| tosyylikloridi | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi | 4-tolueenisulfonyylikloridi |
| Chem. kaava | C7H7ClO2S |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | valkoisia kiteitä |
| Moolimassa | 190,66 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| T. sulaa. | 67-69 ℃ |
| T. kip. | 146℃ / 15mmHg Taide. |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| Liukoisuus veteen | nro. vesi, r. etanoli, bentseeni, kloroformi, dietyylieetteri |
| Luokitus | |
| CAS-numero | 98-59-9 |
| PubChem | 7397 |
| ChemSpider | 7119 |
| EINECS-numero | 202-684-8 |
| Hymyilee | |
| CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl | |
| InChI | |
| InChI = 1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H, 1H3 | |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
para -tolueenisulfonyylikloridi (tosyylikloridi, TsCl) on orgaaninen yhdiste, p -tolueenisulfonihappokloridi , reagenssi tämän sulfonihapon johdannaisten muodostamiseksi reaktioissa eri luokkien yhdisteiden kanssa [1] .
Pitkäaikaisessa varastoinnissa yhdiste hajoaa veden kanssa paratolueenisulfonihapoksi ja vetykloridiksi . Se voidaan puhdistaa liuottamalla vähimmäismäärään kloroformia , mitä seuraa suodatus ja laimentaminen 5-kertaisella tilavuudella kevyesti kiehuvaa petrolieetteriä epäpuhtauksien saostamiseksi. Saatu liuos suodatetaan, siitä poistetaan väriä aktiivihiilellä ja haihdutetaan, jolloin saadaan puhdas tuote valkoisten kiteiden muodossa [1] .
Tosyylikloridi voidaan myös puhdistaa uudelleenkiteyttämällä petrolieetteristä, bentseenistä tai tolueeni /petrolieetteristä. Liuos, jossa on tosyylikloridia dietyylieetterissä, voidaan pestä 10-prosenttisella NaOH -liuoksella , kuivata, ja aine kiteytyy jääjäähdytyksessä [1] .
Tosyylikloridin yleinen käyttö on sen reaktio alkoholien kanssa , mikä johtaa p-tolueenisulfonihappoestereiden muodostumiseen (tosylaatio). Pyridiiniä käytetään emäksenä tässä reaktiossa , ja optimaalinen alkoholin, tosyylikloridin ja pyridiinin suhde on 1:1,5:2. Tosylointi voidaan suorittaa myös hyvällä saannolla heterofaasijärjestelmässä, jossa faasinsiirtokatalyyttinä on bentsyylitrietyyliammoniumkloridi [1] .
Tosylaatioreaktio etenee selektiivisesti primaaristen hydroksyyliryhmien osallistuessa sekundaaristen ryhmien läsnä ollessa. On myös esimerkkejä aminoryhmien selektiivisestä tosylaatiosta hydroksyyliryhmien läsnä ollessa ja päinvastoin. Kiraalisen hiiliatomin stereokemiaan hydroksyyliryhmässä ei vaikuteta tosyloinnin aikana [1] .
Joskus tosyylikloridi toimii klooraavana aineena. Erityisesti sen yhdistelmä 4-dimetyyliaminopyridiinin kanssa muuttaa allyyli-, propargyyli- ja glykosidialkoholit vastaaviksi klorideiksi, kun taas sekundääristen alifaattisten hydroksyyliryhmien kohdalla reaktio pysähtyy tosylaattivaiheeseen [1] .
Karboksyylihapon sekoittaminen tosyylikloridin kanssa pyridiinissä mahdollistaa symmetrisen karboksyylihappoanhydridin tehokkaan valmistuksen . Kun tehdään alkoholin läsnä ollessa, saadaan esteriä suurella saannolla . Tämä menetelmä on erityisen tärkeä tertiäärisille alkoholeille. Tämän reaktion aikana happo muuttuu jatkuvasti anhydridiksi alkoholin läsnä ollessa, mikä mahdollistaa sen käytön reaktiossa mahdollisimman täydellisesti [1] .
Tosyylikloridi on herkkä kosteudelle ja sillä on kyynelsyöntiä poistava vaikutus [1] .