Difenyyliketoni

Difenyyliketoni
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 Difenyyliketoni
Perinteiset nimet Bentsofenoni
Chem. kaava (С 6 H 5 ) 2 CO
Rotta. kaava C13H10O _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 182,2214 g/ mol
Tiheys 1,11 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 48,1 °C
 •  kiehuva 305,4 °C
 •  vilkkuu 143 °C
 •  itsestään syttyminen 560 °C [1]
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 0,1 g/100 ml
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,5893
Luokitus
Reg. CAS-numero 119-61-9
PubChem 3102
Reg. EINECS-numero 204-337-6
Hymyilee   C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2
InChI   InChI = 1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HRWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 41308
ChemSpider 2991
Turvallisuus
Myrkyllisyys myrkyllinen (punoitus, kurkkukipu )
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Difenyyliketoni ( bentsofenoni [2] , difenyylimetanoni ) on aromaattisten ketonien luokkaan kuuluva orgaaninen yhdiste . Sillä on kyky absorboida ja heijastaa UV-säteilyä. Styreenin polymeroitumisen estäjä , hajun kiinnitysaine , valostabilisaattori .

Ominaisuudet

Yleistä

Pystyy absorboimaan ja heijastamaan UV-säteilyä , sillä on joitain säilöntäaineiden ominaisuuksia , sillä on erityinen tuoksu, joka muistuttaa pelargonioiden ja ruusujen hajua .

Fysikaaliset ominaisuudet

Se on olemassa kahdessa allotrooppisessa modifikaatiossa  - labiili ja stabiili. Labiili muoto - värittömät kiteet; t neliötä =26,5 °C; t kp. = 305 °C. Vakaa muoto - rombiset kiteet. Stabiilin muodon fysikaaliset ominaisuudet on kuvattu taulukossa.

Kemialliset ominaisuudet

Mieto hapetin . Kemialliset ominaisuudet ovat yhdenmukaisia ​​ketonien ja aromaattien kanssa . Difenyyliketonille on yksi tyypillinen reaktio. Jos difenyyliketonin ja etyylialkoholin seos laitetaan suljettuun ampulliin ja ampulli jätetään alttiiksi auringonvalolle viikon ajan, difenyyliketonin sähkömagneettista säteilyä absorboivan ominaisuuden vuoksi voi tapahtua redox-reaktio , etyylialkoholi hapettuu etanoliksi. ja dihydroksitetrafenyylietaania muodostuu yli 80 %:n saannolla.

Sovellus

Yleistä

Difenyyliketoni pystyy absorboimaan ja heijastamaan UV-säteilyä , joten se voi pitää aineet valon vaikutuksesta pitkään. Siksi sitä käytetään fotostabilisaattorina ja hajunkiinnitysaineena , ja sitä lisätään saippuan tuoksuihin, joihinkin hajusteisiin, kosmetiikkaan suojaamaan ihoa UV-säteilyltä ja joihinkin väriaineisiin ja pigmentteihin suojaamaan UV-säteilyltä. Bentsofenonijohdannaiset ovat saaneet käyttöönsä laajemmin, joista yksi on Michlerin ketoni , myös valoherkistäjä .

Hajuvedet

Hajuvesituotteet pakataan läpinäkyviin pulloihin edustavan ilmeen luomiseksi, mutta niitä ei ole riittävästi suojattu ultraviolettisäteilyltä , joten hajuvesituotteisiin lisätään bentsofenonia, joka toimii lisäksi hajujen kiinnittäjänä . Bentsofenoni itse, vaikka se tuoksuu geraniumilta ja ruusulta , mutta ei osallistu aktiivisesti hajun muodostumiseen.

Kosmetiikka

Kosmetiikassa käytetään aktiivisesti bentsofenonipohjaisia ​​aurinkosuojatuotteita, kuten bentsofenoni-1, bentsofenoni-2, bentsofenoni-3 (oksibentsoni), bentsofenoni-4 ja muut. Ne suojaavat ihoa laajalta UV - säteilyltä .

Haetaan

On olemassa useita tapoja saada difenyyliketonia:

Kalsiumbentsoaatin hajoaminen

Bentseenin reaktio hiilitetrakloridin ja natriumhydroksidin kanssa

Bentseenin reaktio fosgeenin kanssa

Discovery

Difenyyliketonin hankkivat itsenäisesti E. M. Peligo ja Mitscherlich vuonna 1834.

Myrkyllisyys

Suurina pitoisuuksina bentsofenoni voi aiheuttaa ihon ja limakalvojen punoitusta, turvotusta ja kurkkukipua höyryjä hengitettynä . Viimeaikaiset tutkimukset ovat osoittaneet, että bentsofenoni aiheuttaa allergisen reaktion elimistössä, jopa pieninä määrinä. Vältä kosketusta suurien bentsofenonimäärien kanssa iholla ja limakalvoilla. Myrkyllistä suun kautta otettuna.

Aurinkosuojavoiteissa oleva bentsofenoni-3 (oksibentsoni), joka on päässyt meriveteen kylpevien ihmisten ihosta, tuhoaa korallin toukat ja estää niiden lisääntymisen. Se on heille myrkyllistä jo pitoisuutena 62 osaa biljoonaa osaa vettä kohti, joidenkin eteläisten rantojen läheisyydessä vedessä tämä taso ylittyy 12 kertaa [3] [4] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Bentsofenoni
  2. ↑ Bentsofenoni // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : 86 nidettä (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.
  3. ↑ Aurinkovoide tappaa korallit  // Tiede ja elämä . - 2016. - Nro 4 . - S. 13 .
  4. ↑ Downs CA, et ai. Aurinkosuojavoiteen UV-suodattimen, oksibentsonin (bentsofenoni-3) toksisuuspatologiset vaikutukset koralliplanulaan ja viljeltyihin primaarisoluihin ja sen ympäristön kontaminaatioon Havaijilla ja Yhdysvaltain Neitsytsaarilla   // Archives of Environmental Contammination and Toxicology : päiväkirja. - 2016. - Vol. 70 , ei. 2 . - s. 265-288 . - doi : 10.1007/s00244-015-0227-7 .