Asetyleenidikarboksyylihappo

Asetyleenidikarboksyylihappo

Kenraali
Systemaattinen nimi	Asetyleenidikarboksyylihappo
Chem. kaava	C4H2O4 _ _ _ _ _
Rotta. kaava	HOOC-С≡С-COOH
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	Värittömiä kiteitä
Moolimassa	114,06 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
• sulaminen	(hajoaa) 179 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero	142-45-0
PubChem	371
Reg. EINECS-numero	205-536-0
Hymyilee	C(#CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI = 1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H.5.6)(H.7.8)YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	30781
ChemSpider	362
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Asetyleenidikarboksyylihappo (butyynihappo) on kaksiemäksinen tyydyttymätön karboksyylihappo, jonka kemiallinen kaava on HOOC-С≡С-COOH. Edustaa värittömiä kiteitä, jotka liukenevat hyvin veteen, etanoliin, eetteriin.

Fysikaaliset ominaisuudet

Värittömiä kiteitä
Saatiin myös dihydraatti (sulamispiste 175 °C)

Kemialliset ominaisuudet

Alkoholien kanssa rikkihapon tai p -tolueenisulfonihapon läsnä ollessa tuottaa diestereitä, fosforikloridilla PCl5 tai ammoniakki - vastaava dikloridi tai diamidi.
Kloorattaessa PCl 5 : llä etikkahappoväliaineessa muodostuu kloorifumaari- ja dikloorifumaarihappojen seos, kaliumpermanganaatilla hapetettaessa muodostuu oksaalihappoa.
Se osallistuu dieenisynteesiin butadieenin kanssa muodostaen sykloheksadieeni-1,2-dikarboksyylihappoa.
Asetyleenidikarboksyylihapon trimmerointi tuottaa mellitiinihappoa .
Katalyyttinen hydraus palladiumin tai bariumsulfaatin päällä johtaa reaktio-olosuhteista riippuen maleiini- tai meripihkahappoon .
Asetyleenikarboksyylihapon dimetyyliesterin vuorovaikutus hydratsiinin tai alifaattisten diatsoyhdisteiden kanssa johtaa substituoidun pyratsolin muodostumiseen , hydroksyyliamiinin kanssa - substituoidun oksatsolin muodostumiseen , atsidien ja ammoniakin kanssa - 1,2,3-triatsoleihin, esimerkiksi:

Haetaan

Asetyleenidikarboksyylihappoa saadaan vaikuttamalla kaliumhydroksidilla α,β-dibromimeripihkahappoon (saanto noin 80 %) tai alkalin alkoholiliuoksella α-kloorimaleiini- tai α-kloorifumaarihapolla.

Sovellus

Asetyleenidikarboksyylihappo on välituote melliitti- ja alkoksifumaarihappojen, dieenien , synteesissä .

Turvallisuus

Asetyleenidikarboksyylihapon dimetyyliesteri on voimakas kyynelneste , sillä on rakkuloita aiheuttava vaikutus.

Kirjallisuus

Chemical Encyclopedia / Toimituslautakunta: Knunyants I. L. et al. - M .: Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 228 s.