| Tris(bentsyylitriatsolyylimetyyli)amiini | |
|---|---|
| | |
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
tris(1-bentsyylitriatsol-4-yylimetyyli)amiini |
| Lyhenteet | TBTA |
| Chem. kaava | C 30 N 30 N 10 |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | kiinteä |
| Moolimassa | 530,63 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 138 - 139 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 510758-28-8 |
| PubChem | 11203363 |
| Reg. EINECS-numero | 693-028-3 |
| Hymyilee | C1=CC=C(C=C1)CN2C=C(N=N2)CN(CC3=CN(N=N3)CC4=CC=CC=C4)CC5=CN(N=N5)CC6=CC=CC= C6 |
| InChI | InChI = 1S/C30H30N10/c1-4-10-25(11-5-1)16-38-22-28(31-34-38)19-37(20-29-23-39(35-32-) 29)17-26-12-6-2-7-13-26)21-30-24-40(36-33-30)18-27-14-8-3-9-15-27/h1- 15,22-24H, 16-21H2WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 9378431 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Tris(bentsyylitriatsolyyli)amiini (TBTA) on tertiäärinen amiini , joka sisältää kolme 1,2,3-triatsoliosaa. Käytetään ligandina kuparikatalysoiduissa atsidi-alkyenisykloadditioreaktioissa vesipitoisissa ja orgaanisissa liuottimissa.
Uskotaan, että ligandi edistää katalyysiä stabiloimalla kuparia yksiarvoisessa tilassa ja varmistaa reaktion katalyyttisen syklin.
TBTA- kompleksin ja Cu(I):n röntgendiffraktioanalyysi paljasti epätavallisen kaksitumaisen dikaation, jossa yksi triatsoliosa sitoo kaksi metalliatomia. Tämä kompleksi on tehokas katalyytti atsidi-alkyenisykloadditioreaktiolle. TBTA-kompleksi Cu(II):n kanssa on trigonaalinen bipyramidi, ja se voidaan pelkistää aktiiviseksi katalyytiksi natriumaskorbaatin , metallisen kuparin ja muiden pelkistysaineiden vaikutuksesta. [yksi]
Tris(bentsyylitriatsolyylimetyyli)amiini on yleistynyt useissa bioteknologisissa sovelluksissa käytettyjen atsidien ja alkyynien välisen yleisen napsautusreaktion komponenttina. Se voidaan syntetisoida bentsyyliatsidin reaktiolla tripropargyyliamiinin kanssa [2] . TBTA on kaupallisesti saatavilla oleva reagenssi.