Auramiini | |||
---|---|---|---|
| |||
Kenraali | |||
Systemaattinen nimi |
Auramiini | ||
Chem. kaava | C17H22Cl _ _ _ _N 3 | ||
Fyysiset ominaisuudet | |||
Moolimassa | 303,83 g/ mol | ||
Lämpöominaisuudet | |||
Lämpötila | |||
• sulaminen | hajoaa, >250 °C | ||
Luokitus | |||
Reg. CAS-numero | [2465-27-2] | ||
PubChem | 17170 | ||
Reg. EINECS-numero | 219-567-2 | ||
Hymyilee | CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=C(C=C2)N(C)C.Cl | ||
InChI | InChI = 1S/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3) 4;/h5-12,18H, 1-4H3; 1HKSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N | ||
CHEBI | 51876 | ||
ChemSpider | 16254 | ||
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Auramiini on orgaaninen yhdiste , diaryylimetaani emäksinen väriaine , jonka kemiallinen kaava on C 17 H 22 ClN 3 . Se erottuu puhtaasta keltaisesta väristä, sillä on syöpää aiheuttavia ominaisuuksia, minkä vuoksi sen tuotanto Neuvostoliitossa lopetettiin .
Synonyymit: Auramiini O , Basic Yellow 2 , CI 41000 , CI 655 [1] .
Pitkän aallonpituuden absorptiokaistan maksimi sijaitsee kohdassa λ max = 420 nm. Toinen pitkän aallonpituuden absorptiokaista, joka johtuu kromoforijärjestelmän haarautumisesta , sijaitsee UV-alueella, λ max = 372 nm, eikä se vaikuta väriin.
Auramiini ei kestä hydrolyysiä, veden vaikutuksesta yli 70 °C:n lämpötiloissa se muuttuu Michlerin ketoniksi (katso alla), joten värjäys Auramiinilla on mahdollista lämpötiloissa, jotka eivät ylitä 50-60 °C. Värikationi jää amfoteerisen (proteiini- ja polyamidikuidut) tai happaman (asetaatti-, polyesteri-, selluloosakuidut, joissa on tanniinitahraa) luonteen värilliselle alustalle johtuen pääasiassa ionisesta vuorovaikutuksesta materiaalin happamien - sulfo- ja karboksyyliryhmien kanssa.
Auramiinia saadaan saattamalla bentsofenonin tai tiobentsofenonin bis(dimetyyliamino)johdannaiset reagoimaan ammoniakin tai ammoniumsuolojen kanssa.
Esimerkiksi N,N-dimetyylianiliinin fosgenointi tuottaa Michlerin ketonin , joka sitten fuusioidaan ammoniumkloridin kanssa vedettömän ZnCl2:n läsnä ollessa .
Toinen menetelmä koostuu dimetyylianiliinin kondensoinnista formaldehydillä , mitä seuraa tuloksena olevan difenyylimetaanijohdannaisen kuumentaminen 160-200 °C:seen kuivan ammoniakin virrassa rikin ja kuivan NH4Cl : n kanssa suuren määrän kuivaa NaCl:a läsnä ollessa. NaCl määränä 10 osaa per 1 osa substituoitua difenyylimetaania muodostaa reagenssien kehittyneen kosketuspinnan kaasumaisen ammoniakin kanssa.
Michlerin ketonin alun perin muodostunut tioanalogi (eli ero rikkiatomissa hapen sijasta) reagoi edelleen NH3:n ja ammoniumkloridin kanssa.
Sanakirjat ja tietosanakirjat |
|
---|