Sandmeyer-reaktio on reaktio, jossa diatsoniumryhmä korvataan halogeenianionilla ( kloridi ja bromidi ) tai pseudohalogeenilla ( syanidi , tiosyanaatti , atsidi jne.), jolloin muodostuu substituoituja areeneja . Katalyytti ja joskus vaihdetun ryhmän lähde on vastaava kuprosuola . Reaktion löysi T. Sandmeyer vuonna 1884, ja se julkaistiin ensimmäisen kerran vuonna [1] . Reaktiokaaviot:
Esimerkki synteesistä ( klooritolueeni toluidiinista ) on julkaistu julkaisussa [2] .
Kun on kyse polysyklisistä yhdisteistä, joiden elektronitiheys on suurempi verrattuna bentseenijohdannaisiin - naftaleenit , fenantreeni , bifenyylit jne. - aryylihalogenidien saannot Sandmeyer-reaktio-olosuhteissa ovat alhaiset, tässä tapauksessa yksiarvoisten kuparisuolojen katalyysin sijaan, kaksoisaryylidiatsonium- ja elohopeahalogenidien Ar käytetään lämpöhajoamisessa -N≡N + [HgHal 3 ] - ( Schwechtenin reaktio ).
Toinen Sandmeyer-reaktion muunnelma on fluoroareenien synteesi hajottamalla ei-katalyyttisesti aryylidiatsoniumsuolojen tetrafluoriboraatteja Ar-N≡N + BF4- ( Schiemann -reaktio ) .
J. J. Lee . nimelliset reaktiot. Orgaanisten reaktioiden mekanismit - M. : Binom, 2006. - P. 142.