Bromisyaani [1] [2] | |||
---|---|---|---|
| |||
Kenraali | |||
Systemaattinen nimi |
Bromisyaani | ||
Perinteiset nimet | syaanibromidi | ||
Chem. kaava | BrCN | ||
Fyysiset ominaisuudet | |||
Osavaltio | Kiinteä | ||
Moolimassa | 105,921 g/ mol | ||
Lämpöominaisuudet | |||
Lämpötila | |||
• sulaminen | 51,3 °C | ||
• kiehuva | 61,3 °C | ||
Kemiallisia ominaisuuksia | |||
Liukoisuus | |||
• vedessä | 5-6 % | ||
Optiset ominaisuudet | |||
Taitekerroin | 1,8633 (61,3 °C) | ||
Luokitus | |||
Reg. CAS-numero | 506-68-3 | ||
PubChem | 10476 | ||
Reg. EINECS-numero | 208-051-2 | ||
Hymyilee | C(#N)Br | ||
InChI | InChI = 1S/CBrN/c2-1-3ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | GT2100000 | ||
YK-numero | 1889 | ||
ChemSpider | 10044 | ||
Turvallisuus | |||
Lyhyt hahmo. vaara (H) | H300+H310+H330 , H314 , H400 | ||
varotoimenpiteitä. (P) | P260 , P273 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338 | ||
merkkisana | Vaarallinen | ||
GHS-piktogrammit |
![]() ![]() ![]() |
||
NFPA 704 |
![]() |
||
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Syaanibromidi ( syaanibromidi ) on orgaaninen aine , syaanihappobromidi, jonka kemiallinen kaava on BrCN. Väritön kiinteä aine, myrkyllinen .
Saatu bromamalla kaliumsyanidin tai syaanihapon vesiliuoksia [2] :
Normaaliolosuhteissa se on kiinteä, hyvin kiteytynyt aine. Liuotetaan hyvin orgaanisiin liuottimiin . Liukoisuus veteen on 5-6 % [2] .
Helposti haihtuva: haihtuvuus on noin 150 000 mg/m 3 16 °C:ssa [3] .
Yleensä kemialliset ominaisuudet ja aktiivisuus ovat samanlaisia kuin syaanikloridilla .
Syaanibromidilla on kaksi mahdollista tautomeeristä muotoa : Br-C≡N ja Br- N + ≡C- .
Ensimmäinen muoto selittää paremmin syanogeenibromidin lukuisia kemiallisia muutoksia. Esimerkiksi reaktiossa ammoniakin ja amiinien kanssa se reagoi muodostaen syanamideja :
Syaanibromidi muodostaa alkoholien kanssa iminohiilihapon estereitä:
Syaanibromidi on erityisen tärkeä tertiääristen amiinien pilkkomisessa ( Brown reaktio ). Tässä reaktiossa muodostuu ensin additiotuotteita, jotka myöhemmin kuumennettaessa hajoavat alkyylibromidiksi ja dialkyylisyanamidiksi, jotka voidaan helposti muuntaa sekundääriseksi amiiniksi saippuoimalla [4] .
Syaanibromidin analyyttiseen määritykseen käytetään reaktiota vetyjodin kanssa :
Saatu vapaa jodi titrataan sitten natriumtiosulfaatilla .
Samaan tarkoitukseen käytetään myös reaktiota ammoniakin ylimäärällä: sen aikana muodostuu ammoniumbromidia , joka määrätään kvantitatiivisesti saostamalla hopeanitraatilla [3] .
Toimii syanidointireagenssina kullan uuttamisessa erilaisista malmeista. Se toimii myös rasisidina ja signaalilisäaineena kaasutusaineille [2] .
Itävaltaa käytettiin vuonna 1917 bromiasetonin kanssa sekoitettuna kemiallisena sodankäyntiaineena [3] .
Sillä on yleinen myrkyllinen vaikutus , yleensä se on 2-3 kertaa vähemmän myrkyllistä kuin syaanihappo. Ärsyttää silmien ja ylempien hengitysteiden limakalvoja [ 2] .
syanidit | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|