| Kinuklidiini | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
1-atsabisyklo[2,2,2]oktaani | ||
| Perinteiset nimet | kinuklidiini | ||
| Chem. kaava | C7NH13 _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | kovia, värittömiä kiteitä | ||
| Moolimassa | 111,19 g/ mol | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | 158 - 159 °C | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 100-76-5 | ||
| PubChem | 7527 | ||
| Reg. EINECS-numero | 202-887-1 | ||
| Hymyilee | C1(NC=N2)=C2C=NC=N1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H, 1-6H2SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 38420 | ||
| ChemSpider | 7246 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Kinuklidiini (1-atsabisyklo[2.2.2]oktaani) on tertiääristen bisyklisten amiinien luokkaan kuuluva orgaaninen yhdiste.
Kinuklidiinilla on vahvat emäksiset ominaisuudet (pKa = 11,0). Kestää kiehuvaa HCl , HI , hapan kaliumpermanganaattiliuosta . Se alkyloidaan elektrofiilisten reagenssien, esimerkiksi metyylijodidin , isopropyylijodidin, trimetyyliboraanin, vaikutuksesta. Vedyn vaikutuksesta palladiumkatalyytin läsnäollessa se käy läpi hydrogenolyysin, jolloin muodostuu 4-etyylipyridiiniä [1] .
Kinuklidiinin hankkivat ensimmäisen kerran Loeffler ja Stitzel vuonna 1909 [2] . 4-metyylipyridiini saatettiin reagoimaan formaldehydin kanssa, jolloin saatiin 4-(2-hydroksietyyli)pyridiini, joka pelkistettiin peräkkäin ja hydroksyyliryhmä korvattiin jodilla 4-(2-jodietyyli)piperidiinin muodostamiseksi. Kinuklidiini saatiin vaikuttamalla laimealla alkaliliuoksella jälkimmäiseen:
V. Prelogin ryhmä ehdotti kinuklidiinin synteesiä 2-(4-tetrahydropyraani)propionihaposta. Ensimmäisessä vaiheessa happo saatettiin reagoimaan natriumatsidin kanssa, jolloin saatiin 4-(2-aminoetyyli)tetrahydropyraani, jota sitten palautusjäähdytettiin vetybromidin kanssa 7 tuntia, jolloin saatiin 1,5-dibromi-3-(2-aminoetyyli)pentaania, joka käsiteltiin natriumhydroksidilla, jonka vaikutuksesta tapahtui syklisaatio ja muodostui kinuklidiinia [3] :
Kinuklidiinia löytyy luonnosta osana alkaloideja, esimerkiksi se on kiniinin , aymaliinin, sinkonamiinin rakenneyksikkö. Myös kinuklidiinijohdannaisia ovat eräät lääkkeet, esimerkiksi aseklidiini , oksilidiini ja fenkaroli [4] .