Tosyylillä ( lyhennettynä Ts tai Tos ) on molekyylikaava p - CH3C6H4SO2 . Tämä ryhmä lisätään yleensä tosyylikloridilla (TsCl). Sulforyhmä on yleensä para-orientoitunut (katso kuva), ja tosyylillä tarkoitetaan p - tolueenisulfanyyliryhmää.
Tosylaatti on p - tolueenisulfonihapon ( p - CH3C6H4SO3- ) anioni , jota merkitään TsO- . _ _ _ Tosylaattien ymmärretään myös tarkoittavan p -tolueenisulfonihapon estereitä .
Tosylaatit reagoivat erittäin sujuvasti SN2 :n kanssa ilman sivutuotteiden muodostumista. Alkoholit voidaan helposti muuttaa alkyylitosylaatteiksi reaktiolla tosyylikloridin kanssa. Reaktion aikana alkoholimolekyylin vapaa happielektronipari hyökkää tosyylikloridin rikkiatomia vastaan, korvaa kloorin ja muodostaa tosylaattia säilyttäen samalla alkuperäisen alkoholin optisen konfiguraation. Tämä tosiasia määrittää tosyyliryhmän suuren merkityksen, koska hydroksyyliryhmä lähtee SN2-reaktiossa vaikeasti, toisin kuin tosyyliryhmä.
Tosyyliryhmää käytetään myös suojana orgaanisessa synteesissä. Esimerkiksi hydroksyyliryhmä muunnetaan tosylaattiryhmäksi, ja synteesin loppuvaiheessa se hydrolysoidaan takaisin hydroksyyliryhmäksi. Hän löysi sellaisen sovelluksen lääkkeen tolterodiinin synteesissä , jossa yhdessä vaiheessa fenoliryhmä on suojattu tosyylillä ja alkoholiryhmä suojattu nosyylillä . Sitten tosyyliryhmä lohkeaa pois alkalin vaikutuksesta ja nosyyliryhmä korvataan di- isopropyyliamiinilla [1] [2] :
Tosyyliä käytetään myös aminoryhmän suojaamiseen . Tuloksena oleva sulfonamidi on erittäin stabiili. Aminoryhmästä voidaan poistaa suojaus pelkistysaineilla tai vahvoilla hapoilla. [3]
Tosylaatit ovat hyvin samanlaisia kuin nosylaatit ja brosylaatit , jotka ovat vastaavasti p - nitrobentsosulfonaatteja ja p - bromibentsosulfonaatteja.