Tioasetoni

Tioasetoni
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 Tioasetoni
Chem. kaava C3H6S _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 74,14 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -55 °C
 •  kiehuva 70 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 4756-05-2
PubChem 641811
Hymyilee   CC(=S)C
InChI   InChI = 1S/C3H6S/c1-3(2)4/h1-2H3JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 36580
ChemSpider 557043
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Tioasetoni (dimetyylitioketoni)  on organorikkiyhdiste , jonka kaava on (CH 3 ) 2 CS, tioketonien yksinkertaisin edustaja .

Ominaisuudet

Tioasetoni on oranssinpunainen haihtuva neste. Ei liukene veteen, mutta liukenee hyvin etanoliin , bentseeniin , dietyylieetteriin . Kuten monet pienimolekyylipainoiset orgaaniset rikkiyhdisteet ( tiolit , sulfidit ), tioasetonilla on jopa erittäin pieninä pitoisuuksina erittäin epämiellyttävä haju. Saksalaiset kemistit E. Baumann ja E. Fromm tutkivat tätä ainetta vuonna 1889 [ 1] Freiburgissa . Siinä oli niin inhottava haju, että se aiheutti ihmisissä oksentelua ja pyörtymistä melko suurella etäisyydellä laboratoriosta (3/4 km), että tutkijat joutuivat keskeyttämään työnsä kaupungin asukkaiden protestien vuoksi.

Yhdessä monien tiokarbonyyliyhdisteiden kanssa se on epästabiili ja muuttuu nopeasti värittömäksi sykliseksi trimeeriksi, jonka haju on paljon vähemmän voimakas. Tämä reaktio on palautuva ja tasapaino on siirtynyt voimakkaasti kohti trimeeriä:

Myös värittömiä lineaarisia tioasetonin polymeerejä on saatu.

Yksi tioasetonin synteesimenetelmistä on asetonin vuorovaikutus fosfori(III)sulfidin kanssa, mitä seuraa tuloksena olevan syklisen tuotteen hajoaminen:

Se voidaan saada myös saattamalla asetoni reagoimaan rikkivedyn kanssa Lewisin happojen läsnä ollessa .

Tämä reaktio on myös palautuva: tioasetoni hydrolysoituu helposti. Kun tioasetoni hapetetaan, muodostuu myös asetonia.

Muistiinpanot

  1. ↑ E. Baumann & E. Fromm. Ueber Thioderivative der Ketone  (saksa)  // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. - 1889. - Bd. 22 , ei. 2 . — S. 2592–2599 .

Kirjallisuus