| tert -butyylihydroperoksidi [1] | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi | tert - butyylihydroperoksidi |
| Lyhenteet | TBHP |
| Perinteiset nimet | tert - butyylihydroperoksidi |
| Chem. kaava | C4H10O2 |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | väritön neste, jolla on pistävä haju |
| Moolimassa | 90,12 g/ mol |
| Tiheys | 0,896 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| T. sulaa. | -5,5 ℃ |
| T. kip. | 133℃ |
| T. rev. | 35℃ |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| pK a | 12.8 |
| Optiset ominaisuudet | |
| Taitekerroin | 1.40065 |
| Luokitus | |
| CAS-numero | 75-91-2 |
| PubChem | 6410 |
| ChemSpider | 6170 |
| EINECS-numero | 200-915-7 |
| RTECS | EQ4900000 |
| CHEBI | 64090 |
| YK-numero | 3109 |
| Hymyilee | |
| CC(C)(C)OO | |
| InChI | |
| InChI = 1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H, 1-3H3 | |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
tert - butyylihydroperoksidi (TBHP, t - BuOOH ) on peroksidien luokkaan kuuluva orgaaninen yhdiste . Sitä käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä valikoivana ja edullisena hapettimena . Yleensä käytetään 70-90-prosenttisina vesiliuoksina tai liuoksenahiilivetyliuottimissa [ 2] .
tert -butyylihydroperoksidia käytetään hapettamaan erilaisia substraatteja muodostamaan epoksideja , ketoneja , aldehydejä , estereitä , nitroyhdisteitä ja atsoksiyhdisteitä . Sitä käytetään laajimmin reagenssina epoksidaatioon (mukaan lukien Sharplessin epäsymmetrinen epoksidaatio ) ja alkeenien dihydroksylaatioon [2] .
Reagenssi on hapettava aine ja voi reagoida kiivaasti joidenkin pelkistysaineiden kanssa . Se on syttyvää, herkkä iskuille ja kipinöille [2] . tert -butyylihydroperoksidi on melko stabiili huoneenlämmössä eikä vaadi jäähdytystä. Päinvastoin, on tärkeää, ettei tämän aineen vesiliuoksia jäädytä. Tert - butyylihydroperoksidin suositeltu enimmäissäilytyslämpötila on 38°C. 70 % liuos voi syttyä helposti avotulen läsnäollessa, mutta se ei räjähdä, ellei se ole suljetussa astiassa. Tämä on sen kuljetuksen etu muovikanistereissa, jotka sulavat syttyessään. Tert -butyylihydroperoksidi on vahva hapetin, joka ärsyttää ihoa ja limakalvoja [3] .
Kuitenkin B. Sharplessin mukaan tert - butyylihydroperoksidi on stabiilimpi kuin vetyperoksidi tai peretikkahappo . Se on vähemmän herkkä metallikontaminaatiolle. Vuodesta 1972 kirjoitushetkeen 1979 Sharplessin laboratoriossa ei esiintynyt yhtäkään tert -butyylihydroperoksidin räjähdystä huolimatta aktiivisesta työstä sen metallikatalysoimissa reaktioissa (joskus kuormitukset saavuttivat 5 moolia reagenssia reaktiota kohden). Hänen mukaansa tert - butyylihydroperoksidin pelko voidaan selittää orgaanisten kemistien yleisellä peroksidipelolla sekä vähäisellä kokemuksella tästä reagenssista. Siitä huolimatta, hän uskoo, ainetta on "kohdeltava kunnioittavasti". Sharpless ehdottaa kolmea sääntöä tert - butyylihydroperoksidin kanssa työskentelemiseen:
tert -butyylihydroperoksidia ei saa tislata. Liuoksen saamiseksi orgaanisessa liuottimessa ehdotetaan tekniikkaa, joka perustuu aineen uuttamiseen vesiliuoksista ja sen jälkeen liuottimen kontrolloituun atseotrooppiseen tislaukseen . Tekniikka mahdollistaa tert - butyylihydroperoksidin 4,1 M liuoksen saamisen 1,2-dikloorietaanissa . Uuton jälkeen jäännösvesi voidaan poistaa myös sekoittamalla liuosta vedettömän magnesiumsulfaatin kanssa ja suodattamalla sitten lasivillan läpi ( Schott-suodattimet voivat olla metallien saastuttamia). Tällä tavalla kuivattu tert - butyylihydroperoksidiliuos on hieman vähemmän tehokas kuin 1,2-dikloorietaanin tislaamisen jälkeen saatu liuos [3] .
Se on luokiteltu 4-4-4 ja "vahva hapetin" joissakin resursseissa sekä NFPA 704:ssä, mutta muissa lähteissä sillä on alhaisemmat arvosanat 3-2-2 tai 1-4-4.