Mellitiinihappo | |
---|---|
Kenraali | |
Systemaattinen nimi | Bentseeni-1,2,3,4,5,6-heksakarboksyylihappo |
Perinteiset nimet | Grafiittihappo Bentseeniheksakarboksyylihappo |
Chem. kaava | C12H6O12 |
Fyysiset ominaisuudet | |
Osavaltio | värittömiä neulakiteitä |
Moolimassa | 342,16 g/ mol |
Tiheys | 1,68 g/cm³ |
Lämpöominaisuudet | |
T. sulaa. | 286℃ |
T. kip. | 678 ℃ (laskettu) |
Kemiallisia ominaisuuksia | |
pK a | 1,40 2,19 3,31 4,78 5,89 6,96 |
Luokitus | |
CAS-numero | 517-60-2 |
PubChem | 2334 |
ChemSpider | 2244 |
EINECS-numero | 208-243-6 |
CHEBI | 41089 |
huumepankki | DB01681 |
Hymyilee | |
C1(=C(C(=C(C(=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C( =O)O | |
InChI | |
InChI = 1S/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1) 9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) | |
Turvallisuus | |
LD 50 | 1,025 g/kg |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
Mellitiinihappo on orgaaninen yhdiste , jonka kaava on C6 ( COOH) 6 . Heksakkihappo aromaattisesta sarjasta.
Luonnossa sitä löytyy hunajakivestä, jota löytyy ruskeahiileistä ja joka on mellitiinihapon alumiinisuola Al 2 C 12 O 12 12 H 2 O
Wöhler hankki sen puhtaassa muodossaan vuonna 1826 ja nimettiin kaavalla C 4 H 2 O 4 , minkä vuoksi se sijoitettiin oksaalihapon viereen pitkään , kunnes vuonna 1870 Bayer osoitti sen kuuluvan bentseenijohdannaisiin ja että sen kaavan tulisi olla C 12 H 6 Noin 12 . Ennen tätä sen syntetisoi Lovitz , joka yritti löytää todisteita flogistonteorian puolesta (hänen saama "liukoinen kivihiili" tunnistettiin mellitiinihapoksi vasta 1900-luvulla). [yksi]
Mellitiinihappoa voidaan saada hapettamalla (esimerkiksi typpihapolla) hiiltä ja hiiltä, nokea tai grafiittia sekä heksametyylibentseeniä . Reaktio grafiitin kanssa vahvistaa sen kiteistä fysikaalisella menetelmällä löydetyt bentseeniytimet.
Mellitiinihappoa voidaan saada myös kuumentamalla hunajakiveä ammoniumkarbonaatilla. Lisäksi ammoniumsuola siirretään keittämällä bariittivedellä bariumveteen ja Ba 2+ saostetaan rikkihapolla. Sitten happo puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä vedestä.
Mellitiinihappo on ohutta, silkkisesti kiiltävää neulasta, maultaan vahvasti hapan, liukenee erittäin helposti veteen ja helposti etanoliin .
Mellitiinihappo on erittäin vakaa: se ei muutu kuumennettaessa 200 °C:seen, rikki- ja typpihapot sekä kloori , bromi ja vetyjodi eivät vaikuta siihen.
Natrium- ja kalsiumhydroksidien seoksella kalsinoituna mellitiinihappo hajoaa yhtälön mukaisesti
PCl5 : n kanssa saadaan happokloridi C6 ( COCl) 6 .
Suoloista tunnetuimmat ovat keskiarvot, jotka saadaan alkoholijodidien vaikutuksesta mellitiinihapon hopeasuolaan.
Natriumamalgaamin pitkäkestoisella vaikutuksella mellitiinihappoon tai sen ammoniumsuolaan vesiliuoksessa lisätään 6H ja saadaan hydromellitiinihappoa C 6 H 6 (COOH) 6 .