Pyretroidit ovat synteettisiä hyönteismyrkkyjä, luonnollisten pyretriinien analogeja . Hyönteisille ne ovat neurotoksisia myrkkyjä : ne häiritsevät hermoimpulssin siirtymistä, mikä johtaa hyönteisen halvaantumiseen ja kuolemaan. Jotkut pyretroidit ovat tehokkaita myös punkkeja vastaan . Korkean lipofiilisyytensä ansiosta ne tunkeutuvat nopeasti hyönteisen ihoon, mikä saa aikaan lähes välittömän tappion (ns. knockdown -ilmiö ).
Pyretroidit ovat suolisto- ja kontaktivaikutuksen myrkkyjä, mutta niillä ei ole systeemistä vaikutusta (ne eivät pysty liikkumaan kasvin verisuonijärjestelmän läpi ja myrkyttämään niitä ruokkivia hyönteisiä).
Ensimmäisen sukupolven pyretroidit - krysanteemihapon esterit . Niitä saadaan vuorovaikuttamalla krysanteemihappokloridi alkoholikomponentin kanssa tertiääristen amiinien läsnä ollessa tai transesteröimällä krysanteemihapon etyyliesteri natriumin läsnä ollessa . Myrkyllisimpiä yhdisteitä hyönteisille löydettiin syklopentenolonien, substituoitujen bentsyylialkoholien ja N-hydroksimetyyli-imidien estereistä.
Ensimmäisen sukupolven pyretroidien perusteella valmistetaan lääkkeitä: alletriini (2-allyyli-3-metyyli-2-syklopenten-4-ol-1-onyylikrysanteemaatti); furetriini (2-furfuryyli-3-metyyli-2-syklopenten-4-ol-1-onyylikrysantemaatti); syklitriini (2-syklopentenyyli-3-metyyli-2-syklopenten-4-ol-1-onyylikrysanteemaatti); bartriini (6-klooripiperonyylikrysanteemaatti); dimetriini (2,4-dimetyylibentsyylikrysantemaatti); neopiiniamiini [N-(3,4,5,6-tetrahydroftalimido)metyylikrysanteemaatti].
Näillä yhdisteillä on korkea hyönteismyrkkyvaikutus, mutta luonnonpyretriinien tavoin ne hapettuvat helposti valon vaikutuksesta ja siksi niitä käytetään pääasiassa sisätiloissa. Ne sisältyvät myös hyttysten hehkukäämiin, lautasiin ja aerosolitölkkeihin, jotka on suunniteltu torjumaan kotitalouksien hyönteisiä .
Toisen sukupolven pyretroidit ilmestyivät 1960- ja 1970-luvuilla. Nämä yhdisteet ovat kestävämpiä valohapetukselle. Näitä ovat 3-(2,2-dihalogeenivinyyli)-2,2-dimetyylisyklopropaanikarboksyylihappojen esterit - permetriini , sypermetriini (ylittäin yleisin pyretroidi), deltametriini (dekametriini, " decis ") sekä fenvaleraatti - pyretroidi, joka ei sisällä syklopropaanirengasta. Näillä yhdisteillä on laaja vaikutusspektri, ne ovat tehokkaita erittäin alhaisilla käyttömäärillä - tavallisesti 16-300 g/ha ja deltametriinille 5-20 g/ha. Kaikki toisen sukupolven pyretroidit ovat merkittävästi parempia kuin pyretriinit hyönteismyrkkyominaisuuksiltaan: esimerkiksi optisesti aktiivinen deltametriini on 900 kertaa aktiivisempi kuin luonnollinen pyretriini I. Niitä käytetään laajasti puuvillan, perunoiden ja monien muiden viljelykasvien sekä hedelmätarhojen käsittelyyn. Lisäksi niitä käytetään kotimaisten hyönteisten torjuntaan, kankaiden ja pakkausmateriaalien käsittelyyn. Niiden haittoja ovat korkea myrkyllisyys mehiläisille ja kaloille, systeemisen vaikutuksen puute ja sopimattomuus maaperässä elävien hyönteisten torjuntaan.
Kolmannen sukupolven pyretroideihin kuuluvat syhalotriini , flusitrinaatti, fluvalinaatti, tralometriini, syflutriini, fenpropatriini , bifentriini, sykloprotriini ja myös etofenproksi , joka, toisin kuin muut pyretroidit, ei sisällä esteriryhmää . Syhalotriini, joka on 2,5 kertaa aktiivisempi kuin deltametriini, on löytänyt suurimman levinneisyyden kolmannen sukupolven pyretroideista. Jotkut näistä pyretroideista ovat erittäin aktiivisia punkkeja vastaan ( syhalotriini , bifentriini , tau-fluvalinaatti ).
Pyretroideja pidetään vähemmän myrkyllisinä kuin muiden ryhmien hyönteismyrkkyjä. Tämä johtuu siitä, että ne joko eliminoituvat välittömästi tai metaboloituvat (esterisidoksen labilisuuden vuoksi), minkä jälkeen ne erittyvät elimistöstä ja pyretroideja hydrolysoivat esteraasit ovat paljon aktiivisempia lämminveristen maksassa . eläimissä kuin hyönteisissä [1] .
Piperonyylibutoksidi , vaikka se ei itse ole hyönteismyrkky, lisää dramaattisesti pyretroidien tehokkuutta. Tämä johtuu siitä, että se inaktivoi entsyymejä hyönteisten kehossa, jotka tuhoavat pyretroideja.