Auramiini

Auramiini
Kenraali
Systemaattinen
nimi
Auramiini
Chem. kaava C17H22Cl _ _ _ _N 3
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 303,83 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen hajoaa, >250 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero [2465-27-2]
PubChem
Reg. EINECS-numero 219-567-2
Hymyilee   CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=C(C=C2)N(C)C.Cl
InChI   InChI = 1S/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3) 4;/h5-12,18H, 1-4H3; 1HKSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 51876
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Auramiini  on orgaaninen yhdiste , diaryylimetaani emäksinen väriaine , jonka kemiallinen kaava on C 17 H 22 ClN 3 . Se erottuu puhtaasta keltaisesta väristä, sillä on syöpää aiheuttavia ominaisuuksia, minkä vuoksi sen tuotanto Neuvostoliitossa lopetettiin .

Synonyymit: Auramiini O , Basic Yellow 2 , CI 41000 , CI 655 [1] .

Fysikaaliset ominaisuudet

Pitkän aallonpituuden absorptiokaistan maksimi sijaitsee kohdassa λ max = 420 nm. Toinen pitkän aallonpituuden absorptiokaista, joka johtuu kromoforijärjestelmän haarautumisesta , sijaitsee UV-alueella, λ max = 372 nm, eikä se vaikuta väriin.

Kemialliset ominaisuudet

Auramiini ei kestä hydrolyysiä, veden vaikutuksesta yli 70 °C:n lämpötiloissa se muuttuu Michlerin ketoniksi (katso alla), joten värjäys Auramiinilla on mahdollista lämpötiloissa, jotka eivät ylitä 50-60 °C. Värikationi jää amfoteerisen (proteiini- ja polyamidikuidut) tai happaman (asetaatti-, polyesteri-, selluloosakuidut, joissa on tanniinitahraa) luonteen värilliselle alustalle johtuen pääasiassa ionisesta vuorovaikutuksesta materiaalin happamien - sulfo- ja karboksyyliryhmien kanssa.

Haetaan

Auramiinia saadaan saattamalla bentsofenonin tai tiobentsofenonin bis(dimetyyliamino)johdannaiset reagoimaan ammoniakin tai ammoniumsuolojen kanssa.

Esimerkiksi N,N-dimetyylianiliinin fosgenointi tuottaa Michlerin ketonin , joka sitten fuusioidaan ammoniumkloridin kanssa vedettömän ZnCl2:n läsnä ollessa .

Toinen menetelmä koostuu dimetyylianiliinin kondensoinnista formaldehydillä , mitä seuraa tuloksena olevan difenyylimetaanijohdannaisen kuumentaminen 160-200 °C:seen kuivan ammoniakin virrassa rikin ja kuivan NH4Cl : n kanssa suuren määrän kuivaa NaCl:a läsnä ollessa. NaCl määränä 10 osaa per 1 osa substituoitua difenyylimetaania muodostaa reagenssien kehittyneen kosketuspinnan kaasumaisen ammoniakin kanssa.

Michlerin ketonin alun perin muodostunut tioanalogi (eli ero rikkiatomissa hapen sijasta) reagoi edelleen NH3:n ja ammoniumkloridin kanssa.

Muistiinpanot

  1. Venkataraman, 1957 , s. 805.

Kirjallisuus