| Arecoline | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C8H13O2N _ _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 155,197 g/ mol |
| Tiheys | 1,0495 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • kiehuva | 209 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 63-75-2 |
| PubChem | 2230 |
| Reg. EINECS-numero | 200-565-5 |
| Hymyilee | CN1CCC=C(C1)C(=O)OC |
| InChI | InChI = 1S/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H, 3,5-6H2,1-2H3HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 2814 |
| ChemSpider | 13872064 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Arekoliini on pyridiinialkaloidi . _ Se eristettiin vuosina 1888-1891. betel (areca) palmun ( Areca catechu ) hedelmistä peräisin olevien alkaloidien seoksessa, jonka latinankielisestä nimestä se sai nimensä.
Arecoline on väritön paksu öljy, jolla ei ole optista aktiivisuutta. Liuotetaan hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin. Kiehuu 209 °C:ssa, helposti tislattavissa vesihöyryllä. Tertiäärisenä emäksenä se muodostaa stabiileja, hygroskooppisia suoloja epäorgaanisten happojen kanssa. Happojen ja alkalien vaikutuksesta arekoliini saippuoituu arekaidiiniksi . Hydrattuna se muuttuu dihydroarekoliiniksi.
Kaavio arekoliinin preparatiivista synteesiä varten eteenisyanohydriinistä :
Arekoliini on osa parasympatomimeettisiä aineita, jotka ovat luonteeltaan samanlaisia kuin pilokarpiini : sitä käytetään bromidin muodossa ja se alentaa valtimo- ja silmänpainetta, hidastaa sykettä, lisää syljeneritystä ja hikoilua, lisää suoliston sileiden lihasten supistumista . peristaltiikan voimakas lisääntyminen [1] . Korkean myrkyllisyytensä vuoksi sitä käytetään nyt rajoitetusti. Sitä on käytetty myös eläinlääketieteessä anthelminttina, laksatiivina ja myös reumaattisten sorkkavaurioiden hoitoon.
Arekoliinin farmakologisia ominaisuuksia Venäjän valtakunnassa tutki K. F. Arkhangelsky .
Arekoliinin käyttö suoliston peristalttisena tehostajana mainitaan eläinlääkäri James Harriotin kirjassa "On All Creatures Great and Small".