Konovalovin reaktio
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 18. lokakuuta 2018 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .Konovalov-reaktio on kemiallinen reaktio , joka koostuu orgaanisten alifaattisten , alisyklisten ja rasva - aromaattisten yhdisteiden nitraamisesta laimealla typpihapolla korotetussa tai normaalipaineessa ( vapaiden radikaalien mekanismi).
Reaktion alkaanien kanssa suoritti ensimmäisen kerran venäläinen orgaaninen kemisti M. I. Konovalov vuonna 1888 (muiden lähteiden mukaan vuonna 1899 ) 10-25-prosenttisella hapolla suljetuissa ampulleissa 140 °C:n lämpötilassa.
Reaktiomekanismi
Yleensä muodostuu primääristen, sekundaaristen ja tertiääristen nitroyhdisteiden seos . Aromaattiset rasvayhdisteet nitrautuvat helposti sivuketjun a-asemassa. Sivureaktioissa muodostuu nitraatteja , nitriittejä , nitrosoyhdisteitä - ja polynitroyhdisteitä.
Teollisuudessa reaktio suoritetaan höyryfaasissa. Tämän prosessin kehitti H. Hess (1930). Alkaanin ja typpihapon höyryt kuumennetaan 0,2-2 sekunniksi 420-480 °C:seen, minkä jälkeen jäähdytetään nopeasti. Nitrometaani muodostuu metaanista , ja sen homologit nitrataan C-C-sidosten katkaisemiseksi ja nitroalkaaniseoksen muodostamiseksi . Tämä seos erotetaan tislaamalla .
Tämän reaktion aktiivinen radikaali on O 2 NO, typpihapon lämpöhajoamisen tuote. Nitrausreaktiomekanismi:
![\mathsf{2HNO_3 \xrightarrow[]{^ot} O_2NO\cdot + NO_2\cdot + H_2O}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d4bc0930dab8fe2f58872e716159edabc426f658)
Sovellus
Tätä reaktiota käytetään laajasti orgaanisessa kemiassa monien orgaanisten nitroyhdisteiden saamiseksi.
Linkit
- Kemiallinen tietosanakirja. Päätoimittaja I. L. Knunyants. - M .: Neuvostoliiton tietosanakirja, 1983-792, s.
- Neiland, O. Ya. Orgaaninen kemia: Kemian oppikirja. asiantuntija. yliopistot - M .: Higher School, 1990. - s. 97-98; 369-370.
- Konovalovin reaktio - artikkeli Suuresta Neuvostoliitosta Encyclopediasta .