Santonin

Santonin  on antihelminttinen lääke, jota käytettiin laajalti aiemmin; poistui käytöstä turvallisempien keinojen kehittämisen jälkeen, eikä sitä ole rekisteröity useimmissa maailman maissa [1] .

Kahler ja Alms löysivät sen vuonna 1830. 2–3 % tästä aineesta löytyy Artemisia maritiman [2] kypsymättömistä kukista ("sitrushedelmien siemenistä") .

Valmiste ja kemialliset ominaisuudet

Lääkkeen saamiseksi kukat murskataan, vapautetaan eteerisestä öljystä , kastetaan lämpimällä vedellä ja käsitellään sammutetulla kalkilla kuumennettaessa ; samaan aikaan santoniini muuttuu santonihapoksi [3] , joka muodostaa kalkin kanssa santoniini-kalsiumsuolan (C 16 H 19 O 4 ) 2 Ca; jälkimmäinen erotetaan ja hajotetaan sitten lämmössä kloorivetyhapolla , jolloin muodostuu jälleen vapaata santoniinia. Joissakin tehtaissa alkoholia käytettiin uuttamaan santoniini-kalsiumsuolaa, mikä helpotti jonkin verran santoniinin puhdistamista sen mukana tulevasta hartsista; jälkimmäinen poistettiin joskus myös lisäämällä varovasti lyijyetikkaa [2] .

Santonin on loistava väritön rombinen tabletti tai hajuton prisma, katkera maku, kellastuva auringonvalossa . Kun se kuumennetaan sulamispisteen yläpuolelle, se sublimoituu [2] [4] [5] [6] [7] .

Se liukenee 5000 osaan kylmää ja 250 osaan kiehuvaa vettä , 44 osaan kylmää ja 3 osaan kiehuvaa 90-prosenttista alkoholia, 125 osaan kylmää ja 75 osaan kiehuvaa eetteriä, 4 osaan kloroformia , etikkahappoa ja muuta hapoissa sekä rasva- ja eetteriöljyissä; lähes liukenematon petrolieetteriin [2] [4] [5] [6] [7] .

Alkoholiliuoksella on neutraali reaktio ja se kiertää polarisaatiotasoa vasemmalle. Emäksillä kuumennettaessa santoniini muuttuu yksiemäksisen santonihapon C 15 H 20 O 4 suoloiksi , jotka vapaassa tilassa menettää erittäin helposti hiukkasen vettä ja muuttuu jälleen santoniiniksi; tällä perusteella santoniinia pidettiin laktonina . Santoniinin 2-prosenttinen alkoholiliuos auringonvalossa 30-40 päivän ajan muodostaa kaksiemäksisen fotoantonihapon etyyliesterin C 15 H 22 O 5 ; samoissa olosuhteissa S.:n 7-prosenttinen liuos etikkahapossa fotoantonihapon kanssa muodostaa isomeerisen isofotosantonihapon, joka kääntää polarisaatiotasoa, toisin kuin ensimmäinen happo, oikealle [2] .

Suhteessa hapettimiin santoniini on melko vahva, ja vain typpihappo hapettaa sen muodostaen lopulliset hajoamistuotteet; santoniinin koko kemiallisen sisällön perusteella sitä voidaan jollain todennäköisyydellä pitää naftaleenin johdannaisena [2] .

Santoniinille on ominaista seuraava reaktio: kun 0,01 g santoniinia ravistellaan 1 cm³:n vahvaa rikkihappoa ja 1 cm³:n vettä kanssa, värjäytymistä ei pitäisi tapahtua; jos lisäät tippa rautakloridiliuosta, neste muuttuu purppuraiseksi [2] .

Historiallinen lääkekäyttö

Uskottiin, että santoniini ei itsessään ollut myrkyllinen matoille ja pinwormsille, vaan hajosi maha-suolikanavassa myrkyllisiksi aineosiksi, mikä johti loisten kuolemaan tai halvaantumiseen. Jos annos ylittyy, santoniini voi aiheuttaa vakavia kouristuksia, joihin liittyy hengityspysähdys. Melko usein havaittiin sivuvaikutuksia sen jälkeen, kun lääke oli määrätty jauheina tyhjään mahaan. Usein santoniinin käytön jälkeen ilmaantui värin havaitsemishäiriö, jolle on ominaista se, että kirkkaasti valaistut esineet näyttivät olevan keltaisia. Joskus potilaat valittivat täydellisestä kyvyttömyydestä erottaa värejä. Lääketieteellisten santoniiniannosten jälkeen virtsa muuttuu usein vihertäväksi; kun sellaisessa virtsassa tapahtuu alkalista käymistä, vihertävä väri korvataan kauniilla punaisella värillä [2] .

Santoniinimyrkytyksen yhteydessä käytettiin kouristuksia estäviä aineita (kloraalihydraatti, kloroformi, eetteri) ja tekohengitystä [2] .

Muistiinpanot

1. ↑ Modern Drug Encyclopedia and Therapeutic Index, 6. painos, Drug Publications Inc, 1955
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Santonin // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : 86 osana (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.
3. ↑ Peruskatalysoidut uudelleenjärjestelyt Arkistoitu 7. helmikuuta 2009.
4. ↑ 1 2 Encyclopædia Britannican mukaan (vuoden 1911 painos)
5. ↑ 1 2 Nykyaikaiset kasvitieteet mainitsevat myös Artemisia cinan tai Levantin koiruohon lopullisena lähteenä; tätä tukevat myös lausunnot santoniinin käytön kukoistusaikoina julkaistuissa formulaatioissa, kuten King's American Dispensatory .
6. ↑ 1 2 King's American Dispensatory, 1898 (tämä teos on nyt julkisessa käytössä)
7. ↑ 1 2 Botanical.com (artikkeli Levant Wormseedistä, ensisijainen santoniinin lähde)