| Atsobentseeni | |
|---|---|
| | |
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C12H10N2 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 182,22 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 68 °C |
| • kiehuva | 293 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 103-33-3 |
| PubChem | 2272 |
| Reg. EINECS-numero | 203-102-5 |
| Hymyilee | C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI = 1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10HDMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 190358 |
| ChemSpider | 21159446 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Atsobentseeni C 6 H 5 N \u003d NC 6 H 5 - yksinkertaisin aromaattinen atsoyhdiste . Se on keltainen väriaine.
Atsobentseeni löysi vuonna 1834 saksalainen kemisti E. Mitscherlich .
Oranssinpunaiset kiteet. Stabiili trans-isomeeri , sulamispiste 68 °C, liukenematon veteen, liukenee eetteriin , jääetikkaan ja väkevään rikkihappoon . Atsobentseeni ei jää kuituihin , eikä se itsessään ole tekstiilien väriaine . Sillä on rasvaliukoisen väriaineen ominaisuuksia ja sitä voidaan käyttää teknisten nesteiden värjäämiseen. Jos amino- tai hydroksiryhmiä lisätään atsobentseenimolekyyliin , tällaisten atsovärien väri muuttuu oranssinpunaisesta punaiseksi. Atsobentseeni pelkistetään aniliiniksi hydratsobentseenin kautta, kuten N. N. Zinin totesi vuonna 1845 . Substituoidut atsobentseenit valmistetaan tavallisesti atsokytkemällä diatsoyhdisteitä, jotka on saatu diatsotisoimalla aromaattisia amiineja ja fenoleja.
Atsobentsenillä on kaksi isomeeriä, cis- ja trans-muoto . Koska cis-isomeerissä kaksi vetyatomia eri fenyylirenkaista päätyy samaan paikkaan, johtaa niiden hylkiminen molekyylin vääntymiseen ja yhden yhteisten π-orbitaalien järjestelmän tuhoutumiseen. Trans-isomeerissä tällaista ristiriitaa ei esiinny, ja muodostuu yksi seitsemän konjugoidun π-sidoksen järjestelmä. Tämän seurauksena aineen cis-isomeeri on väritön ja vähemmän stabiili, kun taas trans-isomeeri on värillinen (sillä on absorptionauha spektrin sinisessä osassa).
Säteilytys ultravioletilla johtaa cis-isomeerin muodostumiseen ja aineen värin muuttumiseen; säteilytys sinisellä valolla tai kuumentaminen johtaa trans-isomeeriin ja väriin.
Atsobentseeni saadaan pelkistämällä nitrobentseeniä alkalisessa liuoksessa sinkkipölyllä tai sähkökemiallisella menetelmällä. Lisäksi sitä voidaan saada pelkistämällä nitrobentseeniä natriumamalgaami- tai litiumalumiinihydridillä, hapettamalla hydratsobentseeni natriumhypobromiitilla tai kondensoimalla nitrosobentseeni aniliinin kanssa etikkahapossa (käytetään asymmetristen atsobentseenien synteesiin).