| Anethol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Chem. kaava | C10H12O _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 148,20 g/ mol | ||
| Tiheys | 0,988 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | 23°C | ||
| • kiehuva | 234 - 237 °C | ||
| • vilkkuu | 90°C | ||
| Optiset ominaisuudet | |||
| Taitekerroin | 1,5590-1,5610 | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 104-46-1 | ||
| PubChem | 637563 | ||
| Reg. EINECS-numero | 203-205-5 | ||
| Hymyilee | CC=CC1=CC=C(C=C1)OC | ||
| InChI | InChI = 1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H, 1-2H3RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | CHEBI: 35616 | ||
| ChemSpider | 553166 | ||
| Turvallisuus | |||
| LD 50 | 2,09 g/kg (rotille, suun kautta) | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Anetoli (p-metoksipropenyylibentseeni, isoestragoli) C 10 H 12 O on aromaattinen esteri, fenyylipropeenin johdannainen, jota esiintyy usein eteerisissä öljyissä . Kuuluu orgaanisten fenyylipropanoidiyhdisteiden luokkaan.
Anetolilla on kaksi isomeeriä ( cis ja trans ). Luonnollinen transanetoli on tärkein . Trans -anetoli on neste, jolla on makea maku ja aniksen tuoksu .
Trans -anetoli liukenee etanoliin , dietyylieetteriin , liukenee huonosti veteen, propyleeniglykoliin , glyseriiniin .
Cisanetolilla on terävä epämiellyttävä haju ja polttava maku ; noin 20 kertaa myrkyllisempää kuin trans -anetoli. Joillakin katalyyteillä kuumennettaessa se muuttuu trans - isomeeriksi .
Anetoli on osa eteerisiä öljyjä ( anis , fenkoli ja jotkut muut).
Trans -anetoli eristetään eteerisistä öljyistä tyhjötislauksella ja sen jälkeen jäädyttämällä. Synteettiset valmistusmenetelmät koostuvat metyylichavikolin p- CH3O - C6H4 - CH2CH \u003d CH2 : n ( sisältyy sulfaattitärpättiin ) isomeroinnista kaliumhydroksidin alkoholiliuoksen vaikutuksesta ; ja myös anisolista monivaiheisella synteesillä.
Trans -anetolia käytetään kosmetiikan tuoksuna, raaka-aineena anisaldehydin valmistuksessa , lähtöaineena sinestrolin synteesissä .
Anetolilla on voimakkaita antimikrobisia ominaisuuksia bakteereja, hiivoja ja sieniä vastaan [1] . In vitro anetolilla on anthelminttinen vaikutus lampaan Haemonchus contortus -sukkulamadon muniin ja toukkuun [2] . Anetolilla on myös sukkulamatoja tuhoava vaikutus Meloidogyne javanica -kasvin sukkulamatoja vastaan in vitro ja ruukkukurkun taimissa [3] .
Joillakin eteerisillä öljyillä, jotka koostuvat pääasiassa anetolista, on hyönteismyrkkyä hyttysen toukkia Ochlerotatus caspius [4] ja Aedes aegypti [5] vastaan . Vastaavasti anetoli itsessään on tehokas sienihyttystä Lycoriella ingenua (Sciaridae) [6] ja homepunkkia Tyrophagus putrescentiae [7] vastaan . Punkkeja vastaan anetoli on hieman tehokkaampi torjunta-aine kuin DEET, mutta anisaldehydi, sukua oleva luonnollinen yhdiste, jota esiintyy anetolin kanssa monissa eteerisissä öljyissä, on 14 kertaa tehokkaampi [7] .
Sen lisäksi, että anetoli on hyönteisten torjunta-aine, se on tehokas hyttyskarkottaja [8] .
Anetolilla on estrogeenista aktiivisuutta [9] . Sen on havaittu lisäävän merkittävästi kohdun painoa epäkypsillä naarasrotilla [10] . Anetolia sisältävän fenkolin on havaittu aiheuttavan imetystä eläimillä. Anetoli on rakenteellisesti samanlainen kuin katekoliamiinit, kuten dopamiini, ja se voi syrjäyttää dopamiinin reseptoreistaan ja siten estää prolaktiinin erittymistä, mikä puolestaan voi olla vastuussa laktagonin vaikutuksista [11] .
Yhdysvalloissa anetolia pidetään " yleisesti turvallisena" (GRAS). Turvallisuussyistä johtuvan tauon jälkeen Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA) vahvisti anetolin GRAS:ksi [12] . Suurina määrinä anetoli on lievästi myrkyllistä ja voi toimia ärsyttävänä.