreaktioihin helpommin kuin aromaattiset yhdisteet, joissa on bentseenirengas.

Elektrofiilisissä substituutioreaktioissa vetyatomi asemassa 5 korvataan furaaniytimessä.

Furfuraalin itsehapettuminen tapahtuu ilmassa , reaktiotuotteet ovat muurahais- ja 2-formyyliakryylihappoja.

Se osallistuu Diels-Alder-reaktioon dieeninä .

Kuumennettaessa 250 °C:seen furfuraali hajoaa furaaniksi ja hiilimonoksidiksi , joskus räjähdysmäisesti.

Kuumennettaessa vahvojen happojen läsnäollessa furaanirenkaan happi kiinnittää protonin, aromaattisuus tuhoutuu, minkä seurauksena furfuraali polymeroituu (terva).

Sovellus

Furfuraalia käytetään petrokemian tehtaissa liuottimena dieenien uuttamiseen (käytetään synteettisen kumin valmistuksessa) hiilivetyjen seoksesta .

Furfuraalia ja furfuryylialkoholia voidaan käyttää yhdessä tai erikseen kovien hartsien valmistamiseksi reaktiolla fenolin ja asetonin tai urean kanssa . Tällaisia ​​hartseja käytetään lasikuitujen, joidenkin lentokoneiden osien ja autojen jarrujen valmistuksessa.

Furfuraali on saatavilla oleva aine, minkä seurauksena sitä käytetään laajalti lähtöaineena erilaisten furaanijohdannaisten saamiseksi [4] .

Furaania saadaan suoraan furfuraalista , joka puolestaan ​​toimii raaka-aineena tärkeän aproottisen liuottimen - tetrahydrofuraanin - saamiseksi . Lisäksi furfuraali toimii raaka-aineena nitrofuraaniryhmän mikrobilääkkeiden, kuten furatsiliinin ja vastaavien valmistuksessa.

Myrkyllisyys

Furfuraali on myrkyllinen aine, joka vaikuttaa hermostoon ja aiheuttaa ihon ja limakalvojen ärsytystä, kouristuksia ja halvaantumista. Kroonisella vaikutuksella se voi aiheuttaa ihottumaa, ihottumaa ja kroonista nuhaa [5] . Jos käytät tai hengität furfuraalia, se aiheuttaa myrkytyksen, mukaan lukien levottomuutta, päänsärkyä, huimausta, pahoinvointia ja lopulta tajuttomuutta ja kuoleman hengitysvajauksen vuoksi. Altistuminen furfuraalille voi aiheuttaa ihon ja hengitysteiden ärsytystä ja jopa hydronefroosia. Pitkäaikainen ihokosketus voi aiheuttaa ihoärsytystä ja ainutlaatuista ja herkkää auringonpolttamaa. Myrkytutkimuksissa furfuraali voi aiheuttaa kasvaimia, mutaatioita ja vaurioita maksaan ja munuaisiin eläimillä.

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0297.html
  2. ↑ Zefirov N.S. et al. v.5 Tri-Yatr // Chemical Encyclopedia. - M . : Suuri venäläinen tietosanakirja, 1998. - 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .
  3. ↑ 1 2 TransFurans Chemicals -tutkimusraportti Arkistoitu 23. heinäkuuta 2012 Wayback Machinessa _
  4. ↑ Gilchrist T. Heterosyklisten yhdisteiden kemia. - M .: Mir, 1996. - S. 247. - 464 s. - ISBN 5-03-003103-0 .
  5. ↑ Kemistin ja tekniikan uusi hakuteos. radioaktiiviset aineet. Haitallisia aineita. Hygieniastandardit / Toimituslautakunta: Moskvin A.V. ym. - Pietari. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 s.

Kirjallisuus

 Aldehydit
Raja
Rajoittamaton
aromaattinen
Heterosyklinen
  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa