Wortmannin

Wortmannin
Kenraali
Chem. kaava C23H24O8 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 428,43 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 238 - 242 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä dimetyylisulfoksidi, metanoli; ei stabiili vedessä ja etanolissa
Luokitus
Reg. CAS-numero 26.7.19545
PubChem 5691
Reg. EINECS-numero 606-337-5
Hymyilee   CC(=O)OC1CC2(C(CCC2=O)C3=C1C4 (C(OC(=O)C5=COC(=C54)C3=O)COC)C)C
InChI   InChI = 1S/C23H24O8/c1-10(24)30-13-7-22(2)12(5-6-14(22)25)16-18(13)23(3)15(9-28-) 4)31-21(27)11-8-29-20(17(11)23)19(16)26/h8.12-13.15H.5-7.9H2.1-4H3QDLHCMPXEPAAMD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 91862
ChemSpider 5489
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Wortmanniini on biologista alkuperää oleva kemiallinen yhdiste,  Penicillium funiculosum -sienen furanosteroidimetaboliitti [1] . Sienilääke, spesifinen solun fosfoinositidi-3-kinaasien estäjä .

Solubiologiassa

Wortmanniini on spesifinen kovalenttinen fosfoinositidi-3-kinaasien estäjä, ja sitä käytetään laajalti solubiologiassa. Inhiboi kaikkia kolmea fosfoinositidi-3-kinaasiluokkaa ( luokat 1 , 2 ja 3 ) IC50 - arvolla noin 5 nM. Suuremmilla pitoisuuksilla se estää myös useita muita PI3K:n kaltaisia ​​entsyymejä, kuten mTOR , DNA-PK , fosfoinositidi-4-kinaasit , MLCK ja MAPK . [2] , [3]

Wortmannin estää myös polon kaltaisen kinaasiperheen entsyymejä. [4] . Soluviljelmässä wortmanniini on erittäin epästabiili, sen puoliintumisaika on noin 10 min johtuen fosfoinositidi-3-kinaasien estämisestä vastaavan reaktiivisen C20:n läsnäolosta.

Käytetään solubiologiassa reseptorivälitteisen endosytoosin estäjänä .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ www.fermentek.co.il/wortmannin.htm . Käyttöpäivä: 26. tammikuuta 2010. Arkistoitu alkuperäisestä 27. tammikuuta 2010.
  2. ↑ Vanhaesebroeck B et ai. , (2001) 3-fosforyloitujen inositolilipidien synteesi ja toiminta. Annu Rev Biochem.
  3. ↑ Ferby I et ai. , 1996. Adv Exp Med Biol. Wortmanniini estää PAF-indusoidun MAPK-aktivaation neutrofiileissä ja makrofageissa.
  4. ↑ Liu Y et ai. , 2007. J. Biol Chem 282(4): 2505-11 Polo-like Kinaasit, joita Wortmannin inhiboi: Labeling Site and Downstream Effects

Bibliografia