Suola Bunte

Orgaaniset tiosulfaatit  ovat organyylitiorikkihappojen suoloja ja estereitä, joilla on yleinen kaava RSSO2X , jossa R = Alk, Ar; X \u003d OMe (Me on metalli), TAI. Alkali- ja maa-alkalimetallien S-alkyyli- ja S-aryylitiosulfaatteja kutsutaan Bunten suoloiksi saksalaisen teknikon Hans Bunten mukaan, joka tutki tätä yhdisteluokkaa.

Nimikkeistö

Orgaanisten tiosulfaattien yhdisteen nimi muodostetaan orgaanisen radikaalin nimen mukaisesti, johon on kiinnitetty jälkiliite "-tiosulfaatti", ja on tarpeen osoittaa atomi, johon orgaaninen radikaali sitoutuu. Esimerkiksi C6H5SSO2OCH3 - S -  fenyylimetyylitiosulfaatti , C2H5SSO2ONa - S - etyylinatriumtiosulfaatti . _ _

Haetaan

Bunte-suolojen synteesi koostuu alkyylihalogenidien, dialkyylisulfaattien, alkyyliaryylisulfonaattien vuorovaikutuksesta alkalimetallitiosulfaattien kanssa ekvimolaarisissa määrissä orgaanisessa vesiväliaineessa (erityisesti 50 % etanoliliuoksessa ):

Toinen menetelmä Bunte-suolojen synteesiä varten koostuu alkalimetallitiosulfaattien lisäämisestä aktivoituihin alkeeneihin tai kinoniin happamassa väliaineessa:

Aryylitiosulfaatit syntetisoidaan diaryylidisulfidien reaktiolla kaliumhydrosulfiitin kanssa:

Ominaisuudet

Bunte-suolat ovat kiinteitä kiteisiä aineita, jotka liukenevat hyvin veteen.

Orgaanisten tiosulfaattien kemialliset ominaisuudet määräytyvät SS-disulfidiryhmän läsnäolon perusteella, joka hajoaa helposti elektrofiilisten ja nukleofiilisten reagenssien vaikutuksesta. Orgaanisten tiosulfaattien happohydrolyysissä muodostuu tioleja, alkalisten disulfidien kanssa:

Orgaanisten tiosulfaattien vuorovaikutusta tiolaattien kanssa käytetään epäsymmetristen disulfidien synteesissä:

Orgaaniset tiosulfaatit hapetetaan hapettimesta riippuen alkaanisulfonihapoiksi, alkaanisulfonyylihalogenideiksi tai dialkyylidisulfideiksi:

Sovellus

Orgaanisia tiosulfaatteja käytetään orgaanisessa synteesissä välituotteina erilaisten orgaanisten rikkiyhdisteiden valmistuksessa.

Kirjallisuus