Syklopropaanikarboksyylihappo

Syklopropaanikarboksyylihappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 syklopropaanikarboksyylihappo
Chem. kaava C4H6O2 _ _ _ _ _
Rotta. kaava H6C4O2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 86,0894 g/ mol
Tiheys 1,085 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 17-19 °C
 •  kiehuva 182 - 184 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 1759-53-1
PubChem 15655
Reg. EINECS-numero 217-162-5
Hymyilee   C1CC1C(=O)O
InChI   1S/C4H6O2/c5-4(6)3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6)YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 23500
ChemSpider 14890
Turvallisuus
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän "korroosio" -piktogrammiCGS-järjestelmän kuvamerkki "huutomerkki".
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Syklopropaanikarboksyylihappo - happo on karboksyylihappo, jonka kaava on (C 4 H 6 O 2 ). Aine on kirkas, väritön tai vaaleankeltainen neste, jolla on epämiellyttävä haju. Yhdiste on lähtöaine farmaseuttisille vaikuttaville ainesosille, torjunta -aineille ja hajusteille .

Haetaan

(3-alkenyyli-2,2-dimetyylisubstituoitu)-syklopropaanikarboksyylihapon rakenne-elementti löytyy luonnossa esiintyvistä hyönteismyrkkyistä pyretriineistä ja niistä johdetuista synteettisistä pyretroideista sekä ei- belegeenisestä aminohaposta 1-aminosyklopropaanikarboksyylihaposta .

Syklopropaanikarboksyylihapon kemiallinen synteesi suoritetaan hydrolysoimalla täydellisesti nitriiliryhmä -syklopropaanikarbonitriili rikkihapolla karboksamidivälivaiheen kautta tai biokemiallisesti Rhodococcus -kannan entsyymivalmisteilla ja tuottaa kohdetuotetta 74-79 % tai noin. 90 %:n saanto.

Kun syklopropaanikarboksaldehydi hapetetaan ilmassa , saavutetaan jopa 92 %:n syklopropaanikarboksyylihapon saanto.

Sovellus

Syklopropaanikarboksyylihappo on rakennuspalikka muiden orgaanisten yhdisteiden synteesiä varten , mukaan lukien farmaseuttiset ja maatalouskemikaalit. Esimerkkejä ovat syklopropyylimetyyliketoni , bromisyklopropaani ja syklopropyylikarbinoli , jotka voidaan edelleen muuttaa syklobutanoliksi ja syklobuteeniksi .

Kirjallisuus

  1. HW Pinnick, I. P. Brown, E. A. McLean, L. Zoller III: Etyylisyklopropaanikarboksyylihapon Friedel-Crafts-reaktio. Julkaisussa: J. Org. Chem. osa 46, nro 18, 1981, s. 3758-3760, doi : 10.1021/jo00331a046 .
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97. painos. CRC Press, Boca Raton, FL, USA 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3 , s. 5-90.
  3. R. Vardanyan, V. Hrubi: Synthesis of Essential Medicines. Elsevier BV, Amsterdam 2006, ISBN 978-0-444-52166-8 , s. 96 .
  4. CM McCloskey, GH Coleman: Syklopropaanikarboksyylihappo B: Orgaaniset synteesit. 24, 1944, s. 36, doi : 10.15227 / orgsyn.024.0036  ; Coll. Osa 3, 1955, sivu 221 ( PDF ).